2018届高三化学必考题型特训7有机合成路线的设计专练.pdf

必考题型特训7有机合成路线的设计专练 1已知： RBr NaCN RCN H RCOOH 。请以甲苯和乙醇为原料制备，写出 相应的合成路线流程图(无机试剂任用)：_ 。 答案 解析甲苯在光照条件下与溴蒸气发生取代反应生成C6H5CH2Br，C6H5CH2Br 与 NaCN 反应 生成 C6H5CH2CN，C6H5CH2CN 在酸性条件下发生水解反应生成 C6H5CH2COOH ，结合流程 信息知 C6H5CH2COOH 与 NH 3、CH3CH2OH 反应生成。 2已知羰基的 -H可以发生如下反应： 试 以 苯 甲 醇 () 和 乙 烯 为 原 料 ( 其 他 无 机 试 剂 任 选 ) ， 合 成 。 _ 。 答案 解析根据信息，推出合成产物的原料应是苯甲醛和乙醛，苯甲醛由苯甲醇氧化而成，乙醛 可以由乙烯先和水加成为乙醇，乙醇催化氧化成乙醛，也可以由乙烯和氧气在一定条件下发 生氧化反应生成乙醛。 3已知： RBr NaCN RCN。化合物 G()是制备非索非那定的一种中间 体。请以、CH3Cl、t-BuOK 为原料制备 G，写出相应的合成路线流 程图 (无机试剂任用 )。 _ 。 答案 解析以、CH3Cl、t-BuOK 为原料制备 ，需要 引入 2 个甲基，可以根据信息RBr NaCN RCN 引入，因此首先由苯甲醇制备卤代烃，再生 成，最后再水解即可，流程图为 4己知：。 请以和 CH2=CHCHO 为原料制备 ，写出制备的合成路线流程 图(常用试剂任用 )_ 。 答案 解析根据已知信息可知1,3-丁二烯与乙烯可以加成得到六元环化合物，先与 N2H4 在碱性条件下发生还原反应得到2-戊烯，再与溴的CCl4溶液加成得到相应的卤代烃，再在氢 氧化钠和醇及加热的条件下发生消去反应，得到1,3-戊二烯，再与CH2=CHCHO 加成形成 六边形化合物，最后在催化剂的存在下与足量氢气加成，即可得到产物。 5已知： Na2Cr2O7不能氧化 (R 为烃基 )。 请以和 CH3OH 为原料制备 ，写出合成路线 流程图 (无机试剂可任选)_ 。 合成路线流程图示例如下： CH3CH2Br NaOH 乙醇， CH2=CH2 H2O 催化剂， CH3CH2OH 答案 O2 催化剂， CH3OH 浓H2SO4， Na2Cr2O7 AlCl3 6 已 知 ： RCOOH PCl5 RCOCl ， 请 以 苯 和 乙 二 醇 为 原 料 制 备1,2- 二 苯 基 乙 二 醇 写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见 本题题干 )_ 。 答案 7已知： CH3CHOCH3CHO KOH CH3CH=CHCHO H2O 请写出以、为原料制备的合 成路线流程图(无机试剂任用 )。 _ _ 。 答案 解析根据目标产物以及信息，推出生成目标产物的原料是和 ，因此由生成。