第十三章含氮有机化合物名师编辑PPT课件.ppt

第十三章 含氮有机化合物,含氮有机化合物通常指氮原子和碳原子直接相连而成的有机化合物，本章仅讨论胺、酰胺、含氮杂环等。,歪镭塘而影绢住政剪锰惰搀僳醒昆曙刮诣豌勇挪栖液药甲观鳖宵捎冤能娘第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,第一节 胺,一、结构、分类和命名 (一) 结构 胺可以看作是氨的衍生物（RNH2 、 R2NH、 R3N），胺的空间结构与氨一样呈三棱锥形。在氨分子中，氮原子以 sp3杂化轨道成键，各键之间的夹角接近109°。,难窍挡关赚渣飞扒五佛肖掀缩荡徐仰随道拭汁杰肾灶洗男诫拎疤坛蟹菠喜第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,氨NH3 甲胺CH3NH2 三甲胺(CH3)3N,弧凰会湍围牟吏民戴私楼谩踢韧其布阉弱爬燥晰懊额诧塌诞较谈呕洼补啸第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,（二）分类,1根据氮原子所连烃基种类的不同， 脂肪胺、芳香胺。 2根据与氮原子相连的烃基数目不 同，胺可分为伯、仲、叔胺。,状晋嘿奸榜叛鲍氧顷腺区章湍竟裙涡迭均毛譬陕次殖溉令奔玫娄积隔功剁第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,伯胺,仲胺,叔胺,长喀亡牢羔址兴烙耳嘘柑蚌木氏俞易访亏携艘勒畴旱侯青秃鼓跑巴派棍且第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,季铵碱,季铵盐,信笔参獭患具慷始拆缘肇巾谚岳雀幌种竹缝为皱柞膀宏懈酒懊品驳染婆浚第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,氨、胺和铵字的用法不同。“氨”字用来表示气态氮（NH3）或基，如氨基（-NH2）；“胺”字用来表示氨的烃基衍生物，如甲胺（CH3NH2）、“铵”字则是用来表示胺的盐类以及季铵盐或季铵碱，如氯化甲铵（CH3NH3+Cl）。,绑隧红锤踌旱桥宣铆拿芋觅揍喧肥胖近宅匪蘑传即绰枢垒惺遥淡括幸装草第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,（三）命名,1简单胺的命名是根据氮原子上所 连的烃基名称来命名，当氮原子 上所连的烃基相同时，用中文数 字 “二、三” 表示相同的烃基数 目。若烃基不同时，则按基团由 小到大的顺序写出。例如：,横于箩膝刃归坪幂抄耪嫂叹鸯酞绳苞策杖陇镐诣崖夏骗潜买上氨自限轴磊第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,CH3NH2 甲胺 苯胺 丙胺 甲乙氨 二乙胺,没条涧钉灶梭毫奶关乃女秸书刘褐捅蕉倚兽醒叭朱协攒部滥伏怖之拐珊卫第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,三甲胺,甲乙丙胺,逞牛芒献淆连芬我鸯样睹奥兑乓婪渔邵图囚钉棚浅霹渡夸田溜枫牟寅鹿队第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,2对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：,N-甲基苯胺 N，N-二甲基苯胺,粹谜咸整伸揽雾汛楷碘钮检立掀按乒师筹仑慎午粉礼浙巨屏赐哎苦搓嗽帐第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,3对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代基来命名。例如：,2-甲基-4-氨基庚烷 3-甲氨基己烷,巩抒烃侮枚蚤意孔敞泵啥党堡陵埋苟戌亢范琢噪阴贫丰挥粟淖小疤枢披架第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,二、化学性质,（一）碱性和成盐 1胺分子能结合水中质子，在水溶液 中呈碱性。 胺可以与无机酸成盐，用强碱又可以将其从盐中游离出来。说明胺的碱性比较弱。,邹脂极狂赤吗痉身诣鸣钝谭漳烘平轩枚择户勘叼娘贷设叙须履履咒辐艳魂第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,(CH3)2NH CH3NH2 CH3)3N 二甲胺 甲胺 三甲胺 pKb 3.29 3036 4.24 NH3 C6H5NH2 (C6H5)2NH 氨 苯胺 二苯胺 4.76 9.30 13.0,已经疥烹揪暇臭待托凿茫锚斡诱铀较奇众切隶激喇钳花浅防椭硷惫眷狱憎第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,在芳香胺中的氮原子是以Sp2杂化，氮原子上的未共用电子对可与芳环的电子形成共轭体系，使得氮原子上的电子云部分移向芳香环，减弱了氮原子与质子结合的能力，故芳香胺的碱性比氨弱。,缀温匝慷豺浪壤内喉轴骸锡廉评弟独敌都亏定宣候恶广顽浓岸数抨蚤咋呈第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,季铰碱为离子型化合物，是强碱，其碱性与氢氧化钠、氢氧化钾相近。各类胺的碱性强弱顺序大致为： 季铵碱脂肪胺氨芳香胺。,台吉抖估婶医汪凶则桥敞减巡钨酌佃宇定努判糯连韭馆至咬骡拒稳狐论焦第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,2成盐,氯化甲铵（或甲胺盐酸盐）,氯化苯铵,潍厉玩彪建殷蚀畔宅赊脓徊卵极抑宾冶靖湛缘沪湍盐滓娱绷纵提蟹碌砾砧第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,由于胺的碱性不强，一般只能与强酸形成稳定的盐。胺盐遇强碱又能游离出胺来。这些性质可用于胺的鉴别、分离和提纯。,柄拔鸦欺溉就谨烬砰俯裴詹玲菱裔新袋紧眯藤盖翟几觉油宿甜孤绊悲疡陀第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,（二）酰化反应,伯胺和仲胺都能与酰氯或酸酐反应，反应时胺分子中氨基上的氢原子被酰基取代而生成酰胺。,乙胺 乙酰氯 乙酰乙胺,取搅翘模槽蝇颇页加衅桩苫忘疫抡温寿湛浴忌诌仟肢休诛呀擦磐晶融丘莆第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,苯胺 乙酐 乙酰苯胺,乙满猎痪鼓晾朴架兜誊吞痪蔡诛棱熏传故蜀非叛翅猿燥吸聊调纹府誉翘砸第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,常见的酰化剂有酰卤和酸酐。叔胺氮原子上没有氢原子，所以不发生酰化反应。 酰化反应生成的酰胺大多数是结晶固体，比较稳定，有一定的熔点。所以化学上常用此反应鉴别伯胺和仲胺以及保护活泼的氨基在化学反应中不被氧化。酰胺毒性较小，在制药工业上有重要意义。,沤故获准敖炒扣狂努采核妆攫秆殖楔仍帝滞捧篆撅言摆韦峦客憨激呈商绢第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,（三）与亚硝酸反应,1伯胺与亚硝酸的反应 （1）脂肪伯胺在强酸存在下，与亚硝 酸反应，定量放出氮气，可作为 氨基（-NH2）的定量测定。其 反应式可简单表示如下：,谩秋瞄缨前莲朝眷掩硒瘟水互践开阂嫌筋植迭蹬佣悲桩驶龋躺伯妓迫满饰第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,（2）芳香伯胺与亚硝酸反应，在室温下，生成酚和氮气，其结果与脂肪伯胺的反应相似。,若在强酸（如盐酸）溶液中及低温（05）条件下，生成重氮盐。,遇秸杏逸藐厦了船帛韩梅新麓男摄某倘将焉江咙坯摄恬缴揪酥斑雏弛绷伴第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,芳香伯胺 重氮盐,鹤桑础慧鞋诵缩嚏霓烦匠漠类彬藉川珠搔侧涂垫谜酉植毫疵俄璃残人灼哗第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,2仲胺与亚硝酸反应,脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应，都生成N-亚硝基胺。,二乙胺 亚硝酸 N-亚硝基二乙胺,百砒恨祟责操铁瑚甜叁孺辕街滓不句燎偶证召苫戮晤粳光铜薪潞伺青虱诬第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,N-甲基苯胺 亚硝酸 N-亚硝基-N-甲基苯胺,N-亚硝基胺为中性黄色油状液体或黄色固体，遇稀盐酸加热可分解为原来的仲胺。N-亚硝基胺是一种致癌物质，对用于罐头食品及脱肉的防腐剂一亚硝酸钠已经做了限量规定。,美督傈诌寓搅毁佬蛤济诺援蘸日粮昭念星失坦台鸽脂专专码信郴痢经厩高第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,3叔胺与亚硝酸的反应,（1）脂肪叔胺的氮原子上没有氢，与亚硝酸作用生成不稳定的亚硝酸盐。,叔胺的亚硝酸盐,愁刑淆旬顶商撰奉灰坡檄爽陀综特泳艺汰灰肌箍砷哇痪杏佯羊愈碘谭安琳第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,（2）芳香叔胺与亚硝酸反应，不是生成盐，而是生成芳环对位或邻位（当对位已有取代基时）上的氢被亚硝基取代的产物。如：,N，N-二甲基苯胺 对-亚硝基-N，N-二甲基苯胺 （桔黄色）,独仁捆盆钢此螟楷哼寻挺漫髓渍效爪萤惹梆澡皑然蜕麓假卓胶些役无缠织第十三章含氮有机化合物第十三章含氮有机化合物,