福建省永安市高中化学芳香烃第1课时导学案新人教版选修5201707311109.doc

芳香烃自学导航【学习目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。  2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。【重点难点】苯的结构特征，苯的化学性质。学习过程【预习检测】1. 苯是 色，带有 气味的液体，苯有毒， 溶于水，密度比水 。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是 ，通常可 溴水中的溴，是一种有机溶剂。2. 苯分子是 结构，键角 ，所有原子都在一个平面上，键长CC 苯环上的碳碳键长 C=C CC，苯环上的碳碳键是 之间的独特键。【基础知识扫描】芳香族化合物 。芳香烃 。一、苯的结构与性质1苯的结构（1）分子式： 最简式（实验式）：（2）结构式： 结构简式：交流与讨论苯分子的结构是怎样的？ 苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种拓展视野苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成（sp2sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共 。2苯的物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。 密 度比水小，与水不互溶。3苯的化学性质（1）苯的溴代反应原理： 装置：（如右图）现象：向三颈烧瓶中加苯和液溴后， 反应结束后，三颈烧瓶底部出现 （ ）锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现 沉淀向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 沉淀（ ）注意：直型冷凝管的作用： （HBr和少量溴蒸气能通过）。锥形瓶的作用： （AgBr）锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： 碱石灰的作用： 。纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色： NaOH溶液的作用： 最后产生的红褐色沉淀是什么： ，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应：原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意：硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味长导管的作用： 为什么要水浴加热：（1） ；（2） ；温度计如何放置： （3）苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180250、压强为18MPa的条件下发生加成反应 （4）氧化反应可燃性： 。 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色， 使溴水褪色。【典型例析】例1苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）ABCD例2将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为 （ ） A75% B66.75 C92.3% D不能确定例3实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。在50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_。(2)骤中，为了使反应在50-60下进行，常用的方法是_。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_气味的油状液体。【反馈训练】1下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是 A苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同 ，且长度介于单键和双键之间 B苯的二氯代物只有三种同分异构 C苯不能使溴的CCl4溶液褪色D苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰2同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是 A溴水 B硝酸 C溴水与浓硫酸 D酸性高锰酸钾溶液3用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物A3种 B4种 C5种 D6种4 结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有A4种 B5种 C6种 D7种5有关 CHF2-CH=CH- -CC-CH3分子结构的下列叙述中，正确的是 A除苯环外的其余碳原子有可能共直线； B12个碳原子不可能共平面；C除苯环外的其余碳原子不可能共直线； D12个碳原子有可能共平面。6与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是 A难氧化、易加成、难取代 B难氧化、易取代、难加成C易氧化、难加成、易取代 D易氧化、难加成、难取代7除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是 A水 B稀NaOH溶液 C乙醇 D已烯8下列反应需要水浴加热的是 A苯与溴的取代反应 B苯的硝化反应C乙酸和乙醇的酯化反应 D葡萄糖的银镜反应9下列对于苯的叙述正确的是 A易被强氧化剂KMnO4等氧化 B属于不饱和烃易发生加成反应C属于不饱和烃但比较易发生取代反应D苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等10（08海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是11用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 A溴和苯 B苯和溴苯 C水和硝基苯 D苯和汽油12碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，现有如下两个热化学方程式： ；H=-237.1kJ/mol ；H=-208.4kJ/mol 请写出气态 去氢转化成气态 的热化学方程式： ，试比较 和 的稳定性 。 13某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题：（1）写出实验室制取溴苯的化学方程式_ _ _ 。（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是_ ，你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”）_ _，理由是_ _ _。（3）该装置中长直导管a的作用 ，锥形瓶中的导管为什么不插入液面下？ 。（4）反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质得到比较纯净的溴苯，合理的操作步骤是 。14 “立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正立方体结构，其碳架结构如右图所示（碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子）。请回答：(1) 该“立方烷”的分子式为 (2) 该“立方烷”的二氯取代物有 种同分异构体；芳香烃中 有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体，则该芳香烃的结构简式为 (3) “立方烷”可能发生的反应或变化有 （从A、B、C、D中选择）A可使Br2水褪色，但不反应 B不能使Br2的CCl4溶液褪色C能发生取代反应 D能发生加成反应学习心得40