最新西南大学有机化学作业一答案.docx

-精品文档简单题（共 8 题）1. 比较下列化合物的酸性并加以解释？乙炔甲烷环戊二烯乙烯参考答案 ：酸性：环戊二烯 > 乙炔 > 乙烯 > 甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性，后三者 杂化状态不同。2. 比较下列化合物的酸性并加以解释？甲醇乙醇异丙醇叔丁醇在水中和在气相参考答案 ：水溶液中酸性：（水）> 甲醇 > 乙醇 > 异丙醇 > 叔丁醇；醇 ROH 的共轭碱 RO 在水中的溶剂化效应越大酸性越强，甲基的存在阻碍溶剂化作用。在气相：叔丁醇 > 异丙醇 > 乙醇 > 甲醇；甲基在气相为吸电子基团，具有 -I 效应。3. 比较下列各组的碱性强弱，并从结构上予以解释。参考答案 ：（1）苯胺中，N 上孤电子与苯环 p- 共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。（2）OH 是好的供电子基，NO 是强的吸电子基2（3）苯胺中，N 上孤电子与苯环 p- 共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。（4）精品文档精品文档吡咯中，N 上的孤对电子与二烯共轭，形成芳香体系，因此接受质子的能力降低。4. 比较下列各组羰基化合物的活性？1 3,3-二甲基丁酮，1,1,1-三氯丙酮；2 乙酸乙酯，乙酰氯；3 环丁酮，环戊酮，3-戊酮参考答案 ：11 Cl CCOCH > (CH ) CCOCH ;3 3 3 3 3 CH COCl > CH COOC H ;3 3 2 5 环丁酮 > 环戊酮 > 3-戊酮5. 试解释亲核加成反应中，ArCH COR 的反应活性为何比 ArCOR 高？2参考答案 ：Ar 直接与羰基-CO-相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰 基碳正电性减少，活性降低。在 ArCH COR 中，Ar 与羰基无共轭效应，只有吸2电子诱导作用，增加羰基碳正电性。故加速亲核加成反应进行。6. 下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成，哪一个反应速率最快？哪一个 最慢？为什么？ CH COCH CH3 2 3 HCHO CH CH CHO3 2参考答案 ：反应速率： > > 羰基化合物的亲核加成反应，其速率主要由空间效应决定。同时，与羰基相连的 取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基，将减少碳原子上的正电荷， 不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的是两个氢原子，空间位阻最小，因此 加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连，空间位阻大，因此加精品文档精品文档成反应速率最慢。7. 氨基酸是构成蛋白质的基石，天然存在的氨基酸一般均为 L-构型。请确认下 列用费歇尔投影式表示的氨基酸的构型是 R 还是 S 构型？参考答案 ：a S ; b S ; c S8. 指出下列各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的、还是非对映异构？12参考答案 ：1 非对映异构中的顺反异构体；2 对映异构，互为镜像关系且不能重叠； 同一化合物；精品文档精品文档 非对映异构体。精品文档