化学ⅴ人教新资料3.4有机合成-阿司匹林的合成测试.pdf

化学人教新资料化学人教新资料 3.43.4 有机合成有机合成- -阿司匹林的合成测试阿司匹林的合成测试 1.乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以CH CH、16O 、17O 、H18为主 22222 要原料合成 O | 1818 O | 。写出有关的化学方程式。 CH 3 CO CH 2 CH 2 O CCH 3 _。 2.从丙烯合成“硝化甘油” 三硝酸甘油酯可采用以下四步反应，丙烯 2，3-三氯丙烷ClCH CHClCH Cl 22 ： CCl 1， 硝化甘油。 4CH 2 CHCH 3 Cl 2 ClCH 2CHClCH3 ； C CH 2 CHCH 3 Cl 2 500CH 2 CHCH 2Cl HCl 1写出各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型 ； ； ； 。 2请写出用丙醇作原料，制丙烯的反应的化学方程式并注明反应类型。 。 3如果所用丙醇中混有异丙醇 CH CH(OH)CH ，对所制丙烯的纯度是否有影 33 响？简要说明理由。 答： 。 3.写出以CH ClCH CH CH OH为原料制备 2222 的各步反应方程式。必要 CH 2 CH 2 CH 2 OCO 的无机试剂自选 。 4.下图中都是含有苯环的化合物。在化合物中，由于氯原子在硝基的邻位上，因 而反应性增强，容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合，从而消去HCl。 请写出图中由化合物变成化合物、 由化合物变成化合物、 由化合物变成化合 物的化学方程式不必注明反应条件，但是要配平 。 OCH3 Fe+HCl 4 （还原硝基） Cl2 Fe NH2 （染料中间体） 1 Cl 2 物质A 3 NaOH 8 SO2+H2O NO2 CH3COOH （在特定溶剂中） 6 OH NO2（医药中间体） 5.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇CH CH CH OH 。 322 两个醛分子在一定条件下可以自身加成。 下式中反应的中间产物 可看成是由 中的碳氧双键打开，分别跟中的 2-位碳原子和 2-位氢原子相连而得。 是一种 3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛烯醛 ： H | R CH 2 CH O R C H CHO R CH 2 C H CCHO | H 2O R OH | H | RCH 2CH CCHO | R 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式 不 必写出反应条件 。 6.氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂， 麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如 下： B 反应 反应NO反应 A CHCH 3 试剂 32 试剂KMnO4或K2Cr2O7+H+ O2N Cl 反应 Fe+HCl或催化剂+H2 COOC 2H5 (C 2 H 5 ) 2 NCH 2CH2OH H 酯交换反应 C D 酸化或成盐反应 试剂H2N O OCH CH N(C H ) 22252 C Cl 氯普鲁卡因盐酸盐 HCl 请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下： 氧化、还原、硝化、碘化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。 反应编号 反应名称 【试题答案】【试题答案】 1. 16O 2 O | CH 2 CH 2 CH 3 C H CH 3 COH 16O 2 O | BrCH 2 CH 2 Br H18O CH 2CH2 18OH O 18 | 18 18OH 2 题型思路 O | CH 3 C OCH 2CH2 O CCH 3 2. 1 C CH 3CH CH2 Cl 2 500CH 2ClCH CH HCl 取代反应； 4CH 2ClCH CH2 Cl 2 CH 2ClCHClCH2Cl CCl加成反应； 2CH 2ClCHClCH2Cl 3NaOH HOCO2CH(OH)CH2OH 3NaCl H O 水解或取代反应； 24HOCH 2CH(OH)CH2OH 3HNO3 O 2 NOCH 2CH(ONO2 )CH 2ONO2 浓H SO 2 CH 3CH2CH2OH CH 3CH CH2 H 2O 浓H 2SO4 消去反应. 3异丙醇在此反应条件下也得到丙烯，因此不会影响产物纯度。 3. 2CH ClCH CH CH OH O 催化剂 2CH 2ClCH2CH2CHO 2H2O 32222 2CH 2ClCH2CH2CHO O2 催化剂 2CH 2ClCH2CH2COOH NaOH 2CH 2ClCH2CH2COOH H2O CH 2 CH 2CH2 COOH HCl | OH 24CH 2CH2CH2COOH | OH 浓H SO H 2O CH 2 CH 2 CH 2 OC O 4. Cl NO 2 CH 3OH OCH 3 NO 2 HCl O Cl NO 2 CH 3COOH OCCH 3 HCl NO 2 ONa NO 2 5. SO 2 H 2O OH NO 2 NaHSO 3 CH CH H O CH CH OH 22232 2CH CH OH O 2CH CHO 2H O 32232 OHH | CH 3CHO CH3CHO CH3CH CH CHO OHH | CH 3CH CH CHO CH3CH CH CHO H2O CH CH CH CHO 2H CH CH CH CH OH 323222 6.硝化氯代氧化酯化还原