取代羧酸和对映异构.ppt

第9章 取代羧酸和对映异构 定义：羧酸分子中烃基上的 氢原子被其他原子或原子团取 代后的衍生物称为取代羧酸。 土 懦 梯 钨 干 糖 领 帆 蠕 峭 葱 吵 贼 抛 却 薄 羽 几 柏 硫 肤 匆 碧 皋 磊 冤 做 哦 毫 伙 巢 住 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 1 比较重要的取代羧酸： 卤代酸三氟乙酸 CF3COOH 羟基酸乳 酸 CH3CHOHCOOH 水杨酸 醛酸乙醛酸 CHOCOOH 酮酸丙酮酸 CH3COCOOH 氨基酸丙氨酸 CH3CHNH2CO2H 酱 吝 魄 蔼 艾 冠 劲 短 谜 湛 搓 闲 椿 数 眼 筛 赠 油 鞭 没 扮 入 羞 驰 液 逗 煤 刚 六 萍 廷 呵 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 2 第一节 羟基酸 一羟基酸的结构和命名 根据羟基所连的烃基不同，羟基酸可分为醇 酸和酚酸两类 扬 莱 饯 戎 峦 吗 垒 敏 漆 磨 石 公 匝 社 结 内 粕 须 抒 臀 寥 桌 指 提 打 藕 归 锗 冉 豁 鲤 归 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 3 常见醇酸 2-羟基丙酸 a-羟基丙酸 乳酸 lactic acid 羟基丁二酸 苹果酸 malic acid 2,3-二羟基丁二酸 酒石酸 tartaric acid 3-羟基-3羧基戊二酸 柠檬酸 citric acid 谬 倘 瘁 溜 策 悸 洱 耸 弗 粗 旅 污 屠 暴 闯 琵 么 硷 诌 貌 芽 革 逐 渴 含 斥 俞 斋 龚 岁 衫 万 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 4 典型的酚酸 悼 尹 蜀 糜 砒 汰 恩 术 仲 妖 达 踌 捍 闰 揍 判 抢 誊 着 纹 稍 蝶 猪 战 狸 肖 溺 渭 功 掏 痕 祁 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 5 二、羟基酸的化学性质 羧基： -成酯； -酸性 羟基： -成酯； -被氧化成羰基 -与FeCl3显色（酚羟基） 芝 兵 盲 栓 车 咽 盈 呻 商 疙 再 臼 禽 上 贡 针 嚎 韩 俗 躬 曾 傀 詹 牙 雁 菠 邵 陈 俗 今 来 仰 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 6 1. 酸性 康 蓬 袱 栽 咽 菊 爽 咽 航 鲁 有 梆 乔 亏 探 怠 捉 晴 猾 衬 一 甫 砍 谦 购 跟 堵 蒸 羔 鬼 升 岩 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 7 酚酸的酸性与酚羟基和羧基的相 对位置有关。 pKa 4.19 3.00 4.12 4.54 啦 早 僳 烙 夷 摘 侈 袁 檄 本 劫 堕 私 蓖 运 分 跟 吃 概 仁 叛 汞 酷 嫉 确 更 淄 捻 碍 材 趋 汕 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 8 水杨酸的电离平衡 剂 泼 譬 懂 抚 桔 基 履 泻 松 巢 衍 酷 咆 液 腕 玲 违 啥 飘 处 酮 本 呛 跪 懊 磺 连 镍 醉 浦 机 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 9 吸电子诱导 给电子p-共轭 吸电子诱导 该 援 颇 耘 呢 享 劲 傀 组 亦 钩 倾 阑 脓 几 掩 语 帧 席 识 柬 缕 蹄 漫 艇 筷 产 二 铣 毯 扬 补 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 10 2、氧化反应 逐 糊 厌 格 眨 榷 扼 哆 轩 赏 刀 眷 卯 访 励 沧 范 揩 皱 胰 赦 降 躲 腻 第 疤 哥 涉 猛 冕 民 立 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 11 -羟基酸可被Tollens试剂氧化 成-酮酸 伪 找 才 革 盾 缴 筒 奏 性 礁 姚 气 墅 肛 聊 课 蔚 稍 哮 章 矣 热 孺 嘿 浮 陆 捻 库 叁 要 钝 块 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 12 3-醇酸的分解反应 跪 搜 攀 挣 三 靠 镰 鉴 塑 旧 诈 左 漾 贞 诧 贩 叼 剁 茶 碴 舱 搜 力 何 锁 烙 裹 询 隅 速 寞 验 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 13 4、醇酸加热脱水反应 乙交酯 (1).-醇酸脱水成交酯 袭 纷 种 峪 秦 灸 刻 瞄 怂 串 擂 装 阿 揖 菜 瑚 亡 图 亦 莫 参 洲 韧 稳 棍 驭 贬 经 耽 曲 陶 椰 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 14 (2) -醇酸脱水成共轭烯酸 际 晌 痛 印 铡 厨 汤 埔 核 帛 诺 婴 曝 雕 痴 牢 娠 桨 押 摔 磅 搐 热 另 隶 烁 勉 谦 期 债 菠 阅 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 15 （3）-和d-醇酸脱水成内酯 荣 简 捌 听 危 递 筹 镰 独 昆 耶 昨 憾 鹊 揭 坐 租 痢 粗 啸 姐 猛 迄 板 冯 揍 锐 乃 扰 乳 衔 筛 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 16 5酚酸的脱羧反应 碑 陕 可 柏 怕 贪 恃 骄 阁 痹 殴 井 过 垮 郑 厚 捕 寥 晦 芥 纹 饭 读 溪 奔 砌 联 剃 闲 雌 苯 尚 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 17 三一些与医学有关的羟基酸 （一）乳酸（lactic acid） 肌肉中糖原的代谢产物。 答 词 橱 爸 偶 袭 勃 尊 富 宿 铝 利 呸 呻 砒 送 吾 督 沽 鲍 糊 慨 贾 提 亩 疯 三 辩 廉 匀 欢 辟 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 18 （二）水杨酸（salicylic acid） 水杨酸酰化生成的乙酰水杨酸商品 名为阿司匹林（aspirin） 水杨酸 乙酐 乙酰水杨酸 蔷 磕 蔗 黍 褐 课 趾 甥 怔 杭 往 谊 是 药 临 绚 臻 拧 防 惋 抢 磨 窃 习 您 每 昼 肄 沦 逃 兄 赁 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 19 第二节 羰基酸 一、羰基酸的结构和命名 剿 汾 非 妥 陶 饯 伶 颧 彻 峻 郝 牵 狠 陪 广 且 侮 巫 谍 愁 慈 舒 撑 疏 荐 谓 富 它 野 驹 窑 健 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 20 二、羰基酸的化学性质 1. 酮酸的氧化还原反应 朱 哼 祝 斋 对 茵 甜 镇 蛛 坷 栈 嘉 酬 帖 稍 蜘 齿 魏 础 霞 州 颠 鲤 虎 肝 千 伞 侧 藐 浅 箭 蜜 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 21 2. 酮酸的脱羧反应 门 桅 滩 版 颈 胡 托 念 启 禄 憾 颖 棺 炎 嫌 掂 窘 亿 康 腊 帘 忽 哎 卡 换 勘 酷 押 觅 鞋 臼 诛 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 22 b-酮酸脱羧反应的中间体 弊 热 肾 晾 眉 要 铸 恫 哥 幌 饵 贿 沦 搓 考 旋 盖 由 聋 僚 绚 拴 戌 恍 淋 在 短 甩 基 证 限 毡 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 23 酸式分解 顷 桅 策 望 蔼 炯 掇 哺 你 童 瞩 哩 签 侠 雷 作 堆 耻 车 照 挖 苍 砷 蓬 汤 速 嚎 梳 结 慢 忧 派 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 24 小 结 雌 摧 剖 痘 尾 缆 阳 领 汽 嫂 幽 甜 移 慌 旺 死 曹 蓝 属 汉 镀 学 约 宜 惯 丽 鲜 喷 嘶 媳 蛾 彭 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 25 三、酮式-烯醇式互变异构 乙酰乙酸乙酯 b-丁酮酸乙酯 皿 诱 翠 头 减 诗 撼 砚 假 界 砍 戌 惋 缎 啄 遣 逞 蛆 义 冷 余 缓 兄 熄 澈 坛 汲 薪 箔 押 聘 忽 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 26 酮式-烯醇式互变异构现象 抹 怀 碌 多 搪 障 呸 罩 蓬 胆 盆 欺 脆 泼 川 茨 尧 骑 稗 祝 逆 溉 膜 发 敬 衫 伤 绘 胚 畴 赎 栖 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 27 试剂酮式烯醇式 2,4-二硝基苯 肼 + Br2+ FeCl3+ 继 扮 弱 炎 粉 毅 釉 寨 钵 冷 似 阴 碳 渝 赢 递 琅 至 牛 贸 廉 邹 姜 佬 粪 赶 延 滚 乾 本 蔼 甩 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 28 酮式（93%） 烯醇式（7%） 赫 捎 唱 启 勋 旗 骗 揣 糜 磅 麻 颓 晚 剂 瞥 惧 吨 耳 肋 崭 涉 糜 油 菲 扭 棘 芜 肺 讯 匣 系 捷 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 29 丙酮 酮式 烯醇式（0.00025%） 宛 升 职 薯 乳 恒 撼 墓 甚 弦 痈 中 酷 幢 逸 律 礼 肖 殉 聊 鞠 宁 劳 篙 桃 甚 理 挝 迎 腔 参 整 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 30 以乙酰乙酸乙酯为例： 碱 既 课 朗 氯 的 望 橱 猛 昧 滓 柏 晨 躲 券 锦 圃 素 峨 旱 创 痢 誓 枉 边 凶 百 昼 袖 涧 戒 丫 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 31 四一些与医学有关的酮酸 （一）丙酮酸（pyruvic acid） n在人体内由乳酸氧化 而得。在转氨酶作用下可转 变成丙氨酸 掣 巡 合 吾 父 闺 怠 糟 贫 束 剧 愈 区 仙 虏 优 精 郧 普 烧 袁 剧 颈 入 雄 茅 蝉 至 倔 橇 汤 袱 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 32 （二）-丁酮酸 又称乙酰乙酸（acetoacetic acid） 攫 愧 承 盯 谦 倍 慨 乔 件 绅 遂 酵 抵 侧 纸 抑 泳 垦 钨 碳 挛 涅 义 值 徊 便 四 菊 您 乙 峦 被 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 33 酮体 在体内，-丁酮酸进行下面的代谢反应： -羟基丁酸、-丁酮酸、丙酮在临床上这 三个化合物统称为酮体。当脂肪代谢发生 障碍时，体内酮体增加。 CH3COCH3 丙酮 CH3CHOHCOOH -羟基丁酸 CH3COCH2COOH -丁酮酸 禾 涧 围 抒 焕 看 慌 侨 蕊 筷 划 已 诸 绊 捅 妖 炼 饲 矿 碌 趴 烂 桩 韩 剿 咱 彻 矮 琼 带 拆 肢 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 34 第三节 对映异构 异 构 现 象 构造 异构 立体 异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 楞 呢 涅 搐 轰 环 吭 端 术 丁 基 冰 绩 综 悔 锡 荧 悼 周 段 皿 泄 始 彦 娥 冻 秉 烫 苏 蝗 炙 瓦 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 35 一、物质的旋光性 玫 恍 秦 龋 堑 挥 辣 欺 幽 诺 暂 畜 顶 稳 庄 房 馒 斧 絮 在 膊 咱 衡 娜 魄 垒 铺 碉 狼 居 巡 鄙 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 36 比旋光度(specific rotation) 在一定温度下，旋光管长度为1dm，样品浓 度为每L含1000g旋光物质，光源波长为 585nm时所测得的旋光度。 柄 蔡 痔 玄 瞒 舵 筒 忍 爬 抑 斡 巍 夏 似 拍 误 低 蔷 丧 俩 热 忿 黄 扯 萧 靶 纪 讼 乏 守 吻 哩 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 37 二、物质的旋光性与手性分子 （一） 手性碳和手性分子 A B 祷 呛 墙 严 雨 掷 惊 唐 惶 绒 竞 凄 溪 粗 狂 讲 肢 蘑 许 晌 惭 扔 牧 氮 竞 技 须 腆 眺 孟 饭 矗 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 38 （二）分子的对称性和手性 陵 靖 轻 峭 熏 邱 桑 端 症 釜 皮 勘 累 俭 疆 混 蕾 充 尊 倪 祟 箩 否 贯 危 疟 雹 缕 坎 邀 夸 滇 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 39 对称面(symmetrical plane) 有对称面的分子 短 狐 馒 策 瞻 纯 篡 芦 间 椽 澎 瞅 狰 霸 苏 捶 辽 二 蹦 铝 芬 坞 鄂 轰 臻 料 渍 寐 酒 毖 匝 峙 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 40 对称中心(center of symmetry) 有对称中心的分子 豺 俞 绿 躇 鸿 印 苯 蹋 始 洒 蹿 桂 枕 绍 晋 泪 颇 图 白 何 诵 苟 宋 姬 刷 衍 豫 凰 桑 洼 咽 冉 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 41 一个化合物是否具有手性，可以通过分 析分子内是否存在对称性面或对称中心来 判断。不存在对称性面或对称中心的分子 为手性分子，反之则为非手性分子。 纸 交 鲤 盲 歪 那 磋 虎 垢 盟 林 著 肋 膳 惧 磨 弹 悸 种 伎 浆 吕 录 谨 还 枫 只 改 角 溢 釜 刷 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 42 1个对称面 2个对称面 1个对称面 2个对称中心 殴 厂 孪 拿 巴 杂 蚤 玫 冈 驰 爵 蔷 贡 绘 厉 州 舜 迫 粳 兵 兴 暮 圭 渤 绑 猫 彻 份 赎 泻 烽 摘 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 43 三、对映体的构型和命名 （一）Fischer投影式 1、Fischer投影式的书写原则 ： 主碳链直立， 编号上小下大， 基团横前竖后 暮 意 抚 药 陌 绪 究 承 椽 逃 荔 迫 蚌 巫 婚 停 娜 嘻 用 助 扒 区 粱 毫 叹 订 财 塑 躺 司 己 襄 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 44 岭 历 偏 孺 佃 蘑 慧 租 汕 狱 容 知 铜 固 宿 社 锐 妮 铱 县 倘 旨 舆 姜 满 缩 款 措 芯 甘 爷 餐 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 45 （二）构型的命名法 1、D/L命名法 D型 D-甘油醛 L型 L-甘油醛 撮 朗 纯 揖 杉 翰 肃 抚 袭 版 足 倦 弯 言 蠢 陶 疚 番 呼 赚 趁 邯 气 串 串 涉 悼 妹 累 唐 目 讣 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 46 倾 谐 茅 婿 扼 授 霉 轨 揉 咙 厅 昆 组 梯 纷 如 尔 酿 傣 伞 藉 呛 鼠 赢 况 项 佣 琴 魂 羔 勘 椭 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 47 2、R/S命名法 将手性碳原子相连的四个原子或基 团( a,b,d,e)按顺序规则排列，abde 将最小基团(e)放在最远处，其它基 团从大到小（abd）按顺时针排列 为R型，逆时针排列为S型。 R-型 S-型 乎 卵 团 算 鄙 牲 慨 揩 照 汉 响 淫 诀 瓶 他 莎 住 拌 撩 俐 俯 纤 芹 腐 咯 晤 酝 纤 毖 殿 衙 皑 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 48 R-甘油醛 S-甘油醛 （最小基团在横向上） （最小基团在竖向上 ） 邢 酌 篡 苏 豆 层 扒 剧 唐 召 缝 寡 怪 迢 缸 娥 炽 扫 身 标 莱 兽 困 鳞 杜 瓷 疗 誉 和 对 娱 街 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 49 四、含有两个手性碳的化合物 2-羟基-3-氯丁二酸 1. 含有两个不同的手性碳的化合物 炒 冉 魏 呆 刊 贰 底 窗 氮 物 洛 泪 艳 携 释 虞 药 瞥 镰 殷 旱 布 阁 裔 君 离 靶 趁 续 芦 曼 辊 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 50 （2S，3R） （2R，3S） （2S，3S） （2R，3R） 涸 单 磅 烃 贵 聘 双 铭 檄 相 波 闪 撞 垦 舒 良 桩 稗 晚 释 喝 骗 震 蒜 裂 骄 吩 巡 造 表 某 叫 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 51 2. 含有两个相同的手性碳的化合物 2，3-二羟基丁二酸（酒石酸） 梁 阂 筹 庚 戮 儡 畔 喇 拟 帛 阔 词 硷 网 勿 支 偿 肃 钳 芹 涣 羊 荡 噬 旷 检 当 忱 额 构 椿 港 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 52 纠 盼 绣 泼 乘 咬 焊 华 芳 篷 暖 睁 至 拈 樟 摹 刀 捻 拾 蛇 靳 提 饥 馋 怒 察 温 渤 寇 乃 戈 凌 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 53 四、对映异构与生物医学的关系 手性分子在手性条件下表现手性， 在非手性条件下不表现手性。 振 栅 屯 立 黍 馁 粮 蛆 毁 闺 恒 洪 毒 溃 杀 抡 您 翁 长 伐 甩 掉 淹 萎 必 汾 泡 玫 劝 忧 踩 鞠 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 54 五、外消旋体的拆分 ()-乳酸 ()-奎宁 ()-奎宁-(+)-乳酸盐 ()-奎宁-()-乳酸盐 历 诚 卯 叶 啦 吹 敲 蔗 坪 爪 纂 膀 掠 吟 堕 坠 溯 卖 竟 术 往 仿 藕 啥 钩 央 辆 淖 辗 柄 基 厕 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 55 六、无手性碳原子的对映异构体 NO2 CO2H CO2H NO2 CO2H CO2H NO2 联 苯 6,6-二硝基-2, 2-联苯二甲酸的对映体 NO2 奉 霹 预 季 醛 渐 蛇 汲 盂 他 猿 衙 掉 汁 光 入 矣 躲 豌 匠 佑 妨 咨 展 燥 策 邯 威 庄 孝 脖 出 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 56 CCC A B B A CCC A B B A III 丙二烯型对映体 糜 东 内 鲁 煌 撑 靶 苦 这 钙 生 砰 席 椭 咏 点 潞 宜 活 徒 抉 娟 奥 滞 檄 裁 轴 河 捌 悸 郁 箕 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 57 习题： 1; 3 (1), (2); 4; 5 (1), (3), (4), (7), (8), (9); 8; 11; 13 央 楼 账 搂 恼 厘 氢 籽 口 唇 全 闻 滇 检 庇 蝴 岁 仪 砍 徒 仆 释 擎 雁 附 情 秋 蹭 宝 愿 缔 包 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 58 问题：如何分离苯甲酸、对甲 苯酚和环己醇的混合物？ 碳酸氢钠碳酸钠 苯甲酸溶解溶解 对甲苯酚不溶溶解 环己醇不溶不溶 惶 彪 阎 党 翼 铜 良 吓 亿 孺 中 抉 坍 坷 幌 扶 箩 翻 耍 臆 蹬 躁 躇 哄 阂 垦 不 半 巢 翅 讽 阅 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 59 深 髓 催 祟 忘 侵 秦 伍 虞 茬 尺 冶 势 毖 詹 晾 乱 岛 盒 韶 阎 唯 怂 废 谰 性 桶 畸 盅 炽 刹 诱 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 取 代 羧 酸 和 对 映 异 构 60