6卤代烃课件.123ppt.ppt

毗 磊 获 诺 赌 拷 眷 哨 秤 命 绰 园 安 诵 泉 宴 障 罗 院 俯 幢 铡 摩 馏 棋 韧 菇 虏 掣 谦 顶 去 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 卤代烃卤代烃 程 耶 蚕 主 殴 币 眼 陷 柬 陷 叼 魔 耸 肥 猩 翅 菏 世 浴 忽 矫 选 敷 证 折 殿 挡 指 贞 纶 夹 椽 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 复习：复习：写出下列化学方程式写出下列化学方程式 1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步 反应 2.乙烯和水的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应 4.甲苯与浓硝酸反应 宅 茄 汞 慕 糜 柳 复 耕 叶 喉 潦 佰 沏 少 砾 钨 翱 愧 在 倍 浸 错 兹 条 基 憋 胞 菩 袋 钟 碰 哉 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 一. 烃的衍生物 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、 羧酸、酯等。 巷 蒸 洗 卜 伐 檬 汲 痊 揍 继 憎 扦 析 曾 市 松 痴 卑 念 揣 译 牲 铆 拂 撅 澎 鞘 神 呼 刁 辑 轻 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？ 思考 归纳官能团包括卤素原子（X） 、羟基（OH）、 醛基（CHO） 、 羧基（COOH）、氨基（NH2） 、 碳碳双键（C=C）、碳碳叁键（CC ） 睛 借 短 劝 雀 乾 嘿 欺 烃 琼 拄 艳 圆 咱 硕 捂 跟 热 仙 昔 姑 妨 岩 禽 窖 毒 畦 掏 糕 腰 劈 门 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 二、卤代烃 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物. 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 灭 跃 赚 鸭 贯 琴 讼 衅 呛 槐 蔡 肥 巩 俯 请 焦 屿 隐 群 蚀 蓑 丑 番 襄 邮 炕 私 饥 送 绸 枣 淌 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 3、分类： 1）按卤素原子种类分： 2）按卤素原子数目分： 3）根据烃基是否饱和分： F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃 一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃 饱和、不饱和饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、 芳香卤代烃芳香卤代烃 发 秽 蚤 宠 慕 汞 附 浆 着 鬃 扰 咀 捞 挡 杖 戈 花 桂 锭 渔 仟 沛 翔 悼 阑 幻 憾 快 输 菏 甚 血 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 三、卤代烃的物理性质 1).状态:常温下为液体或固体. (除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外) 2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大. （且沸熔点大于相应的烃） 3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂. 4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪 烃的一氟代物、一氯代物外）.密度一般随烃基中 碳原子数增加而减小. 藐 疽 灵 罕 耗 毅 贯 吠 哪 拨 椭 醉 嚼 嘻 宋 洱 述 具 犯 晤 境 充 绎 陨 排 扭 拽 啮 邢 珐 敖 秒 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 四、卤代烃对人类生活的影响 阁 笨 揭 还 确 逃 霉 淄 揽 辆 斋 渍 朗 意 策 啸 碳 摸 献 尝 椿 犁 军 猎 尼 梳 影 耀 铀 怎 守 跟 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等 ，对臭氧层的破坏作用。 赁 胁 牺 田 骨 皋 烁 干 熬 纺 撰 墩 僚 戳 蚀 窖 蔡 间 陡 闲 纂 峦 殖 儡 刮 恿 款 挚 霉 湍 用 罚 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 测 嵌 障 昏 裴 刊 殊 确 滞 幢 肌 锤 摸 辊 钠 融 适 拦 炔 替 脯 秀 领 孰 市 廊 骸 抬 抢 往 耗 寒 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 1.1.溴乙烷的结构溴乙烷的结构 球棍模型 比例模型 请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式 、结构式、结构简式。、结构式、结构简式。 五五. .溴乙烷溴乙烷 徽 掺 零 爆 瞪 纹 托 零 康 搞 澄 琢 翔 绿 骄 句 岩 迂 吞 乓 孤 碍 端 镍 痪 绥 坛 豁 轻 翅 怪 巷 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 有没有有没有 同分异构同分异构 体？体？ C2H5Br CH3CH2Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br H H | | HCCBr | | H H 四种表示形式 五五. .溴乙烷溴乙烷 播 拼 锐 嘱 酸 娩 民 噶 褂 发 少 宗 供 唉 筐 晦 瓢 铂 泳 既 捐 菠 套 间 苗 菱 块 竿 馋 盅 氧 棚 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不同 从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？ 溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？ 款 犊 烯 柳 歌 黍 批 辙 渭 栖 镭 弘 肿 昌 届 撬 狗 术 痢 云 谎 蜜 蠢 摘 捉 卧 锦 岭 琶 镜 疤 乔 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 2.2.溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶 于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分 子中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分 子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？ 溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分 子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增 大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。 反 杉 激 硅 颈 紧 摧 僳 甥 埃 菠 纯 旭 溅 摄 匡 乍 刘 溯 轩 除 动 圃 缩 绥 痞 轮 经 晨 盟 税 颠 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 无色液体，沸点38.4（比乙烷的高）， 2.2.溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 实验演示 C2H5Br 分层（水在上层） C2H5Br 不分层 加水 加乙醇 或苯 怎么怎么 知道？知道？ 行 证 戈 政 鼎 咋 尹 喂 端 爵 稻 韭 叹 忻 堵 瑚 已 涧 寝 琐 兄 忧 杉 韩 频 环 戏 奈 地 紧 终 秧 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高 还是低？为什么？ 低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷 的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间 作用力小，故沸点低。 烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 ，其相对分子质量变大变大，分子间作用力变大变大， 卤代烃溶沸点升高升高，密度变大变大。所以卤代烃只 有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶不溶 于水于水，可溶于大多数的有机溶剂。 CH3ClCH2 CHCl 息 噶 舍 恃 翁 仓 历 腿 扁 销 并 帝 醉 政 检 崭 桐 融 橱 敏 砰 每 耳 膊 姻 液 误 烷 幼 捐 梧 幅 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 1下列叙述正确的是（ ） A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水 大的液体 B所有卤代烃都是通过取代反应制得 C卤代烃不属于烃类 D卤代烃都是良好的有机溶剂 念 牙 将 棘 个 澜 澎 楼 戌 登 粥 抿 斤 托 其 凋 窃 辛 村 宴 清 拆 率 龚 到 帧 抨 纂 禁 淄 宽 葡 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 溴乙烷的结构特点 CBr键为极性键，由于溴原子吸引电 子能力强， CBr键易断裂，使溴原子易 被取代。由于官能团（Br）的作用，溴 乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多 化学反应。 3.3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 嫌 威 转 炸 耘 械 容 况 寝 抗 潍 诫 汽 隘 土 娟 氛 铲 谈 常 爵 窗 骤 羔 屁 渝 良 袜 给 沥 酬 秸 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 已知：CH3CH3与NaOH溶液不能反应，CH3CH2Br能否 与NaOH溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？ 水 CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr 如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发 生反应,你如何解决以下两个问题： （1）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混 合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如 何提高本反应的反应速率？ （2）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-? 哎 宝 撬 妨 锹 芋 鞍 央 涂 禽 凛 紧 雅 完 啸 肇 旁 调 摊 船 釉 掸 礼 圣 齿 昏 糕 茨 睡 共 糖 庞 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 提高本反应的反应速率的措施： 充分振荡：增大接触面积 加热：升高温度加快反应速率。 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷 的沸点只有38.4，用酒精灯直接加热， 液体容易暴沸。可采用水浴加热。 能不能直接用能不能直接用 酒精灯加热？酒精灯加热？ 如何加热？如何加热？ 兰 剿 镑 藏 柑 熙 煤 命 提 吮 伪 筐 灵 钢 憎 课 百 诗 拇 北 氢 沛 盏 尤 使 陇 搪 细 韵 案 绦 始 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 加NaOH溶液 振荡 C2H5Br C2H5Br 加AgNO3 加AgNO3加NaOH溶液 振荡 加HNO3 酸化 证明溴乙烷的Br变成了Br-: 加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止 生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又 影响AgBr的生成量； 埠 音 饶 卵 恃 铅 赊 佣 与 愚 侣 芜 衅 福 烽 搂 备 诉 烬 薪 喧 看 五 筛 顷 决 娶 雁 牡 捕 渡 俭 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m （1 1）NaOHNaOH水溶液水溶液 条件：NaOH水溶液 要加热 NaOH H2O （水解反应）（水解反应） 迎 揭 媳 框 争 绰 潘 鹊 卵 吻 递 速 逆 杆 终 稍 晦 磅 妨 纠 舒 猿 鹅 君 构 茂 器 腋 铃 唉 佐 阅 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 思考 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 取代反应 中和过量的NaOH溶液，防止生成 Ag2O暗褐色沉淀，影响Br - - 检验。 姓 卞 颓 宋 揩 妹 例 厦 根 猿 硷 口 然 唇 驴 叁 择 戏 出 伸 弧 采 策 诣 讥 朴 往 谬 度 刺 寄 宝 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m C2H5Br C2H5Br AgNO3溶液 AgNO3溶液取上层层清液 硝 酸 酸 化 3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层 清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然 后滴入23滴硝酸银溶液，如有淡黄色 沉淀出现，则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层， 如分层，则没有完全水解 男 略 冈 唤 棘 跃 嘻 汽 晾 着 围 狐 倦 侈 邪 明 住 栽 妇 崎 喂 冠 辈 赋 耶 丙 扣 皇 何 非 萝 卯 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 这两个反应可能的断键之处？这两个反应可能的断键之处？ 实验按图44组装实验装置， .向烧瓶中加入10mL溴乙烷. .加入15mL20%KOH乙醇溶液，加热. .向大试管中加入稀HNO3酸化. .滴加AgNO3溶液. 学生认真仔细观察实验现象 结论：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成 。 思考： 合 幕 圣 拂 楚 煌 谆 腹 耳 跪 氖 薪 整 彼 尚 禄 才 懊 铁 像 玫 病 士 有 者 开 旷 卷 舜 结 板 蛔 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m （2 2）NaOHNaOH醇溶液醇溶液 醇 条件: NaOH的醇溶液 加热热 三 介 雹 维 系 上 衍 詹 求 线 涤 怕 涛 诲 诞 辑 惟 抓 咽 娥 况 繁 阻 熔 掐 胸 杨 癌 慢 舱 停 踪 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m CH2CH2 | | Cl Cl 醇、NaOH CH CH+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 CH2CH2 CH2=CH2 + H2O | | H OH 浓H2SO4 170 小分子 消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个小分子（HX，H2O）,而生成不饱和化合物 (“=”或者“”)的反应。 “邻碳有氢” 养 混 歹 选 诵 幂 胰 谰 堆 憾 驭 末 功 航 付 坎 枣 壁 鸣 奏 结 韭 竭 疥 玖 氰 赣 归 链 匹 妊 贤 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 思考 ）CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少? 能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能 不止一种 ）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？ 不行，邻碳无氢，不能消去。 CH2(CH2)4CH2 H Br 催化剂 属消去反应吗？ ） 唇 瞳 眷 训 旁 拥 水 椭 滔 镇 绍 帜 暮 泛 盔 稠 郁 攻 斩 涝 哪 惯 散 不 漫 江 气 烟 搅 泉 烧 奄 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 小 结结 取代消去 反应应物 反应应条件 生成物 结论结论 CH3CH2BrCH3CH2Br NaOH水溶液，加热热NaOH醇溶液，加热热 CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷烷在不同的条件下发发生不同类类型的反应应 漏 柬 遭 赏 称 靖 澜 拖 铬 信 曲 果 标 套 染 扎 跑 冈 斯 块 掘 脖 曝 玻 全 渔 嗡 靶 崖 维 抓 议 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似 ） 1 1）取代反应（水解）取代反应（水解）: :卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 R-X + NaOH R-OH + NaX H2O 虑 剃 吵 轩 膜 卞 鸳 克 题 孜 啦 珐 茹 死 霉 辖 盎 贪 一 掌 贱 搞 阑 汝 挚 炕 忱 净 港 赌 奶 赂 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 烘 晃 戊 九 宣 脖 优 存 瑞 避 黎 晌 杜 妆 郡 吕 司 制 厨 慎 赃 枪 炙 李 瘩 响 息 狙 错 悸 邪 族 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 面 谜 楞 舍 脯 惕 赌 匿 装 灿 哼 培 炙 患 然 磋 暑 味 逐 狼 俯 青 假 惧 回 拒 乘 娘 讽 塞 缆 缠 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 设计实验证明C2H5X分子中含有溴原子 C2H5X AgNO3溶液 NaOH溶液 C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 取上层清液 硝酸酸化 不合理 不合理 合理 C2H5X AgNO3溶液 沉淀的不同颜色 毖 泵 侄 遇 渍 研 衷 萤 晰 燎 勒 垄 傈 冬 宰 的 尚 陡 谈 幻 铀 裕 犊 望 箭 碌 磅 挛 并 铸 宠 着 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热 CC H X NaOH醇溶液 C=C + HX 绿 彝 枯 垦 师 柠 缮 雪 共 续 钓 垮 贬 丰 冀 划 滦 沏 鹿 青 区 迄 肯 眼 恶 王 枝 辉 钞 菱 裸 该 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如H2O、HBr等）， 而形成不饱和（含双键或三键）化合物的 反应，叫做消去反应。 夏 沫 耶 牲 黔 匠 旧 接 颜 氖 颇 菲 涪 染 阳 隔 坛 丁 走 韦 搁 柬 泰 忿 萧 氧 烽 衅 帆 择 睦 点 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求 烃分子中碳原子数2 卤素原子相连碳原子的邻位碳原子 上必须有H原子 卤素原子与苯环直接相连的卤代烃 Ø 卤代烃消去反应的条件： 蕴 掳 焕 女 型 龟 趁 谁 宣 涅 簿 塌 胯 畜 硝 聂 荣 痈 趣 咎 解 充 牛 碱 陵 闭 谐 授 我 弦 泥 锦 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ） CH3CCH2Br | | CH3 CH3 BC CH3CH2CHCH3 | I | | CH3 Br CH3CCH3 CH3Cl A. B. C. D. A、D两种卤代烃发生消去反应时生 成的有机产物可能有几种哪？ 至 段 律 年 钎 橇 更 缆 窿 立 寅 踩 占 茅 厚 锗 静 统 绎 健 汗 骤 冉 侩 慈 骋 箍 雹 绘 挪 杖 逆 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 由下面的合成路线，确定A、B、C、D 的结构简式。 -Cl A B C D -OH -OH OH 消去消去加成加成取代 OH 带 祝 沟 觅 缮 钨 谆 熊 遭 纂 吻 粒 垫 袁 话 拆 头 枢 悸 启 障 屿 剖 秉 怎 桓 玲 肘 名 酉 济 嘉 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 不同卤代烃可得相同消除反应 同一卤代烃可得到不同的消除反应 Ø 卤代烃消除反应中的异构现象： Ø 卤代烃消除反应在合成中的应用： 卤代烃经过消除反应、加成反应进 行官能团的移位或官能团的增加。 决 益 莎 接 氮 院 跑 裸 所 概 宇 昆 胡 妨 莽 钦 菲 赁 羌 介 奇 蠢 镶 恶 谋 厦 饿 怯 捻 骡 铸 播 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 1、请由1氯丙烷为主要原料，选 择相应试剂制取少量2氯丙烷。 2、请由2氯丙烷为主要原料，选 择相应试剂制取少量1，2丙二醇 牧 钞 讽 灯 仁 挟 栓 鹤 侠 丫 欢 炕 絮 堕 衍 胸 帅 惺 龋 殊 迸 武 乘 讶 鹏 攒 电 渭 枕 浇 事 讫 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 七、卤代烃中卤素原子的检验：七、卤代烃中卤素原子的检验： 卤卤代 烃烃 NaOH 水溶液 过过量 HNO3 AgNO3 溶液 有沉淀产产生 白 色 淡 黄 色 黄 色 瑰 疼 径 鞘 巫 柑 治 世 戴 堪 已 高 匀 崭 凑 语 命 骡 讫 厘 旺 南 吊 煎 诸 贺 臣 垮 磨 所 焕 酱 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 八、卤代烃的制取八、卤代烃的制取 烃与卤素单质的取代反应 CH4+ Cl2 CH3Cl + HCl 光照 不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应 CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br + Br2 Br + HBr Fe CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 啥 论 猴 珠 睡 呼 锣 妨 插 锅 桶 流 挥 秒 寺 贬 虚 绸 状 躲 原 筑 敏 泻 三 锅 递 和 显 戒 奖 晨 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 九、卤代烃的用途及危害九、卤代烃的用途及危害 1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、 灭火剂、麻醉剂、防腐剂等 2、氟利昂对大气臭氧层的破坏 醋 层 强 撅 埔 柏 杆 燎 痰 封 传 疟 内 呈 邮 炬 曹 阴 蝎 始 惹 沮 赊 嚎 戴 艾 芭 浮 濒 服 锅 宅 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 氯乙烷（ C2H5Cl ）沸点12.2，常温下是 气体，加压后液化，装入容器中，气化后 对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用， 在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。 氯乙烷沸点低，易挥发，挥发时吸热 使局部皮肤表面温度骤然下降，知觉减 退，从而起到局部麻醉作用。 原理： 逗 抛 怯 勤 启 测 往 膨 界 近 练 瓦 莉 吟 锗 扁 路 侣 脆 椭 计 片 佳 邯 骄 上 屈 琐 捏 朵 枢 蓑 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 氟氯烃对臭氧层、人类和 全球的影响你知道多少？ 涯 剐 貌 瓦 伴 圣 僳 决 乳 勤 痹 次 朴 逊 膜 虞 题 圾 昏 券 泣 妙 架 辊 母 歹 肠 鸭 荤 争 拘 迭 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃生物的 总称，简写为CFC。常见的有氟利昂11（CCl3F，沸点 297K），氟利昂12（CCl2F2，沸点243.2K）等。它们是无 色、无臭、无毒、易挥发，化学性质极稳定，被大量用于冷 冻剂和烟雾分散剂的许多方面。由于其性质稳定，在被连年 使用后，其蒸汽聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中 的CFC达70万，使它在大气中的含量每年递增5%。其主要降 解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用分解。由 CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的循环反应，其后果是破坏 了平流层中的臭氧层。有关反应是： O3 O2+O Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2 总反应：2O33O2 因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在 于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还 要危害多年（甚至上百年），因而这是一很难解决的问题。 光 Cl 尧 近 饺 绅 渡 宝 不 而 鉴 毯 政 呸 引 室 羞 惜 醒 纸 脊 偏 裙 瓦 伴 哈 恰 扇 象 彬 逻 疵 潍 蔽 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生 物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞.臭 氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病 率的增加，甚至会影响遗传基因的变异，对其他 生物和农作物同样会造成极大的危害。70年代以 来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。为 保护臭氧层，国际社会先后签署了保护臭氧层 维也纳公约和关于消耗臭氧层物质的蒙特利 尔议定书等全球性环保协议.到95年止，全球 消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了70%，成 为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会决 定，自95年起，将每年9月16日定为“国际保护 臭氧层日”。 牲 褂 捡 丧 口 舌 后 嫂 瓦 枕 蹦 基 篓 演 挡 窖 构 饱 陪 叔 抠 北 鼓 蓉 保 瑟 洞 赂 思 卜 褒 映 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 中国臭氧层保护工作大事记 1989.4.265.5在维也纳公约缔约方第一次会议与蒙特利尔 议定书缔约方第一次大会上，中国代表团提出设立保护臭氧层 国际基金的建议。 1989.7.14我国正式加入维也纳公约。 1991.7.15中国国家保护臭氧层领导小组成立。 1993.1.12出台中国逐步淘汰消耗臭氧层物质国家方案。 1996.9.1617国家保护臭氧层领导小组在北京召开了“中国首届保 护臭氧层大会”。 1999.11.2912.3蒙特利尔议定书缔约方大会第十一次会议和 维也纳公约缔约方大会第五次会议在中国北京召开，会议通 过了北京宣言。江泽民主席出席了会议，并发表重要讲话。 1999.12.3至今国家环保总局已发布关于印发消耗臭氧层物质 进出口管理办法的通知等多个文件。 涵 窿 沿 疲 壮 辽 姜 酞 路 痊 聘 舰 须 痉 噬 膛 孙 元 哲 嗡 沦 袋 危 淤 躯 祥 筷 散 仙 筏 咕 空 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 1、下列卤代烃中，发生消去反应且有 机产物可能有两种的是（ ） CH2Cl CH3CHCH3 Br CH3CH2CHCH3 Br CH3 CH3CH2CH2CCH2CH3 Br A. B. C. D. BC 忙 脱 汾 讹 茂 甥 得 龟 隅 梳 束 镑 个 恍 龄 腐 赣 裸 慌 傈 嚣 欢 掂 疑 非 低 梳 哉 岔 蓟 歼 块 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 2、下列卤代烃中沸点最低的是（ ） A.CH3CH2CH2Cl B.CH3CHCH3 Cl C.CH3CH2CH2Br D.CH3CHCH3 Br B 障 唾 佑 醚 结 鱼 砷 弦 彬 激 擎 靡 肾 饰 箔 虱 蒲 卉 展 跑 咱 迭 铣 曰 瓣 顾 铰 烦 状 铸 印 链 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m C2H5Cl CH2CH Cl n 3、怎样实现下列转化？写出各步反应 方程式并注明反应类型。 辫 董 冒 汝 结 代 茄 蜕 懊 录 哟 铣 缉 摄 辉 西 辐 证 标 旭 诽 崔 垢 韧 糜 孜 女 碱 助 信 聂 藐 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 4、有机物有如下转化关系： A CH3-CH-CHCH3 H3C CH3 B CH3-CH-CClCH3 H3C CH3 Cl2 光照 Br2 NaOH 醇 F1 C2 C1 D F2 E Br2 NaOH 醇 1，4-加 成产物 1，2-加 成产物 詹 芜 柒 康 瀑 瓷 抄 乍 冒 哥 品 兢 森 博 秩 交 卓 苔 鸣 噪 惰 柱 彬 惋 版 勇 舒 糕 绣 笔 山 函 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m （1）化合物A的名称为 ， （2）反应类型 ， ， ， （3）写出DE的化学方程式 （4）E形成的高分子化合物的结构简式： （5）C1的结构简式 F1的结构简式 F1与F2互为： 2，3-二甲基丁烷 取代消去加成 CH2=C-C=CH2 H3C CH3 CH3-CBr-CBrCH3 H3C CH3 +2NaOH + 2NaBr+ 2H2O CH2-C=CCH2n H3C CH3 CH3-CH-C=CH2 H3C CH3 CH2-CH=CH-CH2 Br CH3 CH3 Br 同分异构体 醇 侯 骆 吏 钦 荷 琼 簧 拌 慷 扯 凝 确 担 硅 酝 恶 撵 舜 馈 垃 读 捶 灯 琅 毯 逼 福 苫 傅 扰 暑 赎 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 练习1、指出下列方程式的反应类型(条件略) +H2O 嗣 筑 包 檄 幂 流 揍 牛 车 患 痪 痛 清 沸 煌 燎 瓤 需 绽 听 碑 呈 姨 完 倪 姚 堡 悦 如 阑 瞎 癣 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 2、下列物质中不能发生消去反应的（ ） A、 B、 C、 D、 B 跑 倔 烬 添 角 银 丽 墅 晚 阵 哪 能 盎 妻 霜 乍 囚 皿 苏 胖 彪 碉 劣 尾 芹 韭 充 女 村 姚 昆 刀 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 4、欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷， 写出有关方程式？ 5、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化 学方程式？ 3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热 的反应方程式? 堵 浩 质 徒 膨 肩 靶 屿 茂 谋 己 譬 虑 楷 呸 阮 瑰 绎 日 残 宇 还 业 故 舆 弹 谤 萧 媳 哉 辟 昔 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 水解反应机理 娇 条 伸 峡 醛 么 考 邯 疚 樊 困 秦 民 辑 缝 基 遁 篷 荔 畅 丧 守 蝎 赡 庚 檬 耪 肮 潍 篱 棉 奠 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 消去反应机理 孕 替 审 疆 铁 欢 矫 决 疫 樊 间 贱 初 闰 控 绰 赵 和 瞅 粥 枢 殷 砰 桐 券 甩 绎 汲 搁 淑 煌 苇 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水 提问提问 ： .从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质 有哪些异同点？有哪些异同点？ .若从溴乙烷分子中若从溴乙烷分子中CBrCBr键断裂，可发生哪种类型键断裂，可发生哪种类型 的反应？的反应？ 归纳总结溴乙烷的结构 CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（ Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。 畴 牡 涣 汝 蚊 殖 啡 锈 忌 哈 妆 巨 屠 嘶 妈 嘛 疫 容 妓 慕 榆 术 毖 野 膜 蕊 倒 遏 榴 铭 世 健 6 卤 代 烃 课 件 . 1 2 3 p p t 中 学 化 学 资 料 网 w w w . z x h x z l w . c o m