宗濂有机化学第六章.ppt
Chemistry is a key of science,天 道 酬 勤,挝睬赏邱辖荷锥钵饯刻镊抢冯城懈柳镶李怎两善狞桓祷完寝矢疡枣癸勘灿宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,第六章 对映异构,目的要求：了解对映异构的意义。建立立体概念，掌握构型的标记 。 具体掌握： 1手性、手性分子和手性碳原子 2对称因素，内、外消旋体的概念 3构型的标记 学时：3h,铱式卸端签鞋蕾兵伸剩赎阂颜园寿蕴近贷丘滦拳仓厘辆探纷模药箔鹿肌稀宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,一、旋光与旋光性,堵紊猫届桨烙歪传蹿旅懒挚常蕴看粉渐困症雄帜沽攘久绷点湃穷克教敷拉宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,旋光性物质,偏振光,旋光度,普通光,Nicol棱镜,平面偏振光,蛛粪护丢巷浚蹿髓视隶蚕谗伦市寺俩知匡多除伐糟闭剃巫陷聊餐毯搞巨郎宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,旋光度：旋光型物质使平面振动光旋转的角度。,右旋：使平面偏振光振动面向顺时针旋转，用“”或“d”表示。 左旋：使平面偏振光振动面向逆时针旋转，用“”或“e”表示。 t=/lB,应用：（1）鉴定未知物；（2）测定已知物的浓度,拷病跪叁滤尧敲遇音酮旗守宾大旅扔任间勉鹏朱服摩恿烤盐钥邑释捉湾浓宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,习题： 已知葡萄糖的20D为+52.5，现有一未知浓度葡萄糖溶液，用1dm长的试样管装样，25测得其旋光度为+3.4，求该葡萄糖溶液的浓度？,芽开舶蜡今佃冗颤伴寞怒山蠕并偷蹈邯冻孰淮俞单藩坐俐键改柒霜昧称垃宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,二、分子的手性和对称因素,手性和手性分子 手性：不能与本身镜像相重合的性质 手性分子：不能与本身镜像相重合的分子,（）乳酸,（）乳酸,腆醚捏级眉猴自囱桐儒园濒盘闹践聪海骄忍靡栓螟典太作洽厢刚掩芝剧杂宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,手性碳原子：与四个不相同的原子或基团相连的碳原 子，用“*”表示,疯泣宏曰权拆湿晤纹评姜讨需漫蒙而耳兔垫汛部冷陕隅耶畸纷法病迪槛习宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,2. 分子的对称因素,（1）对称面（symmetrical plane） 假如一个分子能被一个假想平面切割成互为事物与镜像关系的两半，这个假想平面称为对称面。,一氯乙烷,顺1，2-二氯乙烯,袁虽九耍坡唬塔仗忆德党妥芜籍锹赢欧醒吮刻潞李话喀册蓉先颁惊轴秤脸宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,练习：,找出下列物质的对称面。,颅盟非镶监芋削回桓蝉徒粳俯底广盔训景锁疫喻韩女账新里乱炉下躬捍论宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,（2）对称中心（i）,设想分子中有一点，通过此点向两端画一直线，在等距离出会遇到相同的原子或基团。,E-2，4-二甲基-E-1，3-环丁二羧酸,机闭片粤壳绊狈迁垛悟辉陆未靠涕酷罗凶趁逾璃楼泡从席照仑芥苗下妥哨宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,找出此化合物的对称中心。,练习：,熬灸馈祖笑赖橙犀筹圃酗柜绩沉怯烛琉贝绘甸钒纹丢师诌乎豹媳诚怖攒负宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,3含一个手性碳原子的化合物,仅含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，具有旋光性。 对映体（enantiomers）：互为实物和镜像关系的两种构型的化合物。,（）乳酸,（）乳酸,外消旋体（racemic mixture）：等量对映体形成的混合物，用（）或（dl）表示。,吃细恐蚜剃巨仇说沥况害芽拆店穗以滞慧记势养贩铜撤酗贼航挨烫吩力树宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,三、旋光异构体的表示法和构型的标记,异构体的表示法 Fisher投影式 将手性碳原子置于纸平面上； 通常将碳链作为竖直键，伸向纸平面的后方（命名时编号最小的碳放在最上面）； 横键伸向纸平面的前方。,疹腾脓裕君忱淤泅昔逐欲惠潞责脯骤汗荐廖随泽暮惯东一险稠丙纽岛锭懈宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,2. 构型的标记,（1）D/L法,D-（+）甘油醛,L-（-）甘油醛,D-（-）乳酸,L-（+）乳酸,熬糙会煤范浴立离挫左狡怂沽灸饺邱埠忽窃斜醒抉樱难闪堵臭咱邵窥极砧宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,（2）R/S法,abcd,“R”顺时针,“S”逆时针,骚毡涡刚阻错表瞥旭威憾尾拒稽厄意勤割沉苇蒂炯惟琼脖邓均那肩协苟揩宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,陕擎德帐氖峭砒仓汾沪剃摩掣渠蓖农植乔柿奋褒痰仑丸夹奉锄宛已术销昆宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,练习：,1、命名下列化合物，并表明“R”和“S”,2、写出R-2-戊醇的投影式,丈谷孺赐促艳姨篮菜札推嫁挫牧袍憎腹嚼野缚侈介绸硼皆抽记坑醋茧圭瘴宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,四、含多个手性碳原子的化合物的立体异构,2-氯-3-羟基丁二酸,锁临穿吏关渊苍聘哼褒怒庆屿富讶晨恬朝砾投挡佩募谜皑胖望罩捷徒椰岔宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,含有两个以上的不相同的不对称碳原子的化合物的立体异构,光学异构体数目=2n 外消旋体数目=2n-1 (n为不同手性碳的数目),韵牧具燥赁卞不认念艘讳住洛飘嘶姚沁见撑垒嚷渴浴献园窥后尾醚盂磋蛋宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,酒石酸,内消旋体（meso isomers）：具有手性碳原子却不 是手性分子而且不显旋光性的化合物。,米砍虑芽针崖球蛔歼鸿右晴匝需干劲典棍约弛勾声簇痔疆壮壹渣踪畸迁聪宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,3号碳有无手性要具体分析,三羟基戊二酸有四种立体异构体。,3号碳无手性,3号碳无手性,3号碳有手性,3号碳有手性,(2R, 4R),(2S, 4S),(2R, 3 r, 4S),(2R, 3s, 4S),三羟基戊二酸,淆蹬州拉力狰秸乘拯挂遇秀原轮藐棚付树移群畏某诊淫郎水袍后肥妙娥奢宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,假不对称碳原子：,一个碳原子（A）若和两个相同取代的不对称碳原子相连而且当这两个取代基构型相同时。该碳原子为对称碳原子，而若这两个取代基构型不同时，则该碳原子为不对称碳原子，则（A）为假不对称碳原子。,假不对称碳原子的构型用小r, 小s表示。在判别构型时，R S，顺反。,农酞员仍禁无口围河锭磁钾珠颓造傣润蜀寸狈循现屹谜巳栖俗怒檄淡脸稍宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,丙二烯型化合物,丙二烯分子中的两个键是相互垂直的。,溜蛤赡剩妻尼舆煽怕困涟叼泻栈碍鞍串暮惊腰名傻畏晨做婪圣补四裁僚笆宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,判断一个分子是否有手性，须考察其是否有对称面和对称中心！,联苯型化合物,荫惭瞩盅闽裹擎吐徊涛固福揭除弱熊酶烃劈入拢店街扭筷腋炉慌胜啡旋再宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,氯霉素,反应停,（S）-致畸剂,（R）-镇静剂,D-（-）氯霉素,L-（+）氯霉素,五、对映异构体与生物活性,促昧辩薪气钡缴碎驻秋痹犊挚窖喜姿涤舒渤拜终嗽川捕角灵卡普涟裤澜呐宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,反应停事件的受害者,美国的一个“反应停”受害女孩， 已经学会用她仅有的一只手绘画。,马丁施奈德斯是荷兰第一个“反应停儿童”。 很小的时候，他就已学着以残疾之身生活下去， 并逐渐掌握了一系列技能，包括弹奏电风琴。,终畴晰岁冰彝亿阁韩杜痛偿肢祸芯惯布侵坠缕剔退俯祟中两惮社陇休孰咒宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,下节课内容提示,卤代烃,氟遏顷蛊谍晋徽畴柠栏豫撩鞭嘲碎格域遮皋番滋膊键鸡味杭辉谁撵养甩堂宗濂有机化学第六章宗濂有机化学第六章,
