第一节有机化合物的组成和结构.ppt

第一节：有机化合物的组成和结构,有机化学知识的基本概念,第二节：几个重要的概念和应用,第三节：有机化学的基本反应类型,一、分类与组成：,有 机 物,烃,烃的衍生物,脂肪烃,环烃,饱和烃,不饱和烃,烷烃：,烯烃： C =C,炔烃： C C,二烯烃：,饱和烃,不饱和烃,环烷烃：,环烯烃：,苯及同系物：,其它芳香烃,一、分类与组成：,有 机 物,烃,烃的衍生物,卤代烃： RX X,饱和一元醇： ROH OH,饱和一元醚： ROR,饱和一元醛： RCHO CHO,饱和一元酮： RCOR,饱和一元酸： RCOOH COOH,饱和一元酯： RCOOR COO,油脂：高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,糖类：多羟基醛(酮)及能水解生成它们的物质,蛋白质：由多种氨基酸缩合而生成的高分子化合物,二、主要的化学键型及特点：,单键：化学性质：一般稳定，不易断裂； 空间结构：与碳原子连接的四个原子成正四面体。,双键：化学性质：其中有一个键，易发生断裂 空间结构：与C=C连接的四个原子共平面。,叁键：化学性质：其中有二个键，易发生断裂 空间结构：与CC连接的二个原子共直线。,苯环： 化学性质：通常为稳定特殊的化学键，不易发生断裂； 空间结构：与碳原子连接的所有原子共平面。,注意：有机物分子中，多一个双键(包括C=O) 或多一个环，少两 个氢原子。,注意：有机物分子中，多一个叁键，少四个氢原子。,主要的化学键的键性及特点：,非极性键：如CC键，一般稳定，不易发生化学反应。,弱极性键：如CH键，一般比较稳定，在一定的条件下 可以发生化学反应。,强极性键：如CO、OH、CX等键，一般性质活泼， 较易断裂而发生化学反应。,三、结构与性质的关系：,1、结构与物理性质：,（1）熔、沸点：分子量越大；分子中支链越少；分子极 性越大的熔沸点越高。,（2）溶解性：只有分子中含有OH、NH2、COOH 、CHO等官能团的低级化合物可溶于水。其余的 一般只溶于有机溶剂。,2、结构与化学性质：,（1）决定物质种类和化学特性的基团官能团。,（2）当物质中有多种官能团时，一般会表现出各种官能 团所具有的基本属性。,（3）相邻的官能团由于彼此间的相互影响，而使得官能 团性质发生一定的改变。,四、有机物的结构表示：,（1） 电子式：,（2）结构式：,（3）结构简式：,要求：书写规范；理解含意。,CH3CH2OH或C2H5OH,（4）最简式：,有机物中分子各原子的最简单整数比.,注: 1、最简式相同的有机物可能不属同类有机物 2、最简式相同的有机物混合各元素的质量分数为定值，一定质量的有机混合物燃烧消耗的氧气一定。 3、最简式与分子式的关系：(最简式)n=分子式,CH4,CH2CH2,CH4,CH2,CH,CH,正四面体,平面,平面,直线,120。,120。,180。,一、同系物和同系列,1、概念：,（1）同系物：结构相似（官能团相同），组成相差（CH2）的物质互称为同系物。,（2）同系列：由同系物组成的物质系列。,2、特点：,（1）组成上具有相同通式（反之不成立）,（2）具有相似的化学性质。,（3）物理性质依分子量的大小而递变。,【思考】同系物、同位素、同素异形、同分异构这些概念有什么区别。,A(CH2)nB。,第二节：几个重要的概念和应用,二、同分异构现象和同分异构体,1、同分异构现象：分子组成（分子式）相同，而物质结构不同的现象。,2、同分异构体：,碳链异构,由于分子中碳原子的联结方式不同而产生的异构的物质。,特点：一般为性质相似的同类物质。（官能团相同）,写法：从主链上依次减少碳原子，作为取代基联结在不同位置上的主链碳原子上。,位置异构,由于分子中官能团的位置不同而产生的异构物质。,特点：一般为性质相似的同类物质。(官能团相同),写法：在不改变官能团种类的条件下，将官能团作为取代基联结在不同位置的主链碳原子上。,官能团异构,由于分子中官能团的种类不同而产生的异构,特点：一般为性质不同且种类也不同的物质。 （但有固定的对应关系）,写法：根据官能团的组成对应改变官能团种类。,三、有机物的系统命名方法,1、有机物名称的基本形式：,如： 2，3 二甲基 1 戊醇,取代基位置取代基数目、名称官能团位置母体名称。,2、命名的基本步骤和方法：,命母体名 选取分子中的最长碳链(包括官能团)作母体，并 命名。,主链编号 以“最近”一端作为起点给主链碳原子依次编号,确定位置 确定主链碳原子上各种官能团和取代基的位置。,命 名 按照先简后繁，同基合并的原则，参照有机物名称 的基本形式，确定有机物的名称。,有机物命名的基本原则：,最长选取的主链应是分子链中最长的。,最近编号起点应是离官能团或取代基最近的。,最多 在主链碳原子数相同时，主链上所联结 的取代基应该最多。,最小 在第一取代基位置编号相同时，应保证 所有取代基编号之和最小。,3、其它命名：,（1）习惯命名：正、异、新,（2）用、确定位置,氧化反应,定义：有机分子中去氢或加氧的反应,特点：分子中氢原子减少或氧原子增加,类型：燃烧、烯氧化、烷基苯氧化、醇、醛等的氧化,2RCH2OH + O2 2RCHO + 2H2O,2RCHO + O2 2RCOOH,反应基团：醇羟基与醛基,第三节 常见有机化学的反应类型和特点：,规律,. 有机物得一个氧原子，化合价升高2价，失去一个氢原 化合价升高1价。,·碳原子上有氢原子的醇才能被氧化， 碳原子上有2个氢原子的醇被氧化为醛， 碳原子上有1个氢原子的醇被氧化为酮。,·甲醛被氧化的最终产物为CO2，,·能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐,烃和烃的含氧衍生物完全燃烧后，产物均为CO2和H2O,1molC消耗1molO2，4molH消耗1molO2,符合通式CnH2nOz的有机物完全燃烧规律 : 符合通式CnH2nOz的有机物完全燃烧，其产物CO2和H2O(g) 的体积相等。,100以上，有机物完全燃烧前后气体体积不变化的规律。 无氧原子时，组成为CnH4的烃；含1个氧原子时组成为 CnH2O的有机物（气体）完全燃烧前后气体体积不变化。,有机物燃烧的规律：,有机物燃烧时，各元素的最终产物：CCO2、HH2O、 NN2、XHX,烃的含氧衍生物燃烧的耗氧量可转化为烃燃烧的耗氧量,对于分子式为CxHy的烃在t100 时 （1）当y=4是等体积燃烧 （2）当y4是扩体积燃烧 （3）当y4是缩体积燃烧,烃燃烧规律及应用,1、等物质的量的烃CxHy，耗O2决定于 的值 2、当质量一定时，耗O2正比于 的值,烃燃烧规律及应用,x+y/4,y/x,3、只要实验式(最简式)相同的有机物，无论以任何比例混合均有： （1）.混合物中元素的质量分数为定值 （2）.混合物的总质量一定时，耗O2、生成CO2、生成H2O 的质量均为恒值,【易错指津】 1注意审题，如温度是多少水是否是气态，气体的体积比是否是任意比等。 2有些计算型选择题，有时还要验证有机物能否完全燃烧。 3当A、B以任意比例混合，只要其总质量不变，完全燃烧产生的水量也不变，其组成不一定是最简式相同，而是A和B中的所含H的质量分数均相同。,还原反应,定义：有机分子中加氢或去氧的反应,特点：分子中氢原子增加或氧原子减少,类型：不饱和烃、醛、酮的加氢 ；硝基化 合物的还原。,RCHO + H2 RCH2OH,C6H5NO2+6HCl+3Fe C6H5NH2 +3FeCl2+2H2O,取代反应,定义：有机分子中的原子或原子团被其它的 原子或原子团 取代的反应,特点：RA + BC RC + BA 有进有出,类型：卤代、硝化、磺化、 其它（酯化、水解等）,反应基团：氢原子、卤原子、羟基等,RH + XX RX + HX (卤代),RH + HONO2 RNO2 + HOH (硝化),RX + HOH ROH + HX (水解),ROH + HX RX + HOH (卤化),取代反应的规律,.烷烃中有几种等效氢，它的一卤代物就有几种,.与卤素单质的取代反应必须是纯卤素单质,.烃(CxHy)的m卤代物与n卤代物，当满足m+n=y时， m代物与n代物相同,.取代反应副反应多，产物为混合物,.取代一个氢原子，消耗一个双原子分子,加成反应,定义：由不饱和碳原子与其它基团直接结合的反应,特点：C=C + BA BCCA 只进不出,类型：加氢、加卤素、加卤化氢、加水、 加氢氰酸等,C=C + HOH HCCOH (加水),反应基团：C=C、C=O、CC、苯环上的键等,C=C + HX HCCX (加卤化氢),C=C + HCN HCCCN (加氢氰酸),C=O + HH HCOH (加氢),加成反应的规律,. 1mol双键需1molH2 ; 1mol叁键需2molH2,.加成反应副反应少，产物较为纯净,(主要),(次要),.加成反应发生后，碳链结构不变，一般碳原子数目不 变，但加氢氰酸(HCN)后，碳原子数增加一个。,.与氢发生加成反应后，原不饱和键碳上的氢原子必增加,.与氢气发生加成反应后，增加的质量为氢气的质量； 若反应前后均为气体，增加的体积为氢气的体积。,消去反应,定义：分子中相邻的两个原子之间去掉一个小 分子生成不饱和化合物的反应,特点： ACCB C=C + BA （只出不进）,类型：分子内脱水、脱卤化氢。,反应基团：醇羟基的分子内脱水、卤化烃脱卤化氢,NaOH、醇,消去反应的规律,. 醇、卤代烃发生消去反应，与官能团 碳原子相邻的碳原子上必须含有氢原子。,.消去反应发生后，碳链结构不变， 碳原子数目不变,酯化反应,定义：醇与酸发生分子间脱水生成酯的反应,类型：醇与羧酸、无机含氧酸、其它（纤维素等与酸）,反应基团：醇羟基与羧基,RCOOH+HOR RCOOR+ H2O,O2NOH + HOR O2NOR+ H2O,酯的命名：某酸某酯。如乙酸乙酯。,特殊的有：纤维素硝酸酯，纤维素乙酸酯,酯化(H+),水解(H+),聚合反应：,定义：分子中通过不饱和碳原子间的连续加成形成高分子化合物的反应,特点,类型：单聚、共轭二烯的加聚等,单体分子中一般应含有碳碳双键,反应只发生在不饱和碳原子上,高分子链中一般只通过碳原子相互联结,单体与链节中的组成不变,加聚反应,由小分子化合物生成高分子化合物的反应,注：1、聚合物均为混合物，如聚乙烯等 2、形成高分子化合物的小分子称为单体,单聚,特点：双键变单键，两头伸手，彼此成键,共轭二烯烃的加聚,nCH2=C(CH3)CH=CH2,特点：双变单，单变双，两头伸手，彼此成键,1、写出下列反应的化学方程式,nC6H5CH=CH2+ nCH2=CHCH=CH2 ,2、写出下列高聚物的单体,缩聚反应,定义：有机分子通过彼此间的连续缩合反应 形成高分子化合物的反应,特点,类型：聚酯、聚酰胺、酚醛缩聚、聚醚等,单体分子中一般应含有至少两个可以发生缩合反应的官能团,反应通常发生在官能团上,高分子链中一般要通过氧、氮等原子相互联结,单体与链节中的组成不同,实质：由小分子化合物生成高分子化合物和小分子的反应,显色和颜色反应：,裂化反应,定义：一定条件下将分子链断裂生成分子链更短 分子量更小、熔沸点更低物质的反应,特点：C6H14(烷) C3H8(烷) + C3H6(烯),裂解反应,定义：深度的裂化反应。,目的：制备含有不饱和化合物的气态混合物。,苯酚与氯化铁溶液(紫色)；浓硝酸与蛋白质(黄色)； 淀粉与碘(蓝色)；多羟基化合物与氢氧化铜(绛蓝色)。,目的：制备含有不饱和化合物的液态混合物。,主要代表物之间的转化关系,H2,催化剂,CH3COOH,CH3CHO,O2,Cu,CH3CH2OH,CH3CH2Br,NaOH,CH2CH2,Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2,NaOH,O2,Cu,H2,催化剂,H2O 催化剂,浓H2SO4 170,HBr,NaOH,醇,Br2,CH3COOC2H5,浓H2SO4, ,Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2,稀H2SO4, ,试写出X的结构简式,例,有机物X能在稀硫酸中发生水解反应， 且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：,