2020年高考化学一轮复习课件：模块3 第九单元 第1节 甲烷、乙烯和苯 .ppt

第九单元 有机化合物,第1节,甲烷、乙烯和苯,考纲点击：1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性 质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解有机化合 物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5.了解 常见高分子材料的合成及重要作用。,回归教材,一、有机化合物,碳、氢,1.有机化合物：是指含碳元素的化合物，但含碳化合物 CO、 CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。 2.烃：仅含有_两种元素的有机物。 3.烷烃：碳原子与碳原子以单键结合成链状，碳的剩余价 键全部与氢原子结合，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。,二、几种常见烃的结构与性质,1.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较,CH4,C2H4,C6H6,（续表）,CH4,CH2=CH2,正四面体,平面结构,平面正六边形,特殊,2.两种常见的有机反应类型,(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原 子或原子团所替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤 代反应，苯及其同系物的硝化反应。,(2)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或 原子团直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与 X2、 H2、HX、H2O 等发生加成反应。,溴水,酸性 KMnO4 溶液,3.三种烃的化学性质 (1)甲烷(CH4),CH2Cl2,CHCl3,CCl4,(2)乙烯(CH2=CH2),酸性 KMnO4 溶液,CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br,(3)苯(C6H6),特别提醒(1)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物 是混合物。有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体， 其他的有机产物都是液体。,(2)制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl 的加成反应而非乙 烷与Cl2 的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步 进行，产物复杂。,(3)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、 苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中不存在单双键交 替结构，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3 作催化剂的条件下发生取代反应。,(4)含碳量(C%)越高，燃烧的火焰越明亮，燃烧越不充分，,烟越浓。含碳量最小的烃为CH4。,三、烷烃,1.烷烃的结构与性质,2.烷烃的习惯命名法,(1)当碳原子数 n10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、,辛、壬、癸表示；当 n10 时，用汉字数字表示。 (2)当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。,例如：CH3CH2CH2CH2CH3 称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3,称为异戊烷，C(CH3)4 称为新戊烷。,特别提醒 (1)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上，,而是呈锯齿状。,(2)溴水、酸性KMnO4 溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除 去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙 烯氧化成CO2。,四、碳原子的成键特点、同系物与同分异构体 1.有机物分子中碳原子的成键特点 (1)原子结构：碳原子最外层有_个电子，可与其他原子,形成_个共价键。,4,4,单键、双键,支链,(2)碳原子间的共价键：可分为_或三键。 (3)碳骨架特点：碳原子间相互结合形成碳链，也可以形成 碳环，且碳链或碳环上可以连有_。,2.同系物,结构,一个或若干,(1)定义：_相似，在分子组成上相差_ _原子团的物质互为同系物。 (2)烷烃同系物：分子式都符合_，如 CH4、,CH3CH3、,互为同系物。,特别提醒 同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定 的递变规律。 具有相同的元素组成且属于同一类物质。 通式相同，分子间相差n 个CH2 原子团(n1)。,CnH2n2(n1),个CH2,3.同分异构体,分子式,甲,乙,丙,2,3,(1)定义：化合物具有相同的_，但具有不同结构的 现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。 (2)常见烷烃的同分异构体 _烷、_烷、_烷无同分异构现象；丁烷的同分异,构体有_种；戊烷的同分异构体有_种。,丁烷：正丁烷(_)和异丁烷(_)。,CH3CH2CH2CH3,戊烷：正戊烷(_)、异戊烷,(_)、新戊烷(_)。 特别提醒同分异构体分子式相同，相对分子质量相同。 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。 同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一,定是同分异构体，如C2H4 与C3H6(环丙烷)。,结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体,可以是同一类物质，也可以是不同类物质。,CH3CH2CH2CH2CH3,4.有机物结构的表示方法(以乙烯为例),（续表）,有机物,无机物,碳,氢,氧,硫,氮,合成材料,五、煤、石油和天然气的综合利用 1.煤的综合利用 (1)煤的组成。,(2)煤的加工。,焦炉气,氨,铵盐,粗苯,煤焦油,2.石油加工,碳氢化合物,(1)石油的成分：多种_组成的混合物。,(2)石油加工,沸点,轻质油,催化裂化,乙烯,3.天然气的综合利用,CH4,清洁,(1)天然气的主要成分是_，它是一种_的化 石燃料，更是一种重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取 H2。,合成纤维,合成橡胶,塑料,原理：_。 4.高分子材料的合成反应及应用 (1)三大合成材料：_、_、_。,单体,链节,聚合度,(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例) (3)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。,特别提醒(1)煤的干馏、气化、液化，石油的裂化、裂解 都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏 分仍是混合物。,(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂， 而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不 能用作卤素单质的萃取剂。,基础测评 1.(2018 年江西赣州模拟) 下列关于烃的说正确的是,(,)。,A.甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应 B.乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均可使 酸性 KMnO4 溶液褪色 C.乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内 D.苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在,解析：A 项，甲烷、乙烷与氯气发生取代反应；B 项，苯 不能使酸性 KMnO4 溶液褪色；D 项，苯分子中的碳碳键是介于 单键与双键之间的独特的键，不存在单键与双键的交替。,答案：C,2.(2018 年四川南充模拟)下列物质中，既能因发生化学反,应使溴水褪色，又能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是(,)。,SO2 CH3CH2CH=CH2,CH3CH3,A. C.,B. D.,解析：SO2 具有还原性，可以被溴水和酸性 KMnO4 溶液 氧化，使之褪色，正确；中含有碳碳双键，可以与溴水发生 加成反应使其褪色，也可以被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其褪 色，正确；苯不能与溴水反应，也不能与酸性 KMnO4 溶液反 应，不能使二者因反应而褪色，错误；CH3CH3 既不能因发生 化学反应使溴水褪色，也不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，错误。,答案：D,3.(2018 年海南海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模 型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三,(,)。 A.该有机物的分子式可能为 C2HCl3 B.该有机物分子中可能有 C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D.该有机物可以由乙炔(CHCH)和氯化氢加成反应得到,解析：乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯(CH2=CHCl)，,由于 r(H)r(Cl)，故与题给球棍模型不符。,答案：D,石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物 石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠,煤油可由 石油产品可,用于聚合反应,石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质,油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙 烯等气态短链烃,A.,B.,C.,D.,答案：A,5.(2018 年河北唐山一中强化训练)下列有关同分异构体数,目的叙述中，正确的是(,)。,A.戊烷有 2 种同分异构体 B.C8H10 只有 3 种属于芳香烃的同分异构体 C.甲苯苯环上的一个氢原子被含 4 个碳原子的烷基取代， 所得产物有 12 种 D.CH3CH2CH2CH3 光照下与氯气反应，只生成 1 种一氯代 烃,解析：A 项，戊烷有 3 种同分异构体；B 项，C8H10 有 4 种属于芳香,烃的同分异构体；C 项，丁基的结构有 4 种，取代,苯环,上的氢原子分别得到邻、间、对各 3 种同分异构体，共 12 种； D 项，CH3CH2CH2CH3 光照条件下的取代反应，得到 2 种一氯 代烃。 答案：C,考点一 考向1,甲烷、乙烯、苯的结构与性质 常见烃的性质,典例1(2018 年河北邯郸月考)下列关于有机化合物的说法,中正确的是(,)。,A.乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色是因为发生了氧化反应 B.甲烷和乙烯都可以与溴水反应 C.酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷 D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气发生加成 反应,解析：甲烷与溴水不反应，故 B 错误；苯和甲烷均不与酸 性高锰酸钾溶液反应，故 C 错误；苯与氢气发生加成反应生成 环己烷，故 D 错误。,答案：A,方法技巧 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较,)，下列有关它的推测不正确的是( )。,考向2,常见烃的分子结构, 典例2(2018 年河北石家庄模拟) 从柑橘中炼制萜二烯,(,A.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.常温下为液态，难溶于水 C.该分子中的所有碳原子不可能共面 D.与过量的溴的 CCl4 溶液反应后产物为,. . .,解析：萜二烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸 钾溶液褪色，A 错误；该烃分子中含有的碳原子数大于 4，常 温下为液态，烃均难溶于水，B 正确；该烃分子的碳原子不可 能均共面，C 正确；该分子中含有 2 个碳碳双键，能与 2 分子,，D 正确。,Br2 发生加成反应，得 答案：A,方法技巧 有机物分子中原子共面、共线的判断方法,例如：,的结构可表示为,，故该有机物分子中至少有6 个碳原子 共面(两个平面不重合)，至多有10 个碳原子共面(两个平面重合 为同一个平面)。,考向3,常见有机反应类型,解析：A 项，烷烃与氯气的反应属取代反应，正确；B 项， 乙烯与 HCl 的反应属加成反应，错误；C 项，酯在酸性条件下 发生水解反应，也属取代反应，正确；D 项，乙烯与 H2 在催化 剂加热条件下发生加成反应，正确。,答案：B,方法技巧 加成反应和取代反应的辨别 (1)加成反应的特点,“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不 稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定 分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合 反应，理论上原子利用率为100%。,(2)取代反应的特点,“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应， 注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化 反应中生成的水。,【拓展演练】 1.(2018 年新课标卷)实验室中用如图所示的装置进行甲 烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实,验现象的是(,)。,A,B,C,D,解析：在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢 和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。但氯代 烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管， 答案选 D。 答案：D,关苯乙烯的说法错误的是(,2.(2018 年新课标卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有,)。,A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯,. .,解析：苯乙烯分子中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代 苯环上的氢原子，A 正确；苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高 锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确； 苯乙烯与 HCl 应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C 错 误；苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯， D 正确。 答案：C,典例4下列有机物的结构表示不正确的是(,考点二 考向1,同系物与同分异构体 有机物的结构表示方法,)。,A.丙烷的球棍模型： B.丙烯的结构简式：CH3CHCH2 C.甲烷分子的比例模型： D.苯的分子式：C6H6 解析：丙烯分子结构中含有碳碳双键，其结构简式为 CH3CH=CH2。 答案：B,. . .,方法技巧 有机物分子的三个基本结构 (1)甲烷,(2)乙烯,(3)苯,叙述不正确的是(,考向2,同系物的判断与性质,典例5(2018 年山东滨州质检)丁烷(分子式 C4H10)广泛应 用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷,)。,A.在常温下，C4H10 是气体 B.C4H10 与 CH4 互为同系物 C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D.C4H10 进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物,. . .,解析：在常温下，C4H10 是气体，C4H10 与 CH4 均是烷烃， 碳原子数不同，互为同系物，A 、B 均正确；丁烷有正丁烷,们进行一氯取代后共生成 224 种产物，故 C 正确，D 错误。 答案：D,(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷(,)两种同分异构体，它,方法技巧,判断同系物的方法,“一同二差”：通式相同，官能团的种类和数目均相同； 分子组成上至少相差一个CH2 原子团。,通式相同，官能团不同， 二者不相差一个CH2，不,如：CH2=CH2 与 二者不是同系物。 CH3CH2CH2CH3 与 是同系物。,的环数不同，且不相差n 个CH2 原子团，, 不是同系物。,考向3,同分异构体数目的判断,典例6(2018 年吉林长白山二模)有机物 C4H8Cl2 的结构中,只含有一个甲基的同分异构体有(不考虑立体异构)(,)。,A.3 种 C.7 种,B.4 种 D.8 种,解析：C4H8Cl2 的同分异构体可以采取“定一移二”法分析,判断：,。图 1 中另一氯原,子在 1、2、3 三个碳原子上，分子中都只有 1 个甲基；图 2 中 另一氯原子只有在 1 号碳上才能满足分子中只含 1 个甲基。所 以分子中含 1 个甲基的 C4H8Cl2 的同分异构体共有4 种，故选 B。 答案：B,方法技巧 同分异构体数目的判断方法 (1)等效氢法 分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。 同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如 中CH3 上的3 个氢原子是“等效”氢原子。 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子,属于“等效”氢原子。如,分子中有2 种“等,效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。,同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢,原子。如,分子中有2 种“等效”氢原子。,(2)换元法 一种烃如果有m 个氢原子可被取代，那么它的n 元取代物 与(mn)元取代物种数相等。 (3)先定后动法 分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2 的同分异构 体，先固定一个 Cl 的位置，移动另一个Cl(定一动一法)，可得 其同分异构体：,共4 种。,分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3 种，然后在3 种二甲苯上移动Cl，可得6 种同分异构体(标号为 Cl 可连接的位置)：,化合物的说法错误的是(,【拓展演练】 3.(2018年新课标卷)环之间共用一个碳原子的化合物称,)是最简单的一种。下列关于该,为螺环化合物，螺2,2戊烷(,)。,A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2,. .,解析：螺2,2戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是 C5H8，结构不同，互为同分异构体，A 正确；分子中的 8 个氢 原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子， 也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此 其二氯代物超过两种，B 正确；由于分子中 5 个碳原子均是饱 和碳原子，而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体， 所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C 错误；戊 烷比螺2,2戊烷多 4 个氢原子，所以生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2，D 正确。,答案：C,(d)、,(p)的分,4.(2017 年新课标卷)化合物 子式均为 C6H6，下列说法正确的是(,(b)、 )。,A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B.b、d、p 的二氯代物均只有三种 C.b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面,解析：b 的同分异构体不止 d、p 两种，如,HCCCH2CH2CCH，故A错误；d 的二氯化物有,、,、,、,、,、,，故 B 错误；b、,p 均不能与酸性 KMnO4 溶液反应，故 C 错误；,(d)中 2 号,与 5 号碳为饱和碳原子，故 1,2,3 不在同一平面，4,5,6 亦不在 同一平面，p 为立体结构，故 D 正确。 答案：D,考点三 考向1,煤、石油、天然气的综合应用 煤、石油、天然气的综合利用,A.天然气除了作燃料之外，还可以用于合成氨和生产甲醇 B.石油通过催化重整可获得环状烃 C.煤和石油都是混合物，煤的干馏和石油的分馏发生的都 是化学变化 D.用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得 的汽油 答案：C,方法技巧,1.化学中的“三馏”“两裂”比较 (1)化学中的“三馏”,(2)化学中的“两裂”,化学方程式：C(s)H2O(g)CO(g)H2(g)。,化学方程式为CO2H2CH3OH。,2.煤的气化和液化,(1)煤的气化(化学变化),高温,(2)煤的液化(化学变化),煤与H2 直接液化生成液态燃料，煤也可以间接液化，先转 化为CO 和H2，再经催化合成甲醇等液态有机物。合成甲醇的,催化剂,考向2,高分子材料及合成,典例8(2018 年贵州六校联考)下列说法正确的是(,)。,A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为 C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为 nCH2=CHCl D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,解析：氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和,烃，A 错误；聚苯乙烯的结构简式为,，B 错误；,乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单 元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应， D 错误。 答案：C,方法技巧,判断加聚产物单体的方法,5.下列说法不正确的是(,【拓展演练】,)。,A.石油是由烃组成的混合物 B.主要发生物理变化 C.是石油的裂化、裂解 D.属于取代反应 答案：D,. . .,)。,6.下列物质中属于合成高分子材料的是( A.异戊烷 B.丁烯 C.苯 D.聚苯乙烯 答案：D,溴苯的制备,溴苯的制取反应原理：,HBr，,该反应是放热反应，不需要加热就可剧烈反应。 制取溴苯需要注意的问题：实验用的是液溴而不是溴水； 为减少苯和液溴的挥发，常采用长导管或冷凝管进行冷凝回流； 铁粉和溴易发生反应生成 FeBr3，加入的铁粉并不是催化剂，起 催化作用的是 FeBr3；HBr 极易溶于水，在吸收 HBr 时要注意 防止倒吸；检验 HBr 的生成常利用 AgNO3 溶液，现象是产生不 溶于 HNO3 的淡黄色沉淀。,提纯溴苯的实验步骤如下：,典例溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意,图及有关数据如下：,按下列合成步骤回答问题：,(1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。在 b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。向 a 中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成 了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置 d 的作用是_ _。,(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：,向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑。,滤液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是_。 向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过 滤。加入氯化钙的目的是_ _。 (3) 经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 _，要进一步提纯，下列操作中必需的是_(填入 正确选项前的字母)。,A.重结晶,B.过滤,C.蒸馏,D.萃取,(4)在该实验中，a 的容积最适合的是_。,A.25 mL,B.50 mL,C.250 mL,D.500 mL,解析：(1)因为 Cl、Br 属于同一主族，所以此题应联系氯及 其化合物的性质。(2)溴苯中含有 Br2、HBr、苯等杂质，所以加 入氢氧化钠溶液的作用是把 Br2、HBr 变成易溶于水而不易溶于 有机物的盐，再经水洗可除去。(3)溴苯与苯均属于有机物且互 溶的液体，用蒸馏的方法分离。(4)圆底烧瓶作反应器时，加入 1 2,答案：(1)HBr,吸收 HBr 和 Br2,(2)除去 HBr 和未反应的 Br2 干燥,(3)苯,C (4)B,液体体积不能超过其容积的，所以选择B较合适。,置，下列说法错误的是(,演练(2018 年陕西榆林模拟)下图是制溴苯的简易实验装,)。,A.制备溴苯的反应属于取代反应 B.烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体 C.实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉 D.为了增强验证 HBr 的实验效果，可将锥形瓶中的导管插 入溶液中,. .,解析：生成溴苯时，苯环上 H 被 Br 取代，为取代反应， 故 A 正确；生成的 HBr 极易结合水蒸气形成酸雾，反应为放热 反应，液溴挥发，继而使烧瓶中充满红棕色气体，故 B 正确； 铁粉为催化剂，反应为放热反应，苯与溴易挥发，且溴与铁反 应，实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉，故 C 正确； HBr 极易溶于水，不能将锥形瓶中的导管插入溶液中，以免发 生倒吸，故 D 错误。,答案：D,