有机合成——逆合成分析法.ppt

新课标人教版有机化学基础,逆合成分析法,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,知识回顾：,有机合成路线,进行有机合成的知识准备,烃及烃的衍生物之间的相互转化关系,(1)在有机分子中引入羟基(-OH)的方法:,(2)在有机分子中引入卤原子(-X)的方法:,HX、X2 加成,消去（-HX）,HX、X2 加成,消去（-H2O）,H2O加成（水化）,(3)在有机分子中引入羧基(-COOH)的方法:,醇,卤代烃,羧酸,醛的还原、卤代烃的水解、烯烃的水化等。,醇的取代、烯烃或炔烃的加成等。,醇或醛的氧化等。, 找的上一步中间体是否唯一？ 基础原料是否唯一？,阅读教材P65并思考下列问题,科里,1、逆合成分析法的基本思路:,2、确定有机物合成路线的基本原则。,【关键词】,条件温和,产率高,原料低毒性、低污染；易得、廉价,卡托普利(Captopril)为血管紧张素抑制剂,临床上用于 治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线,其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料,通过4步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下:,【学与问】,(1) 请计算该合成路线的总产率.,总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,(2) 每一步产率都较高，总产率却较低，分析原因。,合成步骤多是导致产率较低的重要原因之一。,请同学们交流研讨：哪条合成路径更科学?,思考与交流：,环氧乙烷的工业生产中,经典的氯代乙醇法为,现代工业方法为:,反应步骤少，产率高。 原子利用率高。 原料无毒、无污染。,乙二酸二乙酯（目标产物）,属于酯类,+,CH3CH2OH,酯化反应,氧化反应,水解反应,加成反应,加成反应,【基础原料】,（1）简述用乙烯做起始原料的理由？,（2）写出每一步反应的化学方程式。请相互交流评价。,【思考】,逆向合成分析法的应用(以乙二酸二乙酯的合成为例),其表示方式可概括为：,CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,水解,5,（目标产物）,(基础原料),逆合成分析流程图,合成路线,+,让我来试试,硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用 的抗心率失常药。它的结构简式如右：,（1）用“逆合成分析法”找到中间体、辅助原料和基础原料， 并用流程图表示。,（2）设计正向合成路线，写出方程式并相互交流评价。,【小结】逆合成分析法的一般思路：,主要根据官能团的引入方法确定,中间体,依次类推,起始原料,分析目标产物的官能团,目标产物,利用正向的合成线路进行验证。 利用有机合成遵循的原则优选合成路线,课后练习P67 1、2、3,谢谢大家,