同分异构体【谷风教育】.ppt
同分异构体,1,中小教资,一、有机化合物的同分异构现象,2.同分异构体,1. 同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。,2,中小教资,试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义,分子相差一个或几个CH2原子团,分子组成 相同,同一种元素组成,质子数相同，中子数不同,结构相似,结构不同,结构不同,化合物,单质,化合物,同一元素的不同种原子,CH3CH3和 CH3CH2CH3,CH3CH2OH CH3OCH3,O2和O3,12C、13C,3,中小教资,同一种物质,同一种物质,因为甲烷空间结构为正四面体而不是平面型,一氯甲烷,二氯甲烷,4,中小教资,3. 同分异构类型,碳链异构,位置 异构,官能团 异构,CH3CH2OH CH3OCH3,C=C-C-C C-C=C-C,C-C-C-C、C-C-C C,碳链骨架的不同,官能团 位置不同,官能团种类不同,顺反 异构,对映 异构,空间位置不同 （有手性碳原子）,空间位置不同 （有碳碳双键）,分别命名,5,中小教资,请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。 第一组分子式为C4H10的烷烃,第二组分子式为C4H8的烯烃,第三组乳酸,交流与讨论,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,H3C,H3C,6,中小教资,1、顺反异构,由于烯烃中C=C的不能自由旋转，当两个碳原子分别连接不同的基团时，就存在顺反异构。,（二） 立体异构,产生的条件： 当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子 或基团都不相同,相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。,反式,顺式,7,中小教资,有顺反异构,顺式,反式,顺式,反式,Z式,E式,有顺反异构,有顺反异构,无顺反异构,无顺反异构,8,中小教资,下列物质具有顺反异构的是（ ） A、CH2=CHCH2CH3 B、 C、CH3CH=CHCH2CH3 D、CH2=CH2,C,想一想：丙烯是否存在顺反异构？,9,中小教资,2、对映异构： 凡是手性分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。 如：乳酸是手性分子，就有一对对映体存在：,对映异构存在于含有手性碳原子的的分子中。,10,中小教资,对映异构：,若某个碳上连接四个不同基团，则该碳原子称为手性碳原子，含有手性碳原子的分子称为手性分子，手性分子一定有对映异构。,交流与讨论,11,中小教资,1、什么叫不饱和度 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的饱和烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1。,二、不饱和度的概念,12,中小教资,二、不饱和度计算,1 、根据有机物的化学式计算,烃的衍生物(CaHbOcXdNe)的不饱和度的计算公式：,=n4+1+n3/2 -n1/2 注： n4表示四价原子数亦就是C原子数，n1表示一价原子数亦就是H原子和卤原子总数，n3表示三价原子数亦就是N原子数。(不考虑氧原子,对氧原子视而不见),C4H7O2Cl,=1,C3H4O2,=2,-,13,中小教资,2、不饱和度（）的求算：,常见结构的不饱和度 ：,有两个双键或一个三键；或一个双键和 一个环；或两个环,分子中一般有苯环,=3,14,中小教资,计算下列物质的不饱和度：,0,1,2,1,4,4,1,15,中小教资,根据结构计算不饱和度,C9H8,不饱和度 =4+4+2 =10,不饱和度=4+1+1 =6,分子式为,C14H10,通过计算公式和看图分别算出不饱和度,16,中小教资,例1:请写出C4H10、C6H14的同分异构体的结构简式,主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由邻到间。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,书写规律,1、碳链异构,注：第一位C上不能连甲基，第二位C不能连乙基，第三位C不能连丙基,三、同分异构体的书写,书写出C7H16所有的同分异构体,=,0,烷烃，则只有碳链异构,17,中小教资,CCCCCCC,CCCCCC,CCCCCC,CCCCC,CCCCC,1、排主链,主链由长到短,2、减一个碳变支链:,支链由整到散,位置由心到边但不到端；,支链位置由心到边,但不到端。,多支链时,排布对、邻、间,3、减二个碳变支链:,等效碳不重排,4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键,CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3,CCCCC,CCCCC,CCCCC,CCCC,C7H16所有的同分异构体,18,中小教资,例：写出分子式为C5H10的所有可能结构？,CCCCC,CCCCC,CCCCC,方法：,先写出所有的碳链异构,再移动官能团!,=,1,有一个碳碳双键或一个环烷烃,（）,位置异构,19,中小教资,常见不同类物质之间的同分异构体,CnH2n(n3),CnH2n+2O(n3),CnH2n-2(n 4),CnH2nO(n3),CnH2nO2(n2),CnH2n-6O(n7),CnH2n+1NO2(n2),3、官能团异构:,烯烃和环烷烃,炔烃、二烯烃和环烯烃,饱和一元醇和醚,饱和一元醛和酮、烯醇、环醇、环醚,饱和一元羧酸、酯和羟基醛、羟基酮、醛醚、酮醚、环二醇等。,苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚,氨基酸和硝基化合物,分别算出,20,中小教资,官能团异构 醇或者醚,位置异构 醇（接上-OH,各2种） 醚 （插入氧原子，共2种） （插入氧原子，共1种）,问C4H10O有多少种同分异构体?,所以:共7 种.,=0,几种等效氢，几种醇,21,中小教资,同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。,1、等同（效）氢,确定一元取代物的同分异构体 的基本方法与技巧,分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？,如CH4,22,中小教资,分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？,23,中小教资,练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目,CH3-CH2-CH3,找不等效氢的种类,24,中小教资,C6H12O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？,写成C5H11COOH与C5H11Cl一样，同样是找出 C5H12等效氢8种，然后其中的一个H相当于被 COOH取代啦，所以C6H12O2属于饱和一元羧酸的 同分异构体有8种,同样，C6H12O属于饱和一元醛的同分异构体有 多少种呢？,写为C5H11CHO就可！,链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律,25,中小教资,例、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 （ ） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3,D,练一练,26,中小教资,写出化学式为C4H8O2的酸和酯可能的结构简式,羧酸,-,酯,甲酸丙酯,乙酸乙酯,丙酸甲酯,甲酸异丙酯,正丁酸,2-甲基丙酸,27,中小教资,C3H8二元取代物C3H6Cl2的同分异构体有,2、转换技巧,C3H8六元取代物C3H2Cl6的同分异构体有,四种,四种,C3H4Cl4的同分 异构体有几种,不能直接得到,定一议一,28,中小教资,1、苯的二氯代物有 种，四氯代物有 种。,3,3,2、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A 苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A 苯环上的四溴代物的异构体数目有 -（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种,A,29,中小教资,定二议一,30,中小教资,式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6,D, CH2 CH2CH3, C3H7,练习,写出丁基可能的结构简式,丁醇有 种,戊酸有 种,31,中小教资,a、判类别：确定官能团异构（类别异构） b、写碳链：主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长），同时考虑同碳、不同碳。 c、变位置：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。 d、氢饱和 ：按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。 e、多元取代物一般先考虑一元取代，再考虑二元取代、三元取代等。,书写方法总结,32,中小教资,写出分子式为C4H8O2且能与NaOH溶液反应的物质可能的结构简式,写出分子式为C4H8O2且既能与Na反应产生氢气又能发生银镜反应的物质可能的结构简式,某酯C8H16O2在碱催化下水解生成有机物A和B，A经强酸酸化转化为C，B和C的碳原子数相同，但B不能被氧化成C。则C8H16O2的可能结构有 种。,33,中小教资,分子式为C4H6O2的物质有多种同分异构体，写出四个同时满足()能发生水解反应，()能使溴的CCl4溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式。,34,中小教资,分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3反应生成C5H9O3Na，与足量Na反应生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体_种。,12,某酯的分子式可表示为CnH2nO2(n为整数) ，相对分子质量不大于160，且在酸性条件下能水解生成两种相对分子质量相等的有机物，则该酯的结构可能有_种。,23,35,中小教资,同类同分异构体的物理性质差异,1、大多情况下，同类物质“C”原子数越多，熔沸点越高,2、同类同分异构体中，支链多，熔沸点低,3、同类同分异构体中，支链数同，越对称，熔沸点越低,说明：同类物质中，“C”原子数多，熔沸点并非绝对高。,36,中小教资,
