高考化学复习《苯的结构和性质》.ppt
苯的结构与性质,问题解决： 某有机物7.8g燃烧生成26.4gCO2和5.4gH2O,该有机物在标准状况下的密度为3.482g/L,求该有机物的分子式。已知该有机物的1HNMR只有一种特征峰，试推测它可能的结构简式。,可能的结构,该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水溶液褪色，但能和H2能发生加成反应,苯的结构凯库勒式,苯的结构凯库勒式,苯分子的结构,C6H6,1、分子式,苯的结构,邻二取代物只有一种 不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中不是单双建交替的结构,二、苯分子结构的探究,1、用取代产物验证,苯的邻位二取代物只有一种,苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。,2、用实验事实说明,往苯中加入酸性KMnO4溶液： 往苯中加入溴水：,上层无色，下层紫红色,上层橙红色，下层无色,眉山网站建设 眉山卫浴 代发外链 网赚教程 PPTV破解版 www.sansucm.net www.sansuw.com www.mswswy.com www.qiyilm.com,相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。,3、从能量的角度探究,能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构,从键长、键角的角度分析,碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 该分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。,所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义,Sp2杂化的结果,芳香烃,芳香族化合物的含义,历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物,芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃”,一、苯的物理性质,无色液体，有特殊气味，熔点5.5，沸点80.1 ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。,对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。,芳香烃对人体健康有伤害,有毒:,眉山网站建设 眉山卫浴 代发外链 网赚教程 PPTV破解版 www.sansucm.net www.sansuw.com www.mswswy.com www.qiyilm.com,二、苯的化学性质,1.卤代反应,溴苯：无色油状液体，密度大于水,讨论： 冷却水为什么下进上出？ 装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？ 为什么导管口不插到液面下？ 教材中的装置最后为何用干燥管 反应现象有哪些？ 能否用溴水？ 通过什么现象可肯定有新的有机物生成？ 怎样净化溴苯？ 如何验证反应是取代反应？,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯。,硝基苯：苦杏仁味,有毒, 无色油状液体,密度大于水,间二硝基苯,1.加热方法 2.温度计的位置 3.长导管的作用,硝基苯,工业制取环己烷的主要方法,2C6H6+15O212CO2+6H2O,冒浓的黑烟,3.加成反应,4.氧化反应(燃烧),苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应比较困难,难加成、易取代,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120o,B,2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,D,3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是 （ ） A.C6H6 B. C6H5Cl C.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH3,D,4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是 （ ） A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6,B,5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空白 1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个，一是导气，二是兼起 的作用。,2）反应过程中在导管的下口C附近可以观察到有白雾出现这里是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的。 3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有 生成。 4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有 色不溶于水的液体。这是溶解了 的粗产品溴苯。如何提纯？ （5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式 。,
