利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构.doc
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1、一、利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构大多数黄酮类化合物在甲醇中的紫外吸收光谱由两个主要吸收带组成。出现在300400nm之间的吸收带称为带,出现在240280nm之间的吸收带称为带。不同类型的黄酮化合物的带或带的峰位、峰形和吸收强度不同,因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。结构类型峰位(nm)组内区别组间区别带带(峰位)(峰强)黄酮310350250280带不同、皆强黄酮醇350385250280异黄酮310330(肩峰)245275带不同弱强二氢黄酮(醇)300330(肩峰)275295查耳酮340390230270(低强度)带不同强弱橙酮380430230270(低强度)当向黄
2、酮类化合物的甲醇(或乙醇)溶液中分别加入甲醇钠(NaOMe)、乙酸钠(NaOAc)、乙酸钠-硼酸(NaOAc-H3BO3)、三氯化铝或三氯化铝-盐酸(AlCl3/HCl)试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等,导致光谱发生变化。据此变化可以判断各类化合物的结构,这些试剂对结构具有诊断意义,称为诊断试剂。黄酮和黄酮醇类(一)黄酮、黄酮醇类在甲醇中的UV光谱特征黄酮或黄酮醇的带是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收,带是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似,仅带位置不同,黄酮带位于304350nm,黄酮醇带位于358385nm。利用带的峰位不同,可以区别这
3、两类化合物。黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带或带的峰位和形状。例如,7和4位引入羟基、甲氧基等含氧取代基,可引起相应吸收带向红位移。又如3-或5-位引入羟基,因能与C4O形成氢键缔合,前者使带向红位移,后者使带、带均向红位移。B环上的含氧取代基逐渐增加时,带向红位移值(nm)也逐渐增加,但不能使带产生位移。有时(例如3,4-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基)仅可能影响带的形状,使带歧分为双峰或1个主峰(b位于短波处)和1个肩峰(sh)或弯曲(a位于长波处)。A环上的含氧取代基增加时,使带向红位移,而对带无影响,或影响甚微(但5-羟基例外)。黄酮或黄酮醇的3-,5-或
4、4-羟基被甲基化或苷化后,可使带向紫位移,3-OH甲基化或苷化使带(328357nm)与黄酮的带的波长范围重叠(且光谱曲线的形状也相似),5-OH甲基化使带和带都向紫位移515nm,4-OH甲基化或苷化,使带向紫位移310nm。其他位置上的羟基取代对甲醇中的紫外光谱几乎没有影响。(二)利用诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响检出羟基位置1甲醇钠(NaOMe),主要是判断是否有4-OH,3、4二OH或3、3、4三OH。2乙酸钠,较为突出的是判断是否有7-OH。举例说明3乙酸钠/硼酸主要判断A环或B环是否有邻二酚羟基(5,6-二OH除外)。举例说明4三氯化铝及三氯化铝/盐酸,为判断有无邻二
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