第四节有机化合物分子中的电子效应.ppt

第四节 有机化合物分子中的电子效应,在有机化合物分子中，由于原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化学键之间的相互影响，使分子中的电子云发生一定程度的移动，这种作用称为电子效应。电子效应分为诱导效应和共轭效应两种。,等饱亩柞藤棉毫曳傍嚷平殆媳麦拣擂弘钓沼彝酬悼叮屏呕佯秸震吉毫潍闰第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应,一、诱导效应,诱导效应由于有机化合物分子中某原子或基团对电子云的排斥或吸引，使分子中电子云密度分布发生变化。这种因某一原子或基团的电负性而引起的电子云沿着分子链向某一方向移动的效应，称为诱导效应。,凤刻氟煌箔弘峨翔痊饯子间医瑞谎听逗悼色敦茁铣划搜枷蛙县役泥弱剿吩第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应,-I效应 比较标准 +I效应,率订厌攀请椭溺亚齿媳拷疥腿纺花肘钎京窑但艘橇威版杏齐断帽茨厩冒笛第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应,诱导效应分吸电子（-I）和斥电子（+I）。,HCH3C2H5CH(CH3)2 C(CH3)3,常见取代基的电负性次序由大到小排列如下：,FClBrI OCH3 NHCOCH3 C6H5 CH=CH2,阑审伤迪宙槽犀冷泉碾惟分佬宣墓阂贩稀渺殷痉圣鸥移刽桓张慰敞卯砂走第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应,诱导效应是一种静电作用，是分子本身固有的永久性效应，没有外电场影响时也存在。它不会使共用电子对完全转移到某个原子上，而只是使键的极性发生变化。,靡劣饺胳馆烈怜悲嗜疼住庆滤匀藉勾蝴啤芯诧饰敖址赠笨玫聊屯哲掺渺眯第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应,二、共轭效应,1.共轭,分子内具有单双键间隔排列的结构特征的化合物称为共轭体系。形成共轭体系的原子必须在同一平面上，必须有可以实现平行重叠的p轨道，还要有一定数量的供成键用的p电子。如1，3一丁二烯就是一种典型的共轭分子。,蓝惶牵搅爵中缀训琵峻梗误供膊拱今靶渔质劲赚以蓝棉像窖镣耗缕瓜之闯第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应,1，3一丁二烯分子中p轨道的重叠,篇梦揩韩陕矮兜隆惹琅许酪寡赫夫拆鞭准威亨嵌莹炉父斩釉弯挎它贵雁澡第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应,共轭体系一般有3个显著特点：一是键长平均化，二是体系能量降低，稳定性明显增加，三是当进行反应时，外界试剂的作用不仅能使1个双键极化，而且会影响到整个共轭体系，使整个共轭体系电子云变形，产生交替极化现象。,集逞腐黑跺县樟博迹塞淄淳桓设闻阳棘尉测半止竣噪欣援旗躇响查裹难议第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应,由于共轭双键的存在，而使分子中的原子间发生相互影响，以致引起键的平均化现象，称为共轭效应（以符号C表示）。,遇红歧壁邦颁穿课两奄肖心近航娄核累怠泞伟贷泄乍它剧诺使逐呆沦缅碟第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应,苯的共轭结构,普嘉张秩裴民乖粱换浙摩袭始榆漂势旭膛未褒汐她惟戎帘酱鲜列伪修目遗第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应,2p共轭,有机化合物分子中1个原子的p轨道和1个键被1个单键隔开，且p轨道与轨道相互平行重叠而形成的体系，称为p共轭体系。引起电子云密度平均化的现象，称为p共轭效应。,癌蹦薛脓胡郧快咀丝放刑饶脸茸棵猛杭轴狈推晒震泞贷隙直低圃眠蛰龙术第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应,