[精品]2019版高考化学一轮复习全国卷热考微专题(23)新信息型有机合成与推断学案.pdf

精品试卷 推荐下载 全国卷热考微专题(23) 新信息型有机合成与推断 1苯环侧链引羧基 如 (R代表烃基) 被酸性KMnO 4溶液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。 2卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如 CH 3CH2Br NaCN CH 3CH2CN H 2O CH 3CH2COOH ；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个 碳原子的常用方法。 3. 烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮 KMnO4溶液共热后酸化，发 生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。 4双烯合成 如 1， 3- 丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯， ，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选 方法。 5羟醛缩合 有 -H 的醛在稀碱(10% NaOH) 溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 - 羟基醛，称为羟醛缩合反应。 精品试卷 推荐下载 6硝基苯的还原反应 7芳烃的烷基化反应 芳香化合物与烯烃在AlCl 3的催化作用下发生烷基化反应，从而往苯环上引入烷烃基。 8芳香烃的羰基化反应 芳香烃在一定条件下与CO、 HCl 发生反应，在苯环上引入羰基。 精品试卷 推荐下载 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备 H 的一种合成路线如下： 已知： RCHO CH 3CHO NaOH/H2O RCH=CHCHO H2O ；。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_ 。 (2) 由 C生成 D和 E生成F 的反应类型分别为_ 、_ 。 (3)E 的结构简式为_。 (4)G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H的化学方程式为 _。 (5) 写出用环戊烷和2- 丁炔为原料制备化合物的合成路线( 其他试剂任选) 。 解析：已知各物质转变关系分析如下：G 是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物 H左侧圈内结构来源于G，G为，F 为，E 与乙醇酯化反应生成F， E 为，根据反应条件，D E 为消去反应，结合D 的分子式及D 的生成反应，则D 为 ，所以C为，B为 ，再结合已知反应，A 为。 (1) 根据以上分析可知A 的名称是苯甲醛。 (2)C 为 C=C与 Br 2的加成反应， E F 是酯化反应； (3)E 的结构简式为。 (4)F生成 H 的化学方程式为 精品试卷 推荐下载 。 (5) 根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br 2与碳 链上双键加成即可，即路线图为 答案： (1) 苯甲醛 (2)加成反应取代反应 (3) (4) (5) 见解析 1化合物A 是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H 8， A 的一系列反应如下 ( 部分反应条件略去) ： 已知：。 回答下列问题： (1)A 的结构简式为_，化学名称是_。 (2)B 的分子式为_ 。 (3) 反应的化学方程式为_ _。 (4) 和的反应类型分别是_、_ 。 (5)C 为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式是 _。 答案： (1) 2- 甲基 -1 ， 3- 丁二烯( 或异戊二烯) (2)C 5H8O2 精品试卷 推荐下载 2有机化合物X、 Y、 A、 B、C、 D、 E、F、 G之间的转化关系如图所示。 已知： X 在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y； 化合物F 的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。 请回答下列问题： (1)X 的含氧官能团的名称是_ ，X 与 HCN反应生成A 的反应类型是_ 反应。 (2) 酯类化合物B 的分子式是C15H 14O3，其结构简式是 _ _。 (3)X 发生银镜反应的化学方程式是_ _。 (4)G 在 NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_ _。 精品试卷 推荐下载 (5) 的同分异构体中：能发生水解反应；能发生银镜反应；能与氯化 铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有_ 种 ( 不考虑立体异构) ，写出核磁共振氢谱图中有五 组吸收峰的同分异构体的结构简式：_ _。 (6) 写出以C2H5OH 为原料合成乳酸() 的路线 ( 其他试剂任选，合成路线常用的表 示方式为A 反应试剂 反应条件 B 反应试剂 反应条件 目标产物) 。 解析： 由扁桃酸的结构简式及信息知，X 是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X 与 HCN反应生成A 的反应类型是 加成反应。进一步可推知C 是苯甲酸、D是，由高分子产物结构简式及信息可推出F 是 HCHO ， E 是对甲基苯酚；G为。(2) 由 B的分子式及信息可推出Y 是苯甲醇， 则 B 的结构简式为。 (5) 由、知分子中含HCOO ，由知分子中 含有酚羟基，当取代基有2 种时，2 种取代基( OH 、 HCOOCH 2) 在苯环上有 3 种位置关系，当取代基有3 种时， 3 种取代基(HCOO 、 CH 3、 OH)在苯环上有 10 种不同的位置关系，故共13 种同分异构体。当有五组吸收峰时，表 明分子中存在一定的对称关系，故结构简式为。(6) 乳酸分子比乙醇分子多一个 碳原子，制备中需要通过醛基与HCN加成的方法向分子中引入CN ，然后水解，因此需要先将乙醇氧化为乙醛。 答案： (1) 醛基加成 ( 或还原 ) 精品试卷 推荐下载 3邻苯二甲酸二丁酯DBP是一种常见的塑化剂，可以乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示： 请回答下列问题： (1)DBP 的分子式为_ ， C的顺式结构为_ 。 精品试卷 推荐下载 (2)B 的结构简式为_ ，含有的官能团名称为_。 (3) 反应属于_ 反应，反应属于_ 反应。 (4)E 的一种同分异构体F，能与NaOH溶液反应，且1 mol F完全反应消耗3 mol NaOH ，写出F 的结构简式： _ _。 (5) 检验C中碳碳双键的方法_ _。 解 析 ： 乙 烯 经 氧 化 转 化 为A， 故A 为CH 3CHO， A(CH3CHO)在 碱 性 条 件 下 发 生 反 应 ， 故 B 为 ，B 经脱水生成C，且 C 有顺反异构，故C为 CH 3CH=CHCHO ， C D 为加成反应(还 原反应 ) ，故D 为 CH3CH 2CH2CH2OH 。由已知反应知， E 为。 (1)D与 E 发生酯化反应生成DBP ， 故 DBP 为，分子式为C16H22O4。 C 的顺式结构中两个H 原子在碳碳双键的同侧，结 构简式为中含有的官能团为羟基、醛基。(3) 反应 为乙烯的氧化反应，反应为的消去反应。(4) 根据题意，F 分子中苯环上连有1 个 COOH 和 1 个，二者可以有邻、间、对三种位置关系。(5) 用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳 碳双键时，醛基也能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化，对碳碳双键的检验产生干扰，因此要先加足量银氨溶液 或 新制的Cu(OH) 2悬浊液 将醛基氧化，然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。 答案： (1)C 16H22O4 (2) 羟基、醛基 精品试卷 推荐下载 (3) 氧化消去 (5) 先加足量银氨溶液 或新制的Cu(OH)2悬浊液 将醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液( 或溴水 ) 检验碳碳双 键，碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液(或溴水) 褪色 4相对分子质量为92 的某芳香烃X 是一种重要有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系 图 ( 部分产物、合成路线、反应条件略去) 。其中A 是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C 7H5NO 。 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)X 的分子中最多有_ 个原子共面。 (2)H 的结构简式为_。 (3) 反应、的类型分别为_ 反应、 _ 反应。 (4) 反应的化学方程式是_ _。 (5) 有多种同分异构体，其中含有1 个醛基和2 个羟基，且核磁共振氢谱显示为6 组峰的 芳香族化合物共有_ 种。 精品试卷 推荐下载 解析： 由已知信息可知 92 12 7 8，所以X 的分子式为C 7H8，结构简式为 ；由转化关系可知F 为 ，由于N ， 答案： (1)13 (2) (3) 氧化缩聚 精品试卷 推荐下载