【大纲版创新设计】2011届高考化学一轮复习 第3节 苯 酚测试 大纲人教版.doc

第十三章 烃的衍生物第三节 苯 酚1有关苯酚的下列叙述中，错误的是 ()A纯净的苯酚是粉红色的晶体，65以上时能与水互溶B苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应C苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应D.苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏解析：纯净的苯酚为无色晶体，被空气中O2氧化后才显粉红色。苯酚虽有毒，但可用极少量的苯酚制作洗涤剂、药膏、药皂。答案：AD2(改编)从结构上看，酚和醇最特征的区别是 ()A酚的分子中有苯基，而醇的分子中只是烷烃基B酚的分子中至少有6个碳原子在同一平面上，而醇分子中的碳原子一般不在同一平面上C酚的分子中只含有1个羟基，而醇分子中可能含有多个羟基D.酚是羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物；而醇是羟基跟烷烃基或芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物答案：D3(2009安庆月考)乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是()A.都易溶于水 B.都能与NaOH溶液反应C分子结构中都含有羟基 D.都属于醇类化合物解析：乙醇、甘油均不能与NaOH溶液反应，均可与水以任意比例互溶；苯酚能与NaOH溶液反应，但只有当温度高于65时才能与水互溶；苯酚虽然也含羟基，但属于酚类。答案：C4(2010洛阳质检)美国梅奥诊所的研究人员最近发现，绿茶中含有的EGCG(没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡。已知EGCG的结构式如右图，有关EGCG的说法正确的是()AEGCG能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳BEGCG与FeCl3溶液能发生显色反应C1 mol EGCG最多可与含10 mol氢氧化钠的溶液完全作用D.EGCG在空气中易被氧化解析：由结构式可知EGCG分子中的酚羟基能与碳酸钠反应，但生成物为碳酸氢钠而不会放出二氧化碳，A错。与氢氧化钠反应时，除分子中的羟基需消耗8 mol NaOH外，分子中的酯基水解只需消耗1 mol NaOH，C错。显色反应及易被空气氧化都是酚羟基的性质，BD两项正确。答案：BD5由C6H5、C6H4、CH2、OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有()A1种 B.2种 C.3种 D.4种解析：本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。一价基团苯基C6H5，羟基OH，只能处在两端。二价基团亚苯基C6H4，亚甲基CH2，应处于链中。由此可写出两种基本方式：式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体：所以属于酚类物质的共有3种。答案：C6下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响，苯酚分子中苯环比苯活泼的是()A和 B.只有 C.和 D.全部解析：分析三个化学方程式，只有苯环上发生取代反应是受羟基影响，是羟基受苯环影响。答案：B7漆酚 是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在干燥空气中转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为()A可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2OB与FeCl3溶液发生显色反应C能发生取代反应和加成反应D.能溶于酒精和乙醚中解析：漆酚是有机物，完全燃烧时可生成CO2和H2O；有酚羟基可发生显色反应，酚羟基邻位上有氢原子能发生取代反应；有不饱和的碳原子可发生加成反应；酚羟基和苯环侧链长链烃基在水中的溶解度小，易溶于酒精、乙醚中，是物理性质。答案：D8已知相同物质的量浓度的下列物质溶液的酸性由左到右减弱：盐酸>苯甲酸>醋酸>碳酸>苯酚>碳酸氢钠，试判断下列方程式正确的是()C6H5ONaH2OCO2C6H5OHNaHCO3C6H5COONaC6H5OHC6H5COOHC6H5ONaC6H5COONaH2OCO2C6H5COOHNaHCO3C6H5COONaHClC6H5COOHNaClA B. C. D.答案：B92008年北京奥运会对运动员是否服用兴奋剂采取了更加严格的检测方法。某种兴奋剂的结构简式如图所示：有关该物质的说法正确的是()A遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物B滴入KMnO4(H)溶液，观察到紫色褪去，能证明该物质的结构中存在碳碳双键C1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2的量分别为4 mol、6 molD.该分子中的所有碳原子可能共平面解析：观察有机物的结构：分子中含有 、酚羟基两种官能团，该有机物就具有这两种官能团所具有的性质。酚羟基易被氧化，可以使酸性KMnO4溶液褪色，所以B不正确；酚羟基的存在可以使FeCl3溶液显紫色，A中遇FeCl3溶液显紫色正确，但该物质和苯酚不是同系物，所以A错；酚羟基使苯环邻、对位上的氢变得更加活泼易取代，和溴水反应苯环上可以取代3 mol，CC加成1 mol，共4 mol,1 mol该物质中含有两个苯环，一个 ，因而与H2反应时最多消耗H2为7 mol，所以C错误；苯环上的碳及所连的六个原子共12个碳原子共平面， 及所连的四个碳原子共六个碳原子共平面，当两个苯环所在平面及碳碳双键所在平面为同一平面时，分子中所有碳原子共平面，所以D正确。答案：D10(2007江苏高考)花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式：下列有关花青苷说法不正确的是()A花青苷可作为一种酸碱指示剂B和中均含有二个苯环C和中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面D.和均能与FeCl3溶液发生显色反应解析： A项，花青苷在酸性和碱性条件下颜色不同，因此可用作酸碱指示剂；B项，中只有一个苯环；C项，根据苯分子和CH2=H2分子的平面结构特点，推知和中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面；D项，和中均含有酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应。答案：B11(2009肥西一中)下图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图：根据图示完成下列问题。(1)试剂A的化学式为_。(2)步骤的操作名称为_。(3)写出CDEC6H5OH的化学方程式：_。解析：由于NaOH能与苯酚反应生成苯酚钠而不与C2H5OH反应，故可以加入NaOH(或KOH等强碱)溶液；利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差，蒸馏出乙醇；在所得苯酚钠的溶液中通入足量的CO2使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离。答案：(1)NaOH溶液(KOH或Na2CO3溶液)(2)分液(3)C6H5ONaCO2H2ONaHCO3C6H5OH12已知常温下苯酚微溶于水，溶解度为8.2 g/100 g水，其饱和溶液的物质的量浓度约为0.8 mol/L。为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性，甲、乙两位同学分别设计了如下实验方案：甲：向两支试管中，分别注入0.8 mol/L的乙醇和苯酚溶液3 mL，各放入一小块金属钠，观察反应产生H2的速率。乙：在两支试管中，分别放入1 g乙醇和苯酚晶体，各注入3 mL蒸馏水，振荡，得到乙醇溶液和苯酚浊液，再向两试管中逐滴加入5 mol/L的NaOH溶液，观察其中的变化。(1)苯酚与钠反应的离子方程式为_。(2)对于甲、乙两个实验方案，他们能否达到实验目的？理由各是什么？_ _。(3)请你设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案。_。解析：从理论分析看，由于苯环对OH的影响使OH键断裂而产生H，氢原子活泼性顺序： OH>C2H5OH，本题是从实验方面进行探究的，当然不能使用水溶液，因为Na与水反应剧烈无法测定，只有考虑使用纯物质，还要结合产物的特点来分析。答案：(1)2C6H5OH2Na2C6H5O2NaH2(2)甲：不能达到实验目的，因为水的存在使乙醇和苯酚与钠反应的速率难以比较乙：不能达到实验目的，因为乙醇溶液与NaOH溶液混合时溶液保持澄清不能说明乙醇酸性的相对强弱(3)取适量的乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，测定两溶液的pH，pH小的对应分子中羟基上的氢原子活泼(或用Na2CO3的酚酞试液)13(2009山东)下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：（1）H中的含氧官能团的名称是_。BI的反应类型为_。(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是_。(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为_。(4)D和F反应生成X的化学方程式为_。解析：本题考查有机推断，要求熟练运用有机化合物的化学性质，思维敏捷。化学方程式书写要完整。A能发生银镜反应，产物H中有2个氧原子，说明A分子中只有一个CHO,1 mol A与2 mol H2加成，可知A分子中还有一个碳碳双键。A为直链有机物，所以D为CH3CH2CH2COOH，E为 ，H为含碳碳双键的羧酸，结合酚、碳碳双键的性质分析可知，用溴水能鉴别D、E、H三种物质，产生白色沉淀的为E，能使溴水褪色的为H，第三种为D。J与H互为同分异构体，则J分子中有2个不饱和度，除酯基外还应有一个双键，故其结构简式为CH3COOCHCH2。答案：(1)羧基消去反应(2)溴水(3)CH3COOCHCH2(4)CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COO H2O14对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛(Paracetamol)，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成(如图所示，B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物已略去)：请按要求填空：(1)上述的反应中，属于取代反应的是_(填数字序号)。(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“ ”表示硝基、用“”表示氢键，画出C2分子的结构：_。C1只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_(填“C1”或“C2”)。(3)工业上设计反应、，而不是只通过反应得到C1、C2，其目的是_。(4)扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：()是对位二取代苯类有机物；()苯环上的两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；()两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是HCOOCH2 NH2和H2N COOCH3，写出另外3种同分异构体的结构简式_。解析：(1)取代反应类似于无机反应中的复分解反应，ABCDACBD，所以都为取代反应。(2)分子间氢键使物质的沸点升高，分子内氢键使物质的沸点降低，所以C1、C2的混合物进行蒸馏时，沸点较低的C2先被蒸出。(3)酚羟基易被硝酸氧化，为了防止酚羟基被氧化，在合成中要对酚羟基进行保护。(4)注意羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物可构成同分异构体。答案：(1)(2) C2(3)保护酚羟基不被硝酸氧化15(2008全国，29)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为_；(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为_，D具有的官能团是_；(3)反应的化学方程式是_；(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_；(5)E可能的结构简式是_。解析：(1)由于C的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，则C中有苯环，有酚羟基，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C为 。(2)由于C为C7H8O，其相对分子质量为108，而D的相对分子质量为88，又能和NaHCO3反应，因此D分子中有羧基官能团，又是直链化合物，因此其结构简式为CH3CH2CH2COOH，分子式为C4H8O2。(3)根据C、D的结构简式，推得A的结构简式为 (4)根据D的分子式、G的分子式(C7H14O2)可推得F的分子式为C3H8O，其结构简式可能为CH3CH2CH2OH或 。 (5)由于B与A互为同分异构体，且与A且有相同的官能团，F又是丙醇，因此E为羧酸，其结构简式可能为答案：(1)(2)C4H8O2羧基(8