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山东轻工业学院辅酶催化法合成安息香 溶液PH对合成安息香产率的影响 姓名： 学号： 专业班级： 指导教师: 目录 摘 要 2关键词 2第一章 前言 21.1 安息香的合成方法21.2安息香的用途21.3安息香的应用前景3第二章 实验部分 32.1实验仪器及药品32.2实验装置图32.3实验步骤及注意事项4第三章 数据处理 53.1安息香的理论产量53.2实验数据记录表格53.3安息香PH-产率图63.4安息香IR光谱图7第四章 实验结果与讨论 84.1实验结果84.2结果讨论9参考文献10摘要：本实验以15ml苯甲醛，15ml乙醇，8ml水为原料，在VB1催化下，利用缩合反应合成安息香。采用单因素实验法，寻找体系在不同pH时对产率的影响。得出了最佳反应条件： 碱性环境 pH =910 ，苯甲醛用量为15ml， VB1的用量为1.8g，反应时间为75min，反应温度为6075。在此反应条件下，反应产率可达到 9.6%12.8%，测得的熔点在132135之间，符合安息香的熔点范围，而且得到IR图和安息香的标准IR图基本上相近，很容易推出此晶体就是安息香这个结论。此外本实验用VB1为催化剂，反应条件比较温和，无毒且产率高，有重要的环保意义。 关键词：苯甲醛,安息香缩合反应,安息香,催化剂VB1第一章 前言 1.1安息香的合成方法【1】 （1）维生素B1催化法 （2）相转移催化VB1法 (3）超声波-VB1法 (4)微波-VB1法 (5)金属催化法 (6)生物催化法 (7)N-杂环卡宾催化法， 1.2安息香的用途 1.小儿肚痛。用安息香酒蒸成膏，另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三钱，香附子、缩砂仁、炙甘草各五钱，共研为末，以膏和炼蜜调各药做成丸子，如芡子大。每服一丸，紫苏汤化下。此方名“安息香丸”。 2.关节风痛。用精猪肉四两，切片，裹安息香二两，另以瓶装一层灰。药放灰上，在大火上（火与瓶之间隔一铜板）烧出烟，即将瓶口对痛处熏治，勿令烟散走。 3. 祛痰、消炎及止痛作用。用国产复方安息香酊作喷雾吸入，每日一次，以治疗因高温和粉尘刺激而引起的慢性咽喉炎。 4. 防腐作用。 5. 用于骨折病人牵引时，有减少皮肤刺激和增加胶布粘着力的作用。 1.3安息香的应用前景 苯基乙内酰脲以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香等制备都用到此反应。经过近几年的快速发展，世界安息香安息香缩合在化学工业和药物合成等方面有广泛的应用【2】, 如抗癫痫药物二行业已经形成一定的产业规模，相关安息香产业也日渐完善，但是国内安息香市场还远未成熟，同发达的欧美国家相比，无论市场规模、产品档次、品种规格、消费水平等方面都还有相当大的差距。随着市场经济的发展，安息香技术水平、产品质量的提高，应用领域的不断扩展，我国的安息香将会有巨大的市场需求和发展空间。 第二章 实验部分 2.1实验仪器及药品 （1）仪器：100ml圆底烧瓶，天平（称量纸），移液管，量筒,玻璃棒，烧杯（3个），电热套，温度计，冷凝管(球形)，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶（1个），滴管，热过滤漏斗，短颈漏斗，酒精灯， pH试纸，滤纸，酒精灯，毛细管若干，长玻璃管一个，橡皮圈一个，提勒熔点测定管，铁夹 。（2）药品：VB1，氢氧化钠溶液，95%乙醇，苯甲醛，沸石，活性炭，冰块。 2.2.实验装置图 加热回流装置图 1 抽滤装置图2 热过滤装置图3 熔点测定装置图42.3实验步骤【3】 （1）配置反应液：在室温下，100ml圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，8ml水，15ml乙醇和15ml苯甲醛，并不断摇动。（注：加入NaOH时要逐滴加，并记录滴数）（2）调节PH：用上面配置的氢氧化钠溶液，慢慢滴加到混合溶液，并充分摇匀混合液，将PH调到10，并三分钟内不变褪色。（3）加热回流：将蒸馏瓶中加入2-3粒沸石，安装好加热回流装置，开始水浴加热回流75分钟，水浴温度保持在60-75摄氏度，（且不可加热至沸腾，加热初始可高压，待40摄氏度以上时降压为150v。）反应混合物呈橘黄（红）色均相溶液。（4）冰浴冷却：蒸馏烧瓶置于空气中冷却片刻，然后将蒸馏烧瓶放入冰水中进行冰水浴冷却，降温使结晶完全析出。（5）抽滤：在布氏漏斗中放入1张滤纸，安装好抽滤装置，开始抽气，润湿滤纸，开始抽滤，将结晶混合物倒入漏斗中，抽滤并用水洗涤两次。（注：一定要先拿来开布氏漏斗才能关闭水泵）（6）测粗产品：将抽滤过得到的固体进行称重，记录数据。（7）重结晶：将称重的固体放入计算量的乙醇中溶解（每100ml乙醇溶解12-14g粗产品），然后放入圆底烧瓶中，加入沸石，再组加热回流装置，进行加热回流，沸腾后停止加热，冷却片刻，加入活性炭，加热沸腾五分钟左右，在此同时，也应加热热过滤装置，使水沸腾，将酒精灯移走，开始热过滤，过滤完成后，得到的滤液，放入冰水中冷却，然后再进行抽滤，也要用冷水洗涤两次。（8）称量：再次称取抽滤得到的晶体质量，记录数据。（9）重复上述实验，将步骤3中的PH调至8、9、11。再做三次实验。 （10）测熔点a将准备好的毛细管一端放在酒精灯。火焰边缘,慢慢旋转加热,毛细管因玻璃熔融而封口。注意，转速要均匀，使封口严密且厚薄均匀，要避免毛细管烧弯或溶化为小球。填装样品时，一定要把样品填装均匀，密实，使样品的填装高度为23mm。安装装置时，倒入的导热油液面位于提勒管叉口处，温度计的水银球位于提勒管上下叉管中间，而试样位于水银球的中部，且橡皮圈要在导热液以上。 b 选取三组中自己认为得到最纯安息香的一组，进行熔点测定，在提勒管中熔点测定，测定三次，记录温度。（11）.测IR:用红外光谱仪测IR，确定官能团。 第三章 数据处理 3.1计算安息香的理论产量：由反应式可得：安息香理论产量15ml1.045g/ml106.12 2212.25 = 15.675g 3.2实验数据记录表格 表一 pH值对产品收率的影响反应组别1234PH值109118水用量(ml)8888乙醇用量(ml)15151515苯甲醛用量(ml)15151515NaOH用量（滴）6712014050颜色上层：浅黄色下层：金黄色上层：黄色 下层：浅黄色上层：橘黄色 下层：浅黄色上层：浅黄色下层：微黄色粗产品质量/g4.53.62.91.3精产品质量/g2.01.51.30.8产品产率/%12.89.68.35.1 表二 安息香的熔点测定表熔点pH值你，。？g塌落/初熔/全熔/熔程10131132133132-133132133134133-134133134135134-1353.3安息香PH-产率坐标图分析：通过所得的柱形图显示，碱性在910 间时安息香的产率呈现上升趋势。当溶液的pH在10 时，产量最大。分析氢氧化钠的用量与PH值的关系可知除PH=10 外，其它三组都满足氢氧化钠的量与PH成正比（注：由于PH=10的一组比后三组提前一天做，且氢氧化钠是在做第一组实验室取的，敞口放置，部分氢氧化钠变质而改变了浓度，所以第二天所用氢氧化钠的体积偏多）。最后可以得出结论：溶液的pH值对安息香产率是有一定影响。3.4安息香IR光谱图图2 安息香样品的IR谱图 分析：图2为实验所得产物安息香的红外波谱图，与图1安息香标准谱图进行对比可知谱图基本一致，从样品IR谱图知，在3412和3375处有强吸收峰可知样品中有-OH，在3059和2931处有吸收峰知样品中有-CH，在样品IR谱图1678处有吸收知样品中有C=O键，在1595和1448处有吸收说明有苯环，在1263和1207处有吸收说明有C-O键。说明实验所得产物为安息香且产物纯度较高.尽管纯度较高，但由于各种原因都会产生误差。 第四章结果与讨论 4.1实验结果 通过本次试验的结果可以看出溶液的PH对安息香产率有影响且并不是PH值越大产率越高。PH等于9-10安息香产率很高，PH等于8或10产率很少，有的甚至没有。在IR图中，所显示的数据与实际结果会有所不同。因为在实验过程中由于很多原因会产生误差。总之本次实验以15ml苯甲醛为基准，在PH=10的碱性环境下，当VB1的用量为1.8g，反应时间为75min，反应温度为6075时反应产率达到最高。4.2结果讨论 通过这次试验,学会了用控制单一变量法来做实验，产率虽然低，但是在对比的情况下还可以得出最适PH。实验结果也许不准确，但基本得出了自己的结论。偏差可能由于在滴定PH时颜色有差错。从而使PH在9-10的产率与理论不是十分相符。 参考文献： 【1】张康华,曹小华,陶春元,全民强. 安息香缩合与应用研究进展J. 安徽农业科学. 2009年30期【2】王汝龙, 原正平. 药物. 第4版. 北京: 化学工业出版社, 2005 【3】杜登学 马万勇主编 基础化学实验简明教程 化学工业出版社 【4】 曾昭琼, 曾和平. 有机化学实验. 第3 版. 北京: 高等教育出版社, 2000