《有机化学》中国农业出版社 课后习题答案.doc
第一章1.（1）sp3变为sp2；（2）sp2变为sp3；（3）无变化；（4）sp 到sp2到sp3、sp22.（2）实验式：（3）（4）；分子式：（1）（2）（5）；构造式：（10）（11）(13)；结构简式：（6）（7）（12）（14）；折线式：（8）（9）3.（1）饱和脂肪醇（2）饱和脂肪醚（3）不饱和脂肪羧酸 （4）脂肪环多卤代烃（5）芳香醛 （6）芳香胺4.C6H65. 通过氢键缔合：（1）（5）（8）与水形成氢健：（2）（3）（7）不能缔合也不能与水形成氢健：（4）（6）6.（1）（2）（3）（4）第二个化合物沸点高；（5）第一个化合物沸点高7.（1）（2）（3）（5）第一个化合物水溶性大；（4）第二个化合物水溶性大8. 根据P11表1-2，反应前4个C-H键，一个C=C双建，能量为；2267 kJ 反应后6个C-H键，一个C-C单键建，能量为；2831 kJ反应吸热：H=-564 kJ9. (1) （3）（4）（5）正向进行反应；（2）逆向进行反应10.（1）HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH>NH3>CH4（2）RO->OH->RNH2>NH3>H2O>ROH>I->Cl-第二章1.（1）（2）（3）（4）（5） （6）（7）（8）2.（1）2,5-二甲基己烷（2）2,4-二甲基-4-乙基庚烷 （3）2,2,4-三甲基戊烷 （4）2,2,4,4-四甲基辛烷（5）异丙基环己烷（6）1,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷（7）甲基环戊烷（8）二环4.4.0癸烷 3.（1）（2）（3）（4）（5）4. (1)(2)(3)(4)(5)5. 6. (1) (2)(3)7.(1)(2)（3）(4) 8.(1) 液溴 深红棕色 环丙烷使溴水深红色退去（2）液溴 深红棕色 1,2-二甲基环丙烷使溴水深红色退去9.10.11. （1）（2）12.第三章1.2.3. 4. 在25，101 kPa时，1 mol可燃物完全燃烧生成稳定的化合物时所放出的热量，叫做该物质的燃烧热单位为kJ/mol。1- 戊烯 3376KJ/mol 顺-2-戊烯 3368KJ/mol 反-2-戊烯 3364KJ/mol5. 846. 银氨溶液7. （1）银氨溶液、液溴CCl4(2) 液溴CCl4、银氨溶液（3）液溴CCl4、银氨溶液、酸性高锰酸钾8. 9. 方法（2）10.11. 12.13. 15. 第四章1.2. 3.4. （1）重排 -氢反应 （2）催化剂不对 AlCl3 氧化产物不对 （3）取代位置 5. 15555.96.苯稳定，能量低7.8. 9.10.11.（1） 液溴，褪色的是环己二烯；液溴+铁粉，剧烈反应，反应后的液体倒入冷水中在底部产生褐色液体的是苯。无现象的是环己烷。（2） 酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，不褪色的是苯。（3） 液溴，褪色的是苯乙烯；银氨溶液12. C16H1613.14. （1）无 （2）无（3）无 （4）有 （5）有 （6）无 （7）有 （8） 有第五章1. 2. 含有两个相同手性碳原子（三种）（两种）含有两个相同手性碳原子（三种）（三种）（两种）3.4. （1）S （2） S （3） R （4）S （5）S S （6）SS5.67. 8.9. （1） 相同（2） 相同（3） 内消旋体（4） 对映体（5） 对映体10.第六章1.2.3. 4.（1）HX; PX3; 两步反应，消除成烯烃再加成 (2) Cl2 500oC5.6(1) 亲核性3>2>1；AgNO2: 3>2>1; 亲电加成：2>3>1(2) 亲核性2>3>1;AgNO2: 2>3>1; 亲电取代：3>2.>17.8.9.10.11.第七章1. 2.3.4.5.（1）1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇，3-戊烯-1-醇，4-戊炔-1-醇银氨溶液 4-戊炔-1-醇液溴 3-戊烯-1-醇卢卡斯试剂（ZnCl2/浓HCl） 1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇，（2）正已烷，正丁醇，氯丙烷，乙醚AgNO3和乙醇 氯丙烷冷浓硫酸 乙醚金属钠 正丁醇（3）2-丁醇 甘油 苯酚FeCl3苯酚CuSO4 甘油6.（1）沸点：正辛醇>3-己醇>2-甲基2-戊醇>正己烷 （2）酸性：7.8.分离苯和苯酚的混合物：NaOH溶液，分层，在向水层通入CO2气体除去环己烷中二乙醚：冷浓HCl，分层9.10.11.12.第八章12.3. 4. 脂肪醛 > 芳香醛 > 脂肪甲基酮 > 环酮 > 芳香甲基酮5.6.（1）乙醛 乙醇 乙醚 银氨溶液 乙醛 金属钠 乙醇（2）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇银氨溶液（托伦试剂） 丙醛NaSO3H 丙酮卢卡斯试剂区分 丙醇与异丙醇（3） 甲醛 乙醛 丙醛次碘酸钠： 乙醛 黄色晶体Benedict试剂（班氏试剂）：丙醛Fehling试剂：由0.1g/ml的NaOH溶液、0.05g/ml的CuSO4溶液以及KNaC4H4O6（酒石酸钠钾）混合而成，反应的成分是酒石酸合铜()离子，碱性条件下加热时与醛基或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。该试剂分为A、B液，先混合再使用，需要现用现配。Benedict试剂：173gNa3C6H5O7（柠檬酸钠）及100g无水Na2CO3溶解在800ml水中，再取17.3gCuSO45H2O溶解在100ml水中，混合并定容至1L（如有沉淀可过滤），即得到Benedict试剂。反应的成分是柠檬酸合铜()离子，在碱性环境中（由Na2CO3水解产生OH-）加热时与醛基（甲醛除外）或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。该试剂可以长期保存。（4） 苯甲醇 苯甲醛 苯酚 苯乙酮 银氨溶液（托伦试剂） 苯甲醛 次碘酸钠 苯甲酮 黄色晶体 FeCl3 苯酚 蓝紫色7.（1）甲醇 H+ （2）CH3MgX (3) Cu 高温 生成乙醛；CH3MgX 生成 异丙醇；Cu 高温 生成丙酮 （4）HCN 水解 甲醇酯化 浓硫酸高温脱水89.碘仿反应：（1）（3）（6）（7）（10）菲林试剂：（2）（4）（9）托伦试剂：（2）（4）（5）（9）10. 11.第九章1.2. 3.（1）（2）-羟基丙酸 > -羟基丙酸 > 丙酸4.甲酸 乙酸 乙醛斐林试剂：乙醛；银氨溶液：甲酸；乙二酸 丙二酸 丁二酸用高锰酸钾鉴别，乙二酸使高锰酸钾退色；丙二酸与丁二酸用热分解反应的产物来区别，丙二酸热分解反应的产物有二氧化碳产生，用澄清石灰水可以检出，丁二酸热分解反应的产物没有二氧化碳。乙酸 乙醇 邻甲苯酚三氯化铁溶液：苯酚 蓝紫色；次碘酸钠，碘仿反应：乙醇 黄色晶体。5.6.异戊醇中含有少量异戊酸加氢氧化钠，生成的少量沉淀（异戊酸钠）过滤苯甲酸中含有少量苯酚溴水，生成白色三溴苯酚沉淀，过滤乙酸中含有少量乙醇加氢氧化钠，蒸馏，除去乙醇，再加硫酸，蒸馏，得纯净的乙酸7.8.（1）加热 亚硫酰氯（2）加热 异戊醇/浓硫酸 LiAlH4（3）三溴化磷 镁/无水乙醚 CO2/水 Br2/P 加热9.三氯化铁呈紫色：邻羟基苯甲酸和乙酰乙酸乙酯Br2水褪色：乙酰乙酸乙酯-羟基丁酸和丁酸：-羟基丁酸的CH3CH（OH）R基团发生碘仿反应（黄色结晶），可以用次碘酸钠区别两者。10.11.A：丙酸 B：甲酸乙酯 C：乙酸甲酯12.13.酸催化加强羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力，硝酸氧化性14.15.2-丁酮：CH3I/NaOH2，4-戊二酮：CH3-CO-Cl即乙酰氯。第十章1.2.沸点：丙醇>丙胺>甲乙胺>甲乙醚3.（1）对甲苯胺>苯胺>对氨基苯甲醛（2）(CH3)4NOH>CH3CNH2>NH3>NH2CONH2>CH3CONH2（3）5.6.7.8.（1）（2）（3）（4）（5）（6）9.（1）（2）（3）（4）（5）（6）第十一章1.（1）吡咯溶于氢氧化钠溶液，甲苯不溶。用分液漏斗振荡后分液。（2）噻吩溶于浓硫酸，苯不溶。用分液漏斗振荡后分液。2.亲电反应活性：吡咯分子中氮原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的电子密度比苯增大，；吡啶分子中氮原子的P轨道上一个单电子参加共扼，属缺电子芳环，使整个环的电子密度比苯减小，因此，它们进行亲电取代反应吡咯较吡啶容易。碱性：吡啶分子中氮原子的P轨道上的电子对未参与共轭，能接受质子，故显示较强的碱性；吡咯分子中由于氮原子的P轨道上的电子对参与共轭，电子云密度分散，吸引质子能力降低，碱性弱。3.
