药物合成试卷.doc
一、 写出下列人名反应的通式.（每个 4 分，共 40 分）1）. Gattermann 反应2）.Hundriecker 反应3）. Mannich 反应4）. Wittig 反应5）.Darzens(达秦斯 )反应6）.Pinacol 重排7) . Oppenaner(奥芬脑尔 )氧化8) . Williamson 醚合成反应9) . Clemmensen 还原10) . Hoesch 反应二、 写出下列反应的主要产物或试剂.（每空1 分，共 30 分）CuCl 21）.2）.3）.4）.CCl4 , refluxPh-CH=CH2Ph-CH - CH2OHBrBH 3Br 2 /CH 3 ONaCH 3 -CH=CH 2(CH 3-CH 2 -CH 2)3 BKI,H3PO45）.FFCHCH 2CH 2CH 2CO 2CH 3CHCH 2CH 2CH 2 CO 2 CH 3OHOCH 2C 6H 56).OHt-BuOCl,CHCl3CCH2CH3°50 C7).PCl 3CH 3CH 2CH 2 OH8)计算量HBrO9).NaOCH3CH 3OH+H 2CCHCN90 10).1H- H2OR(1) ZnCO+X C COOR+R2(2) H3OH11).H +CH2 OHOO12).HCOOHAlCl 3CH C+13).ClKINO 2DMFCl14).15).16).17).PyCOCl+OHR.TNaOH25 2CH 3 CH2CH 2 CHONaOH80 PhCHLiAlH4CPhClCON(CH 3) 2CH 2 N(CH 3) 218).19).H2/NiH2/Ni22300Kg/cm140100Kg/cm20020).O2/V 2O521).OCCF 3CO 3HNO 222).CH 2OH活性 MnO 2CH 2 Cl 2 R.TCH 2OH23).ClCOCl+CH 3 COCH 2 COOC 2H 5ClNH 4 Cl/NH 4 OH/H 2 OCO CH 2 COOCH2SO4/H 2O2 H 5脱乙酰基24).CH 3KMnO4CH 2CH 2CH 325).CH 3CH 340% HNO3三、写出下列反应的机理.（每个 10 分，共 20 分）1.RRH +RR CCRR CC ROH OHOR2.REtOH'RH 2CNR'H+HCHO + HNRRor 苯RHCl3.OOHOH CH+HC H+ R2NH +C R'R NCHCHC R'222 2四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应， 对以下药物及中间体进行合成， 以展示自己的合成艺术（每题 5 分 ,共 15 分）1.CH3CH3由不超过 3个碳原子的原料来合成H3CO2. 由指定原料合成维生素B6CH2OHEtOOHOCH2OHH3CN3.CH3NVit B6OOCH3由 CH3C CH2 C OC2H5 合成NONC6H5答案一、 写出下列人名反应的通式通 式1 Gattermann 反应 :2 Hundriecker 反应 : RCOOAgR'H+3 Mannich 反应R 1R3CO +R 2R 44. Wittig 反应 :5. Darzens 达秦斯反应 :.（每题 4 分，共 40 分）HClCNHH2OCHOArH+HCNZnCl 2H+X 2RX+ CO2 + AgXREtOHRR ' H2CNHCHO+ HNHClRor 苯RCPPh 3R 1R 3R 2CCR 46. Pinacol 重排RR+RHRCC RRCC ROHHOOR7. Oppenaner(奥芬脑尔 )氧化OAl(O-iPr) 3RCHR'CH 3CCH 3R CR'+CH3CHCH3+OOHOH8. Williamson醚合成反应 :ROH+ R'XB+ HXR-O-R'9. Clemmensen 还原 :OZn-Hg/ZnCH 2CHCl10. Hoesch 反应OROROCRHCl水 解+R'CNZnCl2RORO二 、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空1 分，共 30 分）1.2. NBSCH CH CH Br3.3224.5. C6H5CH2Cl , Na/甲醇钠6.7.CH 3 CH 2 CH 2 Cl8.BrCH2 CH 2 CH 2 CH 2 OH9.11.CH 3 OCH 2 CH 2CNOOCCNCH 2 CH 2NCCOOH2NCH2CH2NH212.CHCH2 COOH13.1)CH2 =CHCH2Br2)H 2O10.OHR1R1CH2COORCHCOORR2R211.OCH 2O12.CHCH2 COOHClNO 213.15.I 14.HCH 3 CH 2CH 2CHCCHOCH 3CH 2CH 2 CHCCHOOHCH 2CH 3CH 2CH 3PhHC C16.HPh17.LiAlH418. O3; 2. Zn, H2O19.COOH20.COOH23. Jones试剂24.COOHCOOH25.CH 3COOH26.HOCH 2 -CH=CH227.C 2 H 5COC2H 528.CH 2 COOH29.HOCOOH30.OCH2O31.HCH 3 CH 2CH 2CHCCHOCH 3CH 2CH 2CHCCHOOHCH 2CH 3CH 2CH 332.ClClCOCHCOOC 2 H 5CO CH3COCH 333.CHO10.OHR1R1CH2COORCHCOORR2R211.OCH2O12.CHCH2 COOH13.15.ClNO 2I14.HCH 3 CH 2CH 2CHCCHOCH 3CH 2CH 2 CHCCHOOHCH 2CH 3CH 2CH 3PhHC C16.HPh17. LiAlH418. O3; 2. Zn, H2O19.COOH20.COOH23. Jones试剂24.COOHCOOH25.CH 3COOH26.HOCH 2 -CH=CH227.C 2 H 5COC2H 528.CH 2 COOH29.HOCOOH30.OCH2O31.HCH 3 CH 2CH 2CHCCHOCH 3CH 2CH 2CHCCHOOHCH 2CH 3CH 2CH 332.ClClCOCHCOOC 2 H 5CO CH3COCH 333.CHO三、 写出下列反应的机理 .（每个 5 分，共 15 分）1.RRH +RRRR CCRH+RCC RRCCROH OHOHOH RR+R-HRCCRR CC ROH ROR2.3.NR 2NR 2OHC+HHHR2NHHCHCHOH-H2OOHH 2COHOCR'-HR2 NCH2 CH2 CR'R2 NCH2 CH2 CR'四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应， 对以下药物及中间体进行合成， 以展示自己的合成艺术（每题 5 分 ,共 15 分）1.ClMgMgClOHCrO3OCH3CHO CH3CH 3CHCH3CHCH 3吡啶CH 3CH 3CH3CH 3CH3CH 32.REtOOOOO H +REtOCH3NOOCH 3NCH 2OHEtOCH 2OHCH3N3.NH 2CH3NHOONONCH3CH2OC2H5C6H5
