含氮杂环化合物.ppt

第三节 含氮杂环化合物,具有环状结构，且成环的原子除碳原子外，还含有其它元素原子的化合物，称为杂环化合物。环中除碳原子外的其它元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧。硫、氮等。本节的重点讨论含氮杂环化合物。,1,一、杂环化合物的分类和命名,2,（一）分类,（一）分类,3,常见的母体杂环五元杂环,呋喃 噻吩 吡咯 (furan) (thiophene) (pyrrole),噻唑 咪唑 吡唑 (thiazole) (imidazole) (pyrazole),4,六元杂环,吡喃 吡啶 嘧啶 (pyrane) (pyridine) (pyrimidine),5,稠杂环,喹啉 嘌呤 (quinoline) (purine),6,（一）命名,杂环化合物的命名，目前已经统一采用“音译法”，即把杂环化合物的英文名称的汉字译音，加上“口”字偏旁表示。例如： 呋喃（Furan） 吡啶（Pyridine） 噻唑（Thiazole） 吡咯（Pyrrole） 嘧啶（Pyrimidine）等。,7,当杂环上有取代基时，应以杂环为母体，然后给杂环的各个原子编号定位，编号时，除个别稠杂环外，只有1个杂原子的杂环，一般从杂原子开始按顺序编号。例如：,吡咯 吡啶 2-甲基呋喃,8,当环上有2个或2个以上相同的杂原子时，应从连有氢的或取代基的那个杂原子开始编号，并使杂原子的位次最小。如含有几个不相同的杂原子时，则按氧、硫、氮的顺序编号。例如：,4-甲基噻唑 2-甲基咪唑,9,只有1个杂原子的杂环常用希腊字母、来编号，靠近杂原子的碳原子为-位，其次为-位等。,-甲基吡咯（3-甲基吡咯）,10,另外，有几个稠杂环，必须按照特定的顺序编号。例如：,11,（五）嘧啶及其衍生物,嘧啶是无色结晶固体，熔点22，易溶于水，有弱碱性。具有嘧啶环结构的化合物在自然界分布甚广。如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶等，三者都是构成核酸的成分。,12,胞嘧啶 尿嘧啶 胸腺嘧啶 (2-氧-4氨基嘧啶) (2，4-二氧嘧啶) (5-甲基-2，4-二氧嘧啶),13,（六）嘌呤及其衍生物,嘌呤是由1个嘧啶环和1个咪唑环稠合而成的。 嘌呤为两性化合物，有弱碱性又有弱酸性，既能与无机强酸成盐又能与强碱成盐。,14,嘌呤本身不存在于自然界中，但它的氨基及羟基衍生物广泛分布于动植物体内如腺嘌呤、鸟嘌呤和尿酸等。腺嘌呤、鸟嘌呤都是具有重要生理意义的核酸组成部分。结构式如下：,腺嘌呤（6-氨基嘌呤） 鸟嘌呤（2-氨基-6-羟基嘌呤）,15,