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阶段测试十有机化学基础(选修)满分：100分时间：90分钟第卷(选择题，共30分)一、选择题(每小题3分，共30分)1(2013·哈尔滨三中模拟)右图是某有机物分子的球棍模型，该有机物中含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是()A分子式为C3H7O2NB同分异构体只有一种C能通过聚合反应生成高分子化合物D该有机物能与NaOH溶液反应，也能和盐酸反应答案B解析B项，该有机物有等多种同分异构体，故B项错。2(2013·南京五校模拟)某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应是()加成反应水解反应酯化反应氧化反应中和反应消去反应还原反应ABC D答案A解析该有机物含有苯环和醛基，可以发生加成反应；有羧基和羟基，可以发生酯化反应；有羟基和醛基，可以发生氧化反应；有羧基，可以发生中和反应；与羟基相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应；有醛基，可以发生还原反应，综上选A项。3(2013·辽宁三校联考)邻苯二甲酸酯的结构简式为(R和R为烷基，可能相同，也可能不同。)下列关于邻苯二甲酸酯的叙述正确的是()A若R为甲基，R为乙基，其分子式为C11H13O4B1 mol 邻苯二甲酸酯可以和2 mol NaOH反应C1 mol 邻苯二甲酸酯可以和5 mol H2发生加成反应D苯环上的一氯代物一定有2种答案B解析A项，分子式为C11H12O4，A项错；C项，1 mol邻苯二甲酸酯可以和3 mol H2发生加成反应，C项错；D项，若R和R为相同的烷基，则苯环上的一氯化物有2种，若R和R为不同的烷基，则苯环上的一氯代物有4种，D项错。4(2013·郑州质检)下列关于有机物的叙述正确的是()A甲酸和乙二酸互为同系物B乙烯和乙烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别C分子式为C7H8O且与金属钠反应放出氢气的芳香族化合物有6种答案B解析A项，乙二酸有两个羧基，故甲酸与乙二酸不是同系物，A项错；C项，符合题意的芳香族化合物有 5(2013·湖北十二校联考)下列说法中不正确的是()A分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有5种B可以用酸性高锰酸钾溶液区分苯和甲苯C在核磁共振氢谱中能出现两个峰，且其峰面积之比为31D可用氢氧化钠溶液、银氨溶液和碘水检验淀粉溶液是否为部分发生水解答案A解析分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有4种，A项错误；甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以用酸性高锰酸钾溶液区分苯和甲苯，B项正确；中有两种氢原子，在核磁共振氢谱中能出现两个峰，且其峰面积之为31，C项正确；淀粉水解需在酸性条件下进行，可用氢氧化钠溶液和银氨溶液检验淀粉是否水解，用碘水检验淀粉是否完全水解，D项正确。6(2013·北京海淀区期末练习)某高分子化合物R的结构简式为下列有关R的说法正确的是()AR的一种单体的分子式可能为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物C可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol答案C解析R的一种单体的分子式为C9H10O3，A项错误；R的水解产物中含高分子化合物，B项错误；R为高分子化合物，碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，D项错误。7(2013·淮安市第一次调研)国庆期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是()A其分子式为C15H21O4B分子中只含有1个手性碳原子C既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应D既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能使酸性KMnO4溶液褪色答案BC解析A项，烃及其含氧衍生物分子中氢原子数一定为偶数，错误；B项，手性碳原子所连的四个原子或原子团各不相同，S诱抗素的分子中只有连醇羟基的那个碳原子为手性碳原子，正确；C项，S诱抗素的分子中存在碳碳双键，能发生加聚反应，分子中存在羟基、羧基，能发生缩聚反应，正确；D项，分子中无酚羟基，不会与FeCl3溶液发生显色反应，醇羟基、碳碳双键均能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。8(2013·南京阶段调研)叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：下列有关说法正确的是()A叶蝉散的分子式是C11H16NO2B邻异丙基苯酚发生了取代反应C叶蝉散在强酸、强碱性环境中不能稳定存在D可用FeCl3检验叶蝉散中是否含有邻异丙基苯酚答案CD解析A项，叶蝉散的分子式为C11H15NO2；B项，邻异丙基苯酚发生了加成反应；C项，叶蝉散存在酯基，在强酸、强碱性环境中均会发生水解；D项，FeCl3可用于检验酚羟基的存在。9(2013·湖南十二校联考)CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是() A1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHB可用金属Na检测上述反应是否残留乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D咖啡酸可发生聚合反应，而且其分子中含有3种官能团答案B解析CPAE中的酯基和酚羟基可与NaOH溶液反应，1 mol CPAE最多消耗3 mol NaOH，A项正确；CPAE、咖啡酸、苯乙醇均能与Na反应，无法检测，B项错误；分析可知，与苯乙酸互为同分异构体的酚类物质有9种，C项正确；咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团，可发生聚合反应，D项正确。10(2013·浙江)下列说法正确的是()A按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5­四甲基­4,4­二乙基己烷B等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D结构片段的高聚物，其单体是甲醛和苯酚答案D解析A项，按系统命名法，该化合物的正确命名是2,2,4,5­四甲基­3,3­二乙基己烷；B项，等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等；C项，苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；D项，该高聚物为酚醛树脂，故其单体为苯酚和甲醛。第卷(非选择题，共70分)二、非选择题(共70分)11(10分)(2012·天津)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成­萜品醇G的路线之一如下： 请回答下列问题：(1)A所含官能团的名称是_。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：_。(3)B的分子式为_；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应(4)BC、EF的反应类型分别为_、_。(5)CD的化学方程式为_。(6)试剂Y的结构简式为_。(7)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_和_。(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式：_。答案(1)羰基、羧基解析(1)由A的结构简式知其所含官能团为羧基与羰基。(2)Z的结构简式为分子中含有OH、COOH两种官能团，Z发生聚合反应生成聚酯。(3)B的分子式为C8H14O3。B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子结构具有高度的对称性，若分子中有2个CHO，同时含有醚键结构时可得到符合条件的结构简式：(4)由BC、EF的反应条件知前者为Br取代OH的反应，后者为酯化反应(取代反应)。(5)C的结构简式为，在NaOH的乙醇溶液中，Br发生消去反应，在环上形成一个碳碳双键；COOH与NaOH反应生成COONa，书写方程式时要注意有水生成，并注意水的计量数。(6)E是，再结合题目给出的新反应信息及G的结构简式知Y是CH3MgX(XCl、Br、I)。(7)E中含有羧基，F中含有酯基，G中含有羟基，故可先用Na2CO3或NaHCO3溶液等试剂将E区别开(有气泡产生)，然后再用Na将G区别开(有气泡产生)。(8)因得到的是不含手性碳原子的物质，故加成时羟基应该加到连有甲基的不饱和碳原子上，由此可得到相应的结构简式。12(10分)(2012·课标全国)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成醛基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_。(3)D的结构简式为_。(4)F的分子式为_。(5)G的结构简式为_。(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。答案(1)甲苯解析解答本题可采取顺推和逆推相结合的方法。A显然是甲苯，在Fe的催化作用下，苯环上的氢会被取代，根据合成的目标产物对羟基苯甲酸丁酯，可判断B是对氯甲苯。在光照条件下，B分子中甲基上的两个H被取代， (1)A的化学名称是甲苯。 13(8分)(2012·山东)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：A(C4H10O)B(C4H8)HO(H3C)3C(H3C)3CHO(H3C)3C(H3C)3CCHODE(C15H22O3)P(C19H30O3)A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸 BFeCl3溶液cNaHCO3溶液 D浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。答案(1)消去反应2­甲基丙烷(或异丁烷)解析根据A分子中含有3个甲基，可以推断A的结构简式为(1)AB的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B为，则G的化学名称为2­甲基丙烷或异丁烷。(2)H为A与HBr发生取代反应的产物，则H的结构简式为。(3)C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。(4)F与A互为同分异构体，且F分子内只含1个甲基，则F的结构简式为14(10分)AJ均为有机化合物，它们之间的转化关系如图所示：实验表明：D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；F的核磁共振氢谱中有三组峰，且其峰面积之比为111；G能使溴的四氯化碳溶液褪色；J含五元环，1 mol J与足量金属钠反应放出22.4 L(标准状况)氢气。请回答下列问题：(1)A的结构简式为_(不考虑立体异构)，由A生成B的反应类型是_反应；(2)D的结构简式为_；(3)由E生成F的化学方程式为_，E中的官能团有_(填名称)，与E具有相同官能团的E的同分异构体的结构简式为_(任写两个，不考虑立体结构)；(4)G的结构简式为_；(5)由I生成J的化学反应方程式为_。答案(1)BrCH2CH=CHCH2Br取代(或水解)(2) 解析1,3­丁二烯与溴等物质的量反应时有1、2加成与1、4加成两种可能，AB是卤代烃的水解，BC是烯烃的加成，CD是醇的催化氧化，由已知D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氧气，所以D分子应当含有醛基、羟基，DE是醛基转化为羧基，E在浓硫酸作用下可能发生消去反应，也可能发生酯化反应。由已知核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢原子，且氢原子个数之比为111，可推出F只能为，由此可知E在浓硫酸作用下发生酯化反应和1,3­丁二烯与溴等物质的量发生的反应为1、4加成反应。BGHIJ过程较复杂，由题给已知，根据反应条件可知BG应当是生成了环醚，GH可以根据组成相差一个H、一个Cl、一个O可知是与HClO发生加成反应，联系题给已知不难推出HI又生成了醚，IJ可根据J含五元环，1 mol J与足量金属钠反应放出22.4 L(标准状况)氢气，猜想是I与水发生加成反应。15(10分)化合物M是某种解热镇痛药，以A为原料合成M的工业流程如图所示：请完成下列填空：(1)写出反应类型：反应_，反应_。(2)A的结构简式为_，由A合成D至少需要经过_步才能完成。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)B的含有苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH溶液中发生水解。1 mol该有机物最多消耗NaOH_mol。(5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：_是一种芳香族化合物；属于氨基酸；苯环上有4种不同化学环境的氢原子。(6)由不能一步完成，请解释可能原因：_。答案(1)加成反应还原反应 (6)氧化醇羟基时，酚羟基也可能会被氧化，故需要先保护酚羟基，等醇羟基被氧化后再恢复酚羟基解析A的分子式为C6H6O，与甲醛反应生成可知A为苯酚，A与甲醛发生加成反应；第步反应少了2个H，同时多个1个O，所以是醇被氧化为羧酸，B为；由B到C可以联系题给已知，酚与乙酸酐发生取代反应，生成；比较C与M的结构简式可以推出F的结构简式为，由E到F又可以联系题给已知，氨基发生取代反应，所以E为，进一步逆推可知D为。16(10分)吡氟氯禾灵是一种选择性强、药效稳定、对人畜安全的禾木科杂草除草剂，它的合成路线如下所示：已知：RCNRCOOH请回答下列问题：(1)B的结构简式为_；用系统命名法命名A，其名称为_。(2)在合成吡氟氯禾灵所涉及的反应中，属于加成反应的有_(填序号)。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)C的同分异构体有多种，写出同时具有下列性质的同分异构体的结构简式：_。a能与FeCl3溶液发生显色反应；b能发生银镜反应；c核磁共振氢谱中有四组峰。_合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2H2CBrCH2Br答案(1)CH3CH(OH)COOCH32­羟基丙酸解析由反应物与生成物可知反应是不饱和键与HCN发生加成反应，结合题给已知信息RCNRCOOH知，A为2­羟基丙酸，B为2­羟基丙酸甲酯，第步反应从生成物可知醇羟基发生取代反应，由最终产物吡氟氯禾灵可推知均是取代反应。书写C的同分异构体时，先考虑性质ab可知含有酚羟基与醛基，由C核磁共振氢谱中有四组峰可知该分子比较对称，从而写出两种： 制备高分子化合物可以逆向思考，如何才能既有羟基又有羧基？由上面的合成流程可以想到利用醛基与HCN发生加成反应之后水解即可。如何得到醛基呢，可以想到先卤代，再水解，最后氧化即可。17(12分)(2013·江苏)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： (1)写出A的结构简式：_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：_H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答案解析(1)A为苯酚，结构简式为OH。(2)G中含氧官能团为(酚)羟基和酯基。(3)根据分子中有两种不同化学环境的氢可推知，分子以O原子为中心呈对称结构，从而可以推断其结构简式为