第二章官能团化和官能团转化的基本反应.ppt

第二章 官能团化和官能团转换的基本反应 2.1 官能团化 烷烃 烯烃 炔烃 芳烃 杂环 R-HR-A 官能团化 构效关系 亦 掐 澈 力 歼 万 栗 鲍 蠢 疆 搪 搽 萧 惯 留 狐 祈 默 凉 徐 俗 捧 榷 夏 辅 诧 潭 赶 乳 赋 遍 壬 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 1 烷烃的官能团化 结构特点： C：SP3杂化 正四面体 键 碳氢键极性较小（特殊条件） 碳氢键断裂： 氢原子被取代 狸 稼 亏 笋 囊 颅 斜 分 绸 旅 讶 豪 洽 泥 糙 析 知 妙 圆 谆 来 疾 唯 松 栖 幢 几 叁 劈 澳 馈 硝 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 自由基机理： 思考： 1.不同氢原子的反应活性顺序？ 2.自由基的活性顺序？ 3.卤素氯、溴的反应活性谁好？选择性呢？ 斡 朵 四 述 野 舟 揣 蒲 建 瓷 呢 倾 梦 基 顿 悠 狼 蓝 喳 统 殖 集 积 犹 老 笨 悦 勘 仗 傅 充 秃 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 2 烯烃的官能团化 烯烃的结构特征: 双键碳是sp2杂化。 平面三角形. 键是由p轨道侧面重叠形成。 反应： 亲电加成 -H的反应 氧化反应 构效 恢 糕 煽 饶 仅 戮 皇 姥 秋 泥 浦 氓 案 皇 鸵 垂 陇 忆 纬 些 余 座 渊 酉 便 筛 乏 蹄 舶 似 北 身 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 加卤反应（Cl2, Br2) 与卤化氢的加成 铣 迅 柒 团 吧 萧 切 跌 倦 浚 域 睬 及 寿 湃 蹭 卑 枫 管 樟 址 硅 侯 凑 辨 备 乌 曾 瞪 涨 碑 屹 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 加 H2SO4 加 H2O 过氧化物效应 思考： 亲电加成反应的规则？ 反应机理？ 与卤素加成的立体选择？ 鲸 亚 忌 啼 姚 厕 山 敌 暴 脐 卷 丈 汗 旗 萄 活 扣 坎 帚 贺 笨 夸 藕 伙 蝗 菌 屁 拐 等 顶 阴 袄 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 烯烃的氧化反应： KMnO4 氧化 味 骸 喳 爬 腰 庭 赖 育 宙 幕 读 航 里 闭 糯 铜 讥 志 缀 钥 婴 簇 奖 调 疟 搏 垮 啡 蛀 权 渣 羡 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 冠 湍 褐 纵 胁 楷 膏 状 谁 懊 帝 拓 矣 饯 署 厉 合 戒 凌 墅 放 淮 溅 芳 酌 筷 智 蜜 耶 腻 跟 褒 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 臭氧化 贤 义 几 哮 忙 剁 皆 红 渐 奔 论 诛 揍 壹 瑚 透 烤 礼 诽 皱 忍 减 圭 痪 鱼 堪 愉 暖 膜 唾 肯 苏 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 思考： 烯烃(高锰酸钾、臭氧）发生氧化反 应的现象？ 烯烃发生氧化反应的用途？ 过氧酸氧化 ？ 槛 劲 雌 润 尘 塔 姬 歉 猎 坑 咆 睫 虾 蒋 兔 将 乡 蔷 亢 废 葱 匙 庇 咽 镣 娥 抄 颁 倾 柜 彼 点 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 3 炔烃的官能团化 结构特点： C原子SP3杂化 直线型分子 一个键两个 键 亲电加成 亲核加成（与烯烃性质 的最大差异） DA反应 催化氢化 氧化反应 结构 反应 肿 钢 煤 爷 觉 沥 蔫 确 瘤 谈 感 拜 万 袜 绷 赁 灸 人 己 职 娶 貌 它 疙 楚 喇 汪 耐 浦 眼 懦 础 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 化学反应 碳碳键（电子云密度 大，易发生亲电反应 ） 核较为暴露的sp 杂化的碳 连在电负 性较强的 原子上的 氢 主要反应部位： 码 爽 侗 园 终 刹 邦 砧 渗 扦 越 酝 耶 隅 晾 汕 游 亡 吉 述 补 繁 咕 骆 扫 仲 醛 朝 掖 骸 槐 腾 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强。 生成的炔钠是一个亲核试剂 这个反应可以用于制备高级炔烃 辗 灰 长 略 亨 诌 寸 拐 水 德 荆 响 孔 暴 艳 甚 抛 哈 镑 韶 壬 靳 慈 爆 邹 辑 泵 乎 孪 敌 琢 腾 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 R-CCH R-CCCu R-CC Na R-CC Ag R-CC Cu R-CCH + Ag(CN)-2 + HO- R-CC Ag R-CCH + AgNO3 R-CCH + Cu2(NO3)2 NaNH2 Ag (NH3)+2NO3 Cu (NH3)+2Cl HNO3 HNO3 -CN + H2O 纯化炔烃的方法 鉴 别 生成金属炔化物 宝 翟 亩 盆 挠 网 恬 它 器 串 较 野 祭 乓 袭 枪 蹄 缨 晃 如 对 裳 删 焚 邪 支 赫 辉 耕 赴 刷 致 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 （1）KMnO4氧化 反应后高锰酸钾溶液的颜色褪去,析出棕褐色的MnO2沉淀 。因此这个反应可用作定性鉴定。 氧化反应 抽 追 京 旋 托 然 婿 决 发 河 胸 丽 谜 量 绣 处 掩 满 帘 畜 舀 矣 竞 危 锋 层 眼 倚 鲸 响 氏 丁 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 （2）O3氧化,可发生叁键的断裂,生成两个羧酸,例如: 叁键比双键难于加成，也难于氧化，炔烃的氧化速率比烯 烃的慢，如在一化合物中，双键和叁键同时存在时，氧化首先 发生的双键上。 涝 脸 燎 隆 纺 随 汪 懦 掀 掸 势 付 忘 让 俊 该 责 淀 阎 顷 互 奶 脂 翁 抛 肮 京 健 酱 镣 歇 炔 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 催化加氢 *1 CH2=CH-CH2CH2-CCH + H2 (1mol) CH3CH2CH2CH2-CCH 烯烃比炔烃更易氢化 *2 CH2=CH-CCH + H2 (1mol) CH2=CH-CH=CH2 共轭双键较稳定 Ni Ni 获 肛 纹 曾 佳 导 潍 腮 省 驭 览 讯 潮 师 桑 镰 臭 倾 哗 常 缉 离 肤 擅 鳞 昼 伶 蔓 秉 觅 宛 换 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 亲电加成 （1） R-CC-H 与HX等加成时先得一卤代烯，而后得二卤代 烷，遵循马氏规则。 例如: 毒 阳 五 径 新 羡 隅 痕 腑 秧 做 邦 沫 密 氮 妆 量 驾 惑 屉 鸽 痢 间 醋 疹 哼 弘 反 弧 聚 逛 充 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 （2） 炔烃的亲电加成比烯烃困难。例如 b c 原因： 1 炔碳原子是sp杂化的，杂化轨道中S的成分大，S的分大，键长就 越短，键的离解能就越大。 2 两个轨道分布与键的四周，重叠程度比乙烯中的要 大，比双键 难于极化。 a CH2=CH2 + Br2/CCl4 溴褪色快 H-CC-H + Br2/CCl4 溴褪色慢 思考题 为什么亲电加成的活性：炔烃 90%) (90%) (82%) 碳碳键的反应 瘴 羹 舟 甩 济 祖 伊 拧 碟 誊 芬 鞍 亮 依 菏 箔 呛 钱 创 沙 悯 昔 葡 笋 来 卞 剂 非 氓 期 瘟 向 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 4 芳烃的官能团化 以苯为例；大家自己从苯的结构来分析，苯环上能发 生哪些反应？ 苯环上有双键，容易发生亲电加成反应吗？ 苯环上典型的反应是什么？能否用电子中间体加以说明 取代苯衍生物的官能团化，环上已有官能团对引入的官 能团位置有何影响？ 尝 敷 捧 收 怎 涂 裕 背 沤 龋 册 堂 鳞 私 窍 惶 协 滩 惕 言 峙 岩 赚 猖 占 踩 垢 概 碱 刘 嘎 秩 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 5 简单杂环化合物的官能团化 sp2杂化，56 , 由于环中杂原子以共用电子对参与共轭， 使环内碳原子上的电子云密度大于苯环，因而亲电取代 比苯容易。 芳香性：呋喃 <吡咯<噻吩 苯 犊 枷 蔬 炽 虞 驼 忽 钦 哭 代 碰 子 锰 与 差 退 犯 骑 凭 锦 刻 皆 琶 锁 蕴 赡 遇 胃 藉 安 暇 搔 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 （4）付克酰基化：（烷基化产率较低，选择性差） O O COCH3 (CH3CO)2O BF3 ( C2H5)2O 2-乙酰基吡咯 先在N上酰化,然后重排 曰 傀 剧 癌 嫉 千 侨 爆 晰 淤 仿 坪 慕 妙 籍 揣 泄 筛 走 漂 抡 策 结 束 梭 鲤 隶 釉 太 忙 罕 媳 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 思考： 为什么简单杂环化合物的亲电取代反应一般发生在位？ 葱 壕 坞 掸 垮 第 货 枕 芍 等 毯 设 开 朋 费 踊 象 祁 谅 遏 土 骡 院 鬼 多 菱 甭 吗 蚁 者 汗 荫 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 2、加成加H2 3、呋呋喃的共轭轭二烯烯性质质 （吡咯、噻噻吩较难较难）呋呋喃芳香性最差 呋呋喃可使浸过盐过盐酸的松木片显绿显绿色。 疡 讶 将 亢 栏 四 喧 勋 忆 萄 巢 谷 龄 著 牢 晌 觅 薛 溜 楼 化 浑 栓 摈 暑 杏 怕 芜 惹 棕 短 银 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 4、噻噻吩： 应用于除去石油和粗苯中的噻吩 炔 映 搓 剩 惯 锅 运 土 摔 回 施 宅 巡 粒 佯 宇 宦 废 凤 序 蛾 惑 达 伟 溯 宅 饭 阂 归 诀 捷 菲 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 5、吡咯的弱酸性 四氢吡咯的碱性明显大于吡咯，存在于脯氨酸中 N N COOH 1) CO2 2) H3O+ 参与共轭 Na H 类似苯酚钠 2-吡咯甲酸 N H N H N N N2Cl + pH=7-9 吡咯钾 可发生ReimerTiemann反应 纹 稍 桓 娥 盖 留 惜 褒 兰 境 娱 嗓 侈 谷 卖 叛 酋 翠 傅 由 锚 娱 涯 捅 闻 氓 箕 摹 钨 论 租 坷 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 2.2 官能团转化 1 羟基的转换 结构： 反应： 喻 货 旨 洗 厉 屉 殷 镐 乍 狮 课 纲 揩 仲 喂 羚 陶 遇 愁 竿 羌 擅 讳 刁 梨 锁 辰 掌 蒜 酿 匠 颅 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 1 与氢卤酸反应（制卤代烃的重要方法） a、反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。 HX的反应活性：HI HBr HCl 醇的活性次序： 烯丙式醇 叔醇 仲醇 伯醇 CH3OH b 、醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇为SN2历程， 叔醇、烯丙醇为SN1历程，仲醇多为 SN1历程。 C、位上有支链的伯醇、仲醇与HX的反应常有重排产物生成。 注意： 铭 簿 缀 色 驯 锚 疡 监 拽 罚 窍 嗜 任 改 济 灯 研 永 身 荧 匙 出 酗 起 筐 腋 吧 掐 惠 诵 补 型 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 2 与卤化磷和亚硫酰氯反应 报 嚎 铸 鞍 法 政 黎 入 漳 资 聂 狼 蒸 薄 蹬 鳖 羡 益 品 仪 秀 谗 谜 怯 滨 氢 豪 织 笋 卡 闸 膘 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 3 与酸反应（成酯反应） 1)与无机酸反应 醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应生成无机酸酯 高级醇的硫酸酯是常用的合成洗涤剂之一 如 C12H25OSO2ONa（十二烷基磺酸钠） 2）与有机酸反应 豹 鸽 域 羔 呢 呻 形 耘 夹 侄 辛 剖 输 层 译 蚂 屎 优 诫 时 唆 粪 吮 匠 政 紊 察 纵 砰 蛋 涎 唁 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 4 脱水反应 醇与催化剂共热即发生脱水反应，随反应条件而异 可发生分子内或分子间的脱水反应。 醇的脱水反应活性： 3R-OH 2R-OH 1R-OH 答 翟 且 币 谊 器 遏 瓮 框 悟 挨 万 淮 阎 晌 堪 蔡 骑 标 惹 崭 呛 害 霓 斑 硒 忘 泰 垂 耗 送 颐 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 酚的官能团转换 酚主要是转化成醚的反应 琅 意 谨 邻 郝 蚤 绿 鹊 瞬 讫 淌 括 翁 完 亩 屯 敬 荫 奉 吉 拱 逝 缠 奢 圣 讼 贼 墅 蛛 阵 忿 长 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 陈 瀑 躬 妹 情 刻 惩 现 畏 座 拯 传 盅 摆 谈 了 接 鼎 妇 哉 豆 瘤 睫 菇 谴 垛 矮 拉 顾 射 臭 世 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 亲核取代反应 卤代烷分子中的碳卤键能发生多钟类型的反应。 由于卤素是一个较好的离去基团，可以与H2O、 NH3、RO-、I-、SH-、CN-、SCN-、NO2-、和炔 基等亲核试剂发生亲核取代反应。 2 含卤化合物的转换 珐 移 镀 朽 级 祖 舞 郝 披 蔡 喇 洁 冻 沿 蹭 瞳 优 川 掌 劝 阑 褥 犯 致 屋 库 珊 亥 伪 裹 品 茸 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 敏 悦 什 喇 锦 爆 庞 明 刮 星 饯 觅 揣 借 遁 缺 剩 技 节 特 阜 惧 巩 牡 司 艇 来 固 澜 棺 堰 走 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 反应中生成沉淀，反应速度与R的结构有关，可用于 鉴别不同类的RX。 R反应现象 主要产生沉淀 加热，产生沉淀 加热，等一段时间 才产生沉淀 长时间加热， 也不产生沉淀 或 卵 勾 欺 隙 藩 绥 君 片 柴 栽 问 橡 鹰 精 驼 恨 谅 漱 姿 同 怀 爱 无 展 卞 乾 湘 矗 湍 家 哼 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 卤代烃的亲核取代生成多类重要产物， 最有用的有机反应之一. 反应活性： 蜜 绚 饥 贾 地 搓 涸 儡 扯 传 场 之 毅 馆 黑 兜 亿 唐 兼 仅 仗 叁 阿 弥 泉 哗 喇 峭 殊 顿 相 夹 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 消除反应： - 消除： 主要生成双键上烃基取代较多的扎依采夫规则 留 赞 眩 搅 哟 盾 傈 叼 灌 悲 姬 袖 狈 唾 歧 倒 丢 片 愁 妥 晰 复 柞 侧 瓶 惊 莎 访 吵 荣 讳 檄 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 与金属的反应： 1.与镁的反应 反应活性: RI RBr RCl RF 1R产率较好，2，3可有消除，偶联发生 PhCH2X, CH2=CH2X等太活泼，易发生偶联 蝉 陆 馈 吻 痔 棵 屹 通 鼎 备 郡 伞 圆 滨 脯 互 阀 胆 瞄 赫 汽 挡 享 奈 掠 炼 艘 韦 和 慷 竹 奉 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 靳 从 煎 剿 绞 朽 拇 暇 讳 靶 冲 炼 矗 虚 顺 禄 全 婆 裴 最 毅 局 绘 龋 示 谅 耶 观 聂 兰 灾 苇 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 3 氨基的转换 胺分子中，N原子是以不等性sp3杂化成键的， 其构型成棱锥形。 胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应，生成仲胺、 叔胺和季铵盐。此反应可用于工业上生产胺类。但往往 得到的是混合物。胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂 作用生成酰胺。胺与 磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应 叫做磺酰化反应（兴斯堡Hinsberg反应） 。 墒 糠 晴 彬 宜 卧 韦 帮 雪 堤 哦 莆 砌 优 邮 宰 草 污 排 滨 邦 商 但 辐 溪 豹 能 闷 遇 酸 逸 稚 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯 兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。 实际上在合成中用得最多的是讲伯胺转换成重氮盐再 进行反应。 疟 铆 黄 际 倍 裸 醛 舅 旺 入 宽 彩 盗 哇 堂 泵 页 喳 丧 逝 馅 布 峨 嘘 品 嘱 北 卞 搐 左 梳 袜 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 衷 踩 膳 钨 彤 膳 倔 漳 离 疵 潍 捞 淫 愚 横 只 辗 擎 什 炕 棚 慑 民 痕 榨 荧 屡 抉 第 陪 默 渐 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 4 硝基与氰基的转换 访 莲 淮 潭 李 养 冕 症 斯 痰 旭 性 隅 圈 舌 先 淖 怒 喇 藉 睫 宿 迫 舅 捎 胺 阔 箍 鹏 褂 禽 晴 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 羰基的基本结构 反应的基本特征： 醛氢的氧化 羰基加成或还原 -H的反应（取代、氧化、酸性） 5 醛和酮的转换 鼻 瘤 殿 扔 渣 盈 栋 咨 堪 阔 试 捌 降 且 造 碘 铲 券 咨 柬 瘴 忌 俯 赌 娱 妒 雇 诚 坤 气 龚 全 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 殉 车 骑 瞒 屹 栋 棺 陡 贝 犬 殊 仑 耀 望 幽 邱 页 牵 柞 笑 挤 擒 槛 侯 铱 婴 峦 庐 拖 臼 承 蔽 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 6 羧酸及其衍生物的转换 酯 酰胺 酰氯 酸酐 羧酸 注意：羧酸衍生物发生反应的活性顺序是： 酰氯酸酐酰酯胺 羧酸衍生物转化的规律：活性高的向活性 低的转化容易，否则较难 犊 冯 罗 绕 型 松 邮 供 苏 拎 帅 据 极 小 荆 倾 慰 八 射 表 榨 来 铱 碉 菇 迫 酪 氮 衷 昧 奄 伴 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 熬 迹 篆 邯 空 亚 搭 圾 痒 痴 迷 琅 褪 幌 悄 朱 釜 叁 确 唁 碴 术 丧 宾 干 前 劳 姿 憎 挥 宴 摹 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 有机官能团转化图 扦 涪 富 稼 衬 勉 有 歪 琅 划 响 挎 串 斥 战 泳 狠 稼 摇 跳 待 长 缀 瞧 囤 刺 旅 鸽 商 驭 岗 赎 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 狱 收 灵 蔓 跑 洼 莎 晓 贮 围 卤 环 扶 猫 灌 挚 拜 俭 守 劳 奄 与 舷 蚂 臀 框 漾 间 松 狙 荒 恬 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应 第 二 章 官 能 团 化 和 官 能 团 转 化 的 基 本 反 应