生物有机合成教案.docx
个人收集整理仅供参考学习第三章第四节有机合成课前预习学案一、预习目标预习“有机合成”地基础知识.二、预习内容1.在煌和煌地衍生物中：能发生取代反应有能发生加成反应有能发生消去反应有能发生聚合反应有2.有机合成地思路：就是通过有机反应构建目标分子地骨架，并引入或转化所需地官能团 思考：在碳链上引入C=C地三种方法： (2) (3) 在碳链上引入卤素原子地三种方法： (2) (3) 在碳链上引入羟基地四种方法： (2) (3) (4) .课内探究学案一、学习目标1、掌握煌及煌地衍生物性质及官能团相互转化地一些方法2、了解有机合成地过程和基本原则.3、掌握逆向合成法在有机合成中地应用.学习重难点：官能团相互转化地概括和总结.逆合成分析法在有机合成过程中地应用二、学习过程活动探究0 0 Il II 阅读课本，以CfHsO-G-C-OCrHt (草酸二乙酯)为例，说明逆推法在有机合成中地应用.(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成地，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来地，则可推出醇为(4)反推，此醇A与乙醇地不同之处在于.此醇羟基地引入可用 B;(5)反推，乙醇地引入可用，或；(6)由乙烯可用制得 B.总结解题思路思考用绿色化学地角度出发，有机合成地设计有哪些注意事项?总结知识拓展科里 E Elias James Corey）1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学地有机化学家Elias JamesCorey以1990年地诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成地理论和方法学方面地贡献科里从50年代后期开始进行有机合成地研究工作，三十多年来他和他地同事们合成了 几百个重要地天然产物.这些化合物地结构都比较复杂，而且越往后，他合成地目标化合物 越复杂，合成地难度也越大 .他地合成工作主要涉及（1）大环结构（2）杂环结构（3）倍半菇类化合物（4）多环 异戊二烯类化合物（5）前列腺类化合物（6）白三烯类化合物.此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成地设计.1969年他和他地学生卫普克（Wipke ）编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计地程序OCSS （Organic ChemicalSynthesis Simulation ,有机化学合成模拟），这也是建立在他地逆合成分析原理上地课堂练习1 .反应2CHI+2Na-CHCH+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CHBr、CHCHI地混合物跟金属钠反应，则反应式为： .2 . 一卤代烷RX与金属镁在室温下于干燥乙醛中作用，生成有机镁化物一一卤化烷 基镁干&汨£0RK*里一，网L群M 窗L这种产物叫做“Gnignand Reagenl ” （格林试剂）.格林试剂很活泼，能与多种具有 活泼氢地化合物（HY作用，生成相应地烧.取 +HY TEH 叱Y=-OH OR X（卤原子），心口2。一土匚也tR-DH+HK等.格林试剂是有机合成中用途甚广地一种试剂，可以用来合成烷、烯烧、醇、醛、酮、竣酸等一系列 化合物.写出以苯、丙烯为主要原料合成GHCHOHCCH化学方程式.OH CH3CH33 .由dph-dH-CHO转变成CH?-C =5口 .需经过、等较合理 地反应过程.5 .已知与醛相连地碳原子上地氢原子称为“氢原子(a-H) , a - H具有一定地化CH -学活泼性，如 R-CH,CHO.R|CH：CHOgHCH。 (r, R 可为R'煌基或H原子)，又如o 9 浓OH -C-H+-C-H + ；-COOB +-CK2OH(前后二者皆无a -4 / 4H),甲醛是还原性最强地醛，请完成(1)以CHCHO为必需试剂制备 CCH20H卜时，另一种有机试剂 M是 (填化 学式)，有关化学反应方程式为 (2)为了更好地合成 CCHOH4,所加试剂M常常要适当过量，请解释其原因6 .以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林:一定条件切匚0XCOON爵区CWJ(式阿司匹林)请按要求回答：(1)填出流程中方框内物质地结构简式： ；(2)写出变化中和地方程式(注明反应条件)；(3)变化过程中地属于 反应，属于 反应；(4)物质地量相等地冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗Q地量，冬青油比阿斯匹林,其中冬青油燃烧地化学方程式是 ;(5)这样制得地冬青油层中往往含有原料B,致使产品不纯.从冬青油中提取冬青油选用地13t剂是.其反应地化学方程式是.参考答案：1 2(7H5Br<Na->CH ;CHS +2NsBxCHwCHN + aNaTCH当CHWHQHm + 而CH%】* CH 卷r + 2Nw r CH 5CH3CH5t N®2.l5”. - 一催化剂2CH,CH = CH2+。dH。41J上uJ£-2CH ,CH 2CHO 3 -C6HjMgEfFH5CHOHCH3. 消去，加成，消去4. ( 1) HCHOA： 二1 ' I 11 T - 1B： (CHiOH)； - CHO +HCHgH口浓0_KCH0HhC/H8OH © H45. (1) A:B:一尸十恒匹产叫孤之十皿皿警心料口(3)：水解反应：酯化反应点燃(4)少，二f 一 7 I，一，.一(5) NaHC3> 液-上 l T 上一
