芳香性的判断.doc

芳香性的判断一、芳香性的一般特征：1. 分子中C/H的比例高(含多个不饱和键)；2. 键长平均化；3. 分子共平面；4. 不易加成、氧化，易发生亲电取代；5. 符合Hckel规则（4n+2规律）：单环多烯电子数等于4n+2时，构成电子的封闭体系表现出一定的芳香性。从休克尔规则我们可以得知,具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子：（1）它们是包括若干数目 键的环状体系；（2）它们具有平面结构，或至少非常接近平面（平面扭转不大于0.1nm）；（3）环上的每一个原子必须是sp 杂化（某些情况也可以是sp杂化）；（4）环上的 电子能够发生离域。分子具有芳香性的标志是：（1）这类化合物虽有不饱和键，但不易进行加成反应，而与苯相似，容易进行亲电取代；（2）通过氢化热或燃烧热对离域能的热化学测量表明，这类具有芳香性的环状分子比相应的非环体系具有低的氢化热低的燃烧热，而显示特殊的稳定性。（3）用物理方法和核磁共振谱进行测定，这类化合物的质子与苯及其衍生物的质子一样，显示类似的化学位。芳香性判断原则:1.环状体系；2.电子数（4n+2规则）；3.分子共平面。 判断下列化合物是否具有芳香性： 二、常见芳香性体系： 杂环芳香体系： 富烯衍生物：（富烯本身不稳定）