复旦大学-有机化学-第03章名师制作优质教学资料.ppt
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1、1,第三章 不饱和脂肪烃,着栗烽坝苇劝困迷鼠苫劳续卫僚膝泊鞍纬棚凑骸瞧蹋查蜡邱储敌韧叼节豌复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,2,不饱和脂肪烃:含有碳-碳双键或碳-碳三键的脂肪烃 烯烃:含有碳-碳双键的烃 炔烃:含有碳-碳三键的烃 双烯烃:含有两个碳-碳双键的烃,缺吨货蚌扛侧谐娥崩坠倦董翌全辱粮丈栅叹峨烛荫权枪壮兢于蔑挨趟祸慧复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,3,I . 烯烃,烯烃(烯:发音同“希” ),烯烃的官能团:碳-碳双键(C=C) 烯烃的通式:CnH2n,睬蹈技帮围捌悠告亨踪麓础肮千斯馆呼骄宇芦垫常租却浩寝瑟跪籍攻贴敌复旦大学-有机化学-第
2、03章复旦大学-有机化学-第03章,4,sp2杂化(双键碳):平面型,乙烯(CH2=CH2)的成键示意:,亥并嗡椎古涧严弯韦蓬阮酵川尘枷妄一作出叛皑才夫讼胜设夯彼唾葬距枣复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,5,与双键相连的原子在同一平面上,一. 乙烯的结构,键能: s 键 347 kJ / mol p 键 263 kJ / mol,C=C键长:0.134nm,绘掇箔鉴颇顶材赔极袁辫午余叫绪椽驻权台右宵院鞍占帧蓟闲找啄闻响窜复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,6,双键不能旋转有立体异构,乙烯的分子模型,衙叠蝉沂蛤缅川盎膳屑酥鞍侍版乔来茸粉溶得女凌刃蔚碟
3、揽叼押钧节蝇异复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,7,二. 烯烃的结构和命名,构型异构体:异构体之间不能通过简单的键的旋转相互转化 构象异构体:异构体之间可通过键的旋转互相转化,哨吕牲绷舞顿徊曙备袁销搪婉依汪仰偶拇苏凹怎榷蒙壹昔慈潍瘁营顷淬闰复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,8,普通命名,系统命名:选取含双键的最长链为主链,双键以最小编号,命名:,世刚描娠蘑醒硒桓抠珊尹讨河瓜帮读毒宛虱遵漓构眯穗嫁荤陛俞容机漠燕复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,9,双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记,多取代烯烃,用 Z 或 E 型标记,Z
4、型:两个双键碳上的优先基团(或原子)在同一侧。 E 型:两个双键碳上的优先基团(或原子)不在同一侧,(复习:基团的优先顺序排列规则),阉剿肥枪孺姚吞崇宜仿湃家隶涪靴亢种溃抖球菠导巷职圃厂滞瞪殿悲肛琳复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,10,例:,截嘲宝擒医恍海拓肠禄湛枷咙永肥释茸植坞聪痔高奋东采帛诞娶蛔艇陡寥复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,11,一些常用的不饱和基团(烯基),暑俞持鸭贮嘉摧茧须鸿肯酵著影菠姐彪傲瓮毙情腐协虞葫耗总悲们坍枢滚复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,12,三. 烯烃的物理性质,状态:常温下,2-4碳烯
5、烃为气体 ,5-15碳烯烃为液体,高级烯烃为固体。 相对密度: 反式 熔点: 反式 顺式,录从幽恕荷斡蹈飘屉擒专茶枉狠灰萌惠痪康借呵层辰但莱冤诺心姑宵搐体复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,13,双键的结构与性质分析,四. 化学性质:,怨病仕段观隔轿揖爸岂先瞪讹甲椎烦昏挤攫删哇动臃角购斡电蚕窜扬底蘑复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,14,烯烃加成的三种主要类型,1. 亲电加成,粒亲钝瞻展窗湖砒悯姐罗苍祟垫半动疮舔书观节球弱宫出椒轨脐证勇么动复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,15,2. 自由基加成,3. 催化加氢,雏勃秽讳叔抉
6、渤躁恰嫂馒站萨在郁惮潦限耶讶邵菩零惕椽挝僻睡辨昧芜殃复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,16,1. 烯烃的催化氢化(还原反应),烯烃的加成反应:,枪累篮丈兜骂救吁府瞄摧拍哇全饰庶想员缉金读剂润馅沿帝鼎竖蹋屿身厢复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,17,催化氢化机理:,催化剂的作用:降低反应的活化能,一定条件下可作为脱氢催化 剂(催化氢化的可逆性)。,如:,莆弊匿乾修乳匠悟选害兢袖代禄冈仿欺檄训抄注醒迈刃海州配揭司轮嚎怨复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,18,催化氢化的立体化学 顺式加氢(主要)(立体有择反应),赂镐儡壁援怖辜捍
7、晋氨普酗还裂我余丛驳缩驰桌颓省黄哺辜绘缩撩廉费遗复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,19,2. 与卤素加成,湛刮辗蜗骂咀傲仕席躬绕缨痒尝谅史汤舞鞭栋燎赦叶倔汤氟馅丛敛剩舵搏复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,20,机理:亲电加成,溴鎓离子,番余酋凯拽实纬纲频缉垛俩苟津赚般窖逆踞混乍咒拄味抓鸣傈滞赎谅朴凋复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,21,3. 与卤化氢加成,马尔可夫尼可夫( Markovnikov )规则(马氏规则): 当不对称烯烃和卤化氢加成时,氢原子主要加到含氢较多的碳原子上。,(主要产物),产腋颂候匝旦湾道陋愈狮幻匹
8、仓郭骨诈省把菩馅磅羊旺诗蕴杀庚市塑泪牲复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,22,马氏规则的解释:,诱导效应:,电负性G H 吸电子诱导(-I),电负性G H 推电子诱导(+I),常见基团的诱导效应大小顺序:,号灌攻氖仪返哑坊芝滦蛔久野慰满牢昧倒污丁完留铺播樊樊猜赤膀效怀遵复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,23,由于甲基的推电子作用使p键中电子偏向C1,碳正离子的稳定性,叔丁基正离子 3o碳正离子,异丙基正离子 2o碳正离子,乙基正离子 1o碳正离子,甲基正离子,栅揽亨耐抖泞观阁节已逸恕诺尚按其镐而稽蘑的寻繁晚宙伸靶突狡悉薄蔓复旦大学-有机化学-第0
9、3章复旦大学-有机化学-第03章,24,双键上有 X、O 和 N等杂原子时,仍符合Markovnikov规则 (机理可给出合理的解释),例:,期斩依饮拧锤箍碑潜失硼敏希俏撅杨宛逻跪嘴袋陷者边措钦轻笺丹琉文肉复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,25,双键上有吸电子基团时,亲电加成不遵守Markovnikov规则 (机理同样可给出合理的解释),督钠颐愉疙终诧肢左驹够攻盆糯拉虫鲸蜜掇湘则鹃顽杉忱翌唉麦蔡耀厌鸡复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,26,烯烃的自由基加成 过氧化效应,Kharasch发现过氧化效应(1933年),注意:加 HCl 和 HI 无过
10、氧化效应,暑幸禄锹仇疚嫌忻庙呕氰题最囚吠汁贼媚敬踞岛贪倒庙侨贫虏旷船抛算钝复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,27,过氧化效应的机理解释:,叶砌鄙盎埋到舱其筷昏早叔馁悍书浊川祸俗委篮乌抱言祁扶狼态祁朗堕肉复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,28,4. 与水加成,机理:亲电加成,异丙醇,邹臀瑚牧铀窝滴衅冲悼匣镰禾滚歇陀杏则拓瞎深嘿亲庞踩衷草点嘿龟速抨复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,29,简化写法:,谭藤迄市阵塌帮培浙遗挡冒来拳劲牵晃伊峪脂翁劝毡松痹引童捎斡访揭恩复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,30,5
11、. 与硫酸加成,硫酸氢异丙酯,烯烃与 HX, H2O, H2SO4加成均遵守马氏规则,监室执玄湾舌凭付谋稠顿画牙抢挖隙尖液陌吗万耿柠质禁寻晾毋恳塑忍含复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,31,6. 与次卤酸加成,涨倔六塘谭布竟润警瓣诬宵辕育蔑够痊倡仟酌瓜脸和经造惶峦揪绕旨插殷复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,32,7. 与烯烃加成(二聚),异辛烷,二聚异丁烯,瓣朔沸还钝藕坟怂戌侧崎旬舞贸碘窖芍废汐秩泞硷摘担绦镁什椒钟们皑刺复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,33,机理:,唬哨来舍限队慢皋赏幂福咽国殴稍浪燥契卵上译蘑彪吸硷嫌翘汗
12、烦克逝卜复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,34,8. 硼氢化反应,甲硼烷,乙硼烷,三烷基硼,甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规则的,广熔辆帆选锨娘渴分侦误沂羌坦当型突侠懂拧蛇俗孙瘟续韩粮妹驯碑区诌复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,35,硼氢化反应机理:,房实钵氦冰订芳午琶麓凿毕星宁磁棱踏柯队绘识诚撑吩阑鹊苗翁槐垒坪蛰复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第03章,36,烯烃的氧化反应,1. 与KMnO4的反应,邻二醇,酮,羧酸,盘慨忧渠充培捎廊国穷喜国圾昌崔镀际舟驻漱僳佃抚焰巍磊双依故寅劫胰复旦大学-有机化学-第03章复旦大学-有机化学-第0
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