苏教版高三化学第二轮专题复习《有机化学中合成题的归纳和分析》.doc
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1、有机化学中合成题的归纳和分析 有机合成和框图题题是对学生有机化学认知程度和自学能力的综合考查,在历届高考中具有很好的区分度和选拔功能。考试说明中对本专题的要求是:了解烃及其衍生物的组成、结构特点和性质。认识不同类型化合物之间的转化关系,能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用,关注有机化合物的安全和科学使用,认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。信息给予题的解题基本思路是:阅读分析挖掘信息理解信息筛选加工信息联系所学知识解决题设问题。题目设问主要集中为:书写有机物的结构简式;确定符合题目要求的同分异构体的数目或结构;书写某些
2、反应的化学方程式;判断含手性碳原子的分子及手性碳原子;回答某些反应的反应类型。解决这类题目的法宝就是:熟练掌握各类官能团之间的衍变关系;掌握基础的反应类型及原理;掌握有机化学中的基本概念,做到以不变应万变。以下就几道典型的高考题做一个归纳和分析。题型讲解1、根据给出的某些有机物的分子式进行推断例1(2006上海、29)已知(注:R,R为烃基),A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。试回答:(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种):a.具有酸性_;b.能发生
3、水解反应_。(2)A分子中的官能团是_,D的结构简式是_。(3)CD的反应类型是_,EF的反应类型是_(填写相应字母)。 a.氧化反应 b.还原反应 c.加成反应 d.取代反应(4)写出化学方程式:AB_。(5)写出E生成高聚物的化学方程式_。(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团,两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:_。解析:对于推断题,我们总要先找出题目的突破口,就本题而言,物质A的分子式无疑是最好的已知条件。该分子式比等碳数的烷烃少两个氢原子,又因其能与银氨溶液作用,可知结构中含有醛基,这也正是分子中少结合两个氢原子的原因所在,其他原子之间均应以单键形式连接
4、。因其能发生消去反应,则另一个氧原子应出现在羟基中。余下的问题仅是如何连接除醛基外的三个碳原子和一个羟基。所有可能的结合方式为:HOCH2CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、HOCH2CH(CH3)CHO,(CH3)2C(OH)CHO,其中只有的消去产物有两种,至此问题得以解决。答案:(1)CH3CH2CH2COOH;CH3CH2COOCH3(或其他合理答案)(2)羟基、醛基;CH3COCH2COOH (3)a; bc(4)CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO+H2O(5) (6) 方法点拨:若题目给出某些有机物的分子式时,先将其
5、与等碳数的烷烃作比较,计算出相差的氢原子的个数,再结合题目其他已知条件,初步确定该有机物可能含有的官能团的种类及个数。2、通过确定有机物的相对分子质量进行推断例2(1997全国、34)A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B相对分子质量之差为_。(2)1个B分子中应该有_个氧原子。(3)A的分子式是_。(4)B可能的三种结构简式是_、_、_。解析:本题与例1不同
6、,除了给出A、B的相关性质外,最主要的已知条件就是对A、B的相对分子质量及元素含量的描述。A为酯类物质,因A水解产物为B和醋酸,可以推知A、B相对分子质量之差为醋酸和水的相对分子质量之差,即为42。这样B的相对分子质量就不能超过158。因A有酸性,且不能使FeCl3溶液显色,则A中有完整的羧基,水解后该羧基应存在于B物质中,加上水解生成的羟基,这样B中至少存在3个氧原子。再结合B中氧元素的质量分数,经过讨论,B中只有3个氧原子才满足相对分子质量不超过158的要求,进而推出B的相对分子质量为138,而当苯环上连有一个羟基和一个羧基时,相对分子质量恰好为138,这样就确定了B的结构,进而可得出A的
7、分子式。答案:(1)42 (2)3 (3)C9H8O4 (4) 例题3(2008年全国天津卷27题)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:(1)写出下列反应的反应类型:SA第步反应、BD、DE第步反应、AP。(2)B所含官能团的名称是。(3)写出A、P、E、S的结构简式A:、P:、E:、S:。(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式。(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式。解析:本题通过反应条件的提示及相对分子质量的提示S A 卤素原子被羟基代替而S B发生消去反应后与Br2发生加成反应,说明B的相对分子质量为276-
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