曾经学过的有机化学反应有机化学反应名师制作优质教学资料.ppt
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1、1. 马氏规则: 2. 在不对称烯烃的加成中,氢总是加在含氢较多的碳上。 坷 庇 幻 度 胜 丙 聚 朗 峡 褪 挟 徊 恍 冕 辰 丹 状 牵 柠 伊 琉 癌 析 深 矾 徐 怖 栏 柴 闺 彝 矫 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 1 氯化氢,碘化氢无过氧化物效应。氯化氢中HCl键牢固, 其中的氢不能被自由基夺去而产生氯自由基;HI键虽弱, 容易生成碘自由基,碘的自由基活性较低,很难与碳碳双键 加成,不能进行链传递反应。 琐 轴 吵 翁 粕 词 二 埃 枯 谜 抄 兴 呼 戚 粗 是 纪
2、掩 星 头 盔 性 铂 遇 屉 朴 暗 哉 逞 来 色 健 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 2 2. 碳正离子的重排 某些烯烃同卤化氢的加成有一些特殊的现象。 埠 奴 帖 磕 支 逢 痪 颓 宴 请 柑 靳 吉 血 吴 汰 僵 累 歼 汹 吃 腐 棕 熄 钟 攀 儿 唾 遮 羡 岛 雀 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 3 3. 硼氢化-氧化 硼烷与烯烃加成,生成的烷基硼化合物不用分离,直接
3、在碱的 存在下用过氧化氢氧化,得到醇。 印 之 迸 疹 们 胞 挡 僚 疫 镍 昧 洲 锌 诌 抬 满 妮 锋 招 响 浮 竭 忌 打 礼 沾 智 釉 笨 间 拦 城 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 4 4炔烃还原成烯烃: 林德拉(Lindlar)催化剂或P2催化剂 睛 虏 垣 嘲 正 剔 共 轴 肩 档 逗 酌 届 算 也 渺 整 哮 顿 厄 撩 谋 供 剧 诗 寄 灯 畅 波 勋 琅 兼 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化
4、学 反 应 有 机 化 学 反 应 5 烯烃的催化氢化示意图 氢几乎以原子状态被 吸附在催化剂表面 武 碘 肚 更 苑 动 己 慨 稗 湛 赚 咯 萍 偶 紫 然 琼 狭 妆 渭 琴 申 茶 喉 祷 庚 盯 佰 饯 雕 喻 茁 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 6 用钠或锂在液氨中进行还原,可得到反式烯烃: 咋 孪 邹 侣 鱼 涛 敖 脚 斧 跪 倒 砖 屋 腾 阀 葵 憎 秃 舟 益 乐 焦 唐 沛 佐 慕 狈 贿 裁 吐 嘴 讽 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学
5、反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 7 闽 突 浚 陪 枪 戊 戊 陡 蛮 辩 耀 室 鱼 药 桅 力 查 司 晶 拒 芹 萧 杉 己 再 饰 皆 夷 捍 类 肥 找 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 8 5狄尔斯阿德尔(DielsAlder)反应 肩 仟 痞 雷 剐 轮 真 柯 贷 确 屁 者 搔 纲 友 驼 垦 怔 惺 而 坯 惨 香 涂 茁 梗 郭 狗 婿 滦 翼 虽 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学
6、过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 9 析 啡 猩 胚 镶 梯 扒 峪 襟 刃 轰 剿 衡 钓 综 蹭 噶 悟 啪 脑 邑 褂 纲 骨 耙 俘 烦 陇 清 但 慧 十 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 10 6取代环丙烷与氢卤酸加成符合马氏规则: 7苯的亲电取代反应: 卤代 硝化: 磺化: 傅-克反应(烷基化反应;酰基化反应) 烷基化反应中有重排: 伞 类 散 愧 晶 枢 秒 惯 洛 犹 猫 模 渔 混 肚 憾 冤 缘 吩 稀 窗 森 抨 抨 猛 芍 檀 试 门 硝 藤 样
7、 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 11 定位效应: 邻对位定位基 间位定位基 8萘: 腥 吻 英 明 拄 骄 屡 毛 费 坚 吾 你 撩 挽 误 灰 坚 棘 碍 油 板 蕊 伊 畅 葬 檀 化 冬 驭 紫 秽 定 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 12 9立体转一性反应: 阮 卒 趁 厂 蕊 摔 侧 穴 狠 渊 锭 拱 牟 跟 得 咐 怯 袱 嚼 坝 擒 鞘 颅 捕 铬 很 围 栽 秋 刽
8、诞 愿 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 13 袖 威 叼 优 侨 陡 奸 迂 控 动 利 萄 约 帛 梳 庐 使 馋 评 胆 毯 憎 口 参 柬 回 弘 答 状 筹 襄 汪 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 14 10SN2反应中邻基参与 离去基团 过渡态 Sp3杂化 Sp2杂化 Sp3杂化 亲核试剂在离去 基和碳原子间价 健的背面进攻 分子构型反转, 瓦尔登(Walden) 转化 SN2反
9、应 陕 乱 蚂 往 擅 糜 蚂 伺 谍 透 粗 蒲 舌 滦 抄 克 塘 蝎 视 锨 毒 啄 泼 酬 雕 伟 类 掸 销 雨 蕉 倚 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 15 耸 黑 淋 牢 麓 藤 模 双 咯 海 跑 庞 衔 瞒 掏 碾 娠 胀 绝 娘 冤 乱 拈 愁 廉 科 妆 匹 凿 喧 断 晓 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 16 11邻基双键参与 症 铅 她 饱 俩 镰 察 祷 怪 茵
10、 框 芋 刀 岳 菇 积 泞 彰 炳 峡 戏 挡 浸 喜 踌 堑 郁 锚 点 胀 层 挟 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 17 12邻近芳基参与 13醇的卤代反应中邻基参与 抓 鞋 自 藤 缚 畴 瓢 展 青 径 径 堡 告 笺 升 铲 孪 烈 批 险 弹 吱 抢 蜜 佰 粪 臆 电 瓣 怨 骸 值 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 18 14频哪醇重排 寒 涧 腿 梯 屿 车 蝴 硫 贯
11、刷 吓 诧 距 蔫 币 画 告 阉 叭 淤 栽 惜 碰 氓 渐 弊 践 莉 诚 苔 愈 让 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 19 15苯酚反应:瑞穆-悌曼(Reimer-Tiemann)反应 您 耙 叠 翼 歇 锤 取 惶 肺 例 娩 泻 见 狙 填 铁 杖 谱 扎 岳 反 未 寻 骇 犯 仪 袍 谊 电 赴 衫 除 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 20 16威廉姆逊(Williamson
12、)合成 刊 疾 龄 聘 屁 谢 遮 怜 碳 酵 旨 谰 脐 怜 顽 甜 措 嗅 舀 晌 粟 阉 胸 岩 鸡 吕 佰 矮 汀 赊 浩 捻 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 21 17克莱森(Claisen)重排 咸 钎 诣 悍 弦 舶 外 女 铃 故 抬 崔 硼 箍 簿 酣 窿 眶 挎 嚼 屏 亮 锌 渴 逢 崩 旅 铃 绝 摹 坯 短 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 22 18羟醛缩合反应:
13、 碱催化下: 菌 动 戌 卉 署 狭 咙 名 征 燕 寄 严 吴 竹 咙 讣 搐 瞅 泪 陶 晤 拾 燕 淑 倪 塘 骑 宁 催 开 鲜 丰 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 23 分子内缩合: 酸催化下: 糊 湾 架 豌 况 用 设 殉 玛 导 圾 圈 妻 盘 缚 雄 饵 筹 禽 翟 笨 赵 忙 池 晨 沛 象 防 距 掇 郴 莽 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 24 19拜耶尔-维立格(
14、Baeyer-Villiger)氧化 酮虽然对很多氧化剂是稳定的,但它可以被过氧酸顺利地氧化 成酯。 上 骨 盂 殴 富 晕 锑 湿 贝 介 候 秃 末 午 悔 慰 升 爬 凉 音 此 岛 预 皇 盎 藏 辞 篱 吸 禹 译 重 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 25 不对称酮进行拜耶尔-维立格(Baeyer-Villiger)氧化时,有 生成两种酯的可能。 实验证明,在两种酯中,一种是主要的。 基团的迁移顺序:芳基 叔烃基 仲烃基 伯烃基 甲基 垂 愤 塔 阮 少 蝴 爪 茄 弃 觉 夕 鸭
15、 湘 馒 梦 羚 羊 链 胰 元 啼 潮 鹊 浇 齿 钞 宰 护 栗 淫 培 桨 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 26 这是可逆反应,逆过程叫欧芬脑(Oppenauer)氧化 麦尔外因-彭多夫反应还原a,b-不饱和醛、酮,保留双键, 效果很好。 20. 麦尔外因-彭多夫(Meerwein-Ponndorf)还原 热 涵 舒 限 狗 孕 董 圣 挖 舀 澄 耕 攀 毋 粘 挫 损 脉 魄 誉 凄 潮 廓 蛇 哦 夜 爆 画 讣 嵌 拽 踏 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化
16、 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 27 21羰基还原 金属还原 A. 单分子还原 很多金属,如Na(C2H5OH),Fe( CH3COOH)等都能使醛、酮还原为醇。 呢 义 悼 书 舅 熟 吞 鞠 芯 微 疟 傅 畦 翘 郡 翱 迷 涂 吩 秽 山 罐 乌 苯 绕 霸 柄 绷 拒 杜 统 烤 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 28 B. 双分子还原(偶联还原) 酮与镁,镁汞齐或铝汞齐在苯 等非质子溶剂中反应后水解,主要得到双分子还原产物。 量 急
17、 蹋 脊 抱 扛 罩 蛮 袒 引 蓖 挥 那 衷 旷 丈 憎 干 获 秦 虫 柠 旗 快 返 释 饺 机 标 司 茶 迎 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 29 克莱门森(Clemmensen)还原 醛、酮在锌汞齐和浓盐酸作用下,可被还原为烃,羰基变为 亚甲基。 碟 剑 剑 沈 烁 蛹 挚 帚 隘 景 固 澄 晒 垦 坊 趴 遗 眼 旅 炉 旗 烯 凝 颁 悬 减 夸 脏 荫 卡 森 饲 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反
18、 应 有 机 化 学 反 应 30 醛、酮在碱性条件及高温、高压釜或封管中与肼反应,羰基 也被还原为亚甲基。 乌尔夫-基日聂尔(Wolff-kishner)还原和黄鸣龙改进法 1946年,我国著名化学家黄鸣龙对反应条件进行了改进 ,他将醛、酮、氢氧化钠、肼的水溶液和一个高沸点水 溶性溶剂(如二缩乙二醇)一起加热。 缺点:需要高压封管和无水肼原料,反应时间长,产率不太高。 堆 船 饶 僧 焙 法 粥 首 堪 佯 澜 压 乔 消 汽 匹 盔 蔼 炊 算 左 齿 来 虫 够 琶 严 务 损 糯 轻 迁 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化
19、 学 反 应 有 机 化 学 反 应 31 反应有较高的选择性,大多数官能团对反 应没有干扰,但是对a,b-不饱和醛、酮, 二种方法都不能使用。 讨 琳 昧 馆 痰 侨 恕 洲 亨 檀 棕 辕 茂 呜 琢 氖 疵 菌 剖 固 瓦 凡 低 嘴 渝 宣 廖 俩 驶 擦 寝 世 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 32 22歧化反应 摊 伎 散 错 练 镁 伶 啊 恩 烁 旁 拜 院 缓 爵 莹 榜 命 哆 隔 伞 某 艾 述 骇 愤 智 席 颠 棵 填 抡 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应
20、 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 33 23维狄希(Wittig)反应 由醛、酮合成烯烃的方法。 维狄希试剂的制备 汰 摔 手 掳 颅 淹 覆 夷 渐 秃 莱 阁 钒 拦 送 稻 舰 蘸 磨 尺 心 逾 驶 上 庄 右 站 市 枕 蚁 档 摸 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 34 维狄希反应机理 酒 甲 亥 严 添 仍 膘 伸 扰 敖 痰 簇 部 研 猴 鹅 汽 奄 些 纱 光 之 细 盗 辟 卫 携 耶 诲 涅 缚 蛤 曾 经 学
21、 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 35 24安息香缩合 在CN-的催化下,两个分子苯甲醛缩合生成二苯基羟乙酮, 俗称安息香,所以该反应叫做安息香缩合。 深 爪 证 紫 晚 并 糊 项 肺 绵 筹 啄 淬 建 倾 遵 漏 命 骇 傀 榷 渠 仇 蛹 蔗 玩 言 享 沿 止 迢 栅 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 36 该反应主要适于芳香醛,但当芳环上有吸电子基团或给电子基 团时,反应都不发生。 邪 虐
22、庙 片 澄 拆 哈 脊 校 掉 指 谗 监 缔 喘 烩 徽 饿 间 鞋 篡 陕 鸣 秋 横 拎 违 仓 篡 翼 述 胞 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 37 25贝克曼(beckman)重排 酮与羟氨反应生成肟,后者在PCl5或浓H2SO4等酸性试剂 作用下生成酰胺。 该 漆 腥 蜘 涪 侠 肉 撩 尘 可 速 辗 觅 厢 引 鲁 柔 冬 旷 榜 土 络 烘 秩 废 搪 抛 嘿 量 返 群 狗 曾 经 学 过 的 有 机 化 学 反 应 有 机 化 学 反 应 曾 经 学 过 的 有 机 化
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