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1、同分异构体的异构方式及书写方法一、同分异构体的异构方式绝大多数有机物都存在同分异构现象,同分异构体的异构方式主要有三种:碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构等。1. 碳链异构碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。2. 官能团位置异构含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如,和。含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同一类物质。3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同
2、所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如二烯烃(分子中含有两个双键)与单炔烃、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯等。互为官能团类别异构的有机物不属于同一类物质。二、同分异构体的书写方法1 烃的异构1.1 烷烃的异构(碳架的异构)熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。烷烃的同分异构体书写回顾 以C7H16为例: 1、先写最长的碳链: C -C -C -C -C -C -C2、减少1个C,依次加在第、 个C上(不超过中线): CCCCCC3、减少2个C:1)组成一个-C2H5,从第
3、3个C加起(不超过中线): CCCCCCC2)分为两个-CH3CCa)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线): CCCCC CCCCCb) 两个-CH3在不同的碳原子上:CCCC CCCCC CCCCC1.2 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构)如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体:1.3 苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如C9H12有7种异构体:2 烃的一元取代物的异构(取代等效氢法)卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。等效氢概念有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接
4、的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳架)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。C3H7X 一种碳链,共有 2 种异构体 C4H9X 二种碳链,共有 4 种异构体 C5H11X 叁种
5、碳链,共有 8 种异构体这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 观察并找出分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键例:乙苯异构体有 4 种 对应环上一卤代物种数 3 2 3 1注意对甲乙苯,环上一卤代物应为 2 种 例.菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为 从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有( )A4种 B.5种 C10种 D14种 提示:找出菲结构的对称轴,则答案显见。练2-1 分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体
6、共有 种 练2-2对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种,写出它们的结构简式 说明常可根据某些烃存在的一元取代物数目,反推原烃分子结构式。如含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是: H H H CH3 CH3CH3H-C-H H-C-C-H H3C-C-CH3 H3C-C- C-CH3 H H H CH3 CH3 CH3 H又如,已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为H3C CH3 C=C H3C CH3 3 烃的二元(或三元)取代物的异构3.1 有序法(定一移一)有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思
7、维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳架异构,再在各碳架上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一。例 二氯丙烷有 4 种异构体,它们的结构简式是 练3-1 蒽的结构式为 它的一氯代物有 种,二氯代物又有 种。3.2 换元法例 已知C6H4Cl2 有三种异构体,则C6H2Cl4有三种异构体。(将H代替Cl)练3-2 已知A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同,则n和m必满足关系式 m+n=64 酯的异构4.1 拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸
8、和醇的异构体可用取代有效氢法确定。还以为C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式:解 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 14=4 种乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 12=2 种丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 11=1 种丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 21=2 种因此,分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种,结构简式见前。同理可知,C3H7COOC4H9 其中属于酯 的同分异构体共有 24=8 种。练4-1 分子式为 C8H8O2 的异构体很多(1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有4种)(2)写出其
9、中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有6种)5 类别异构5.1有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O
10、)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)6 试题精选简解1 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3一氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含主结构)共有( )A、2种 B、3种 C、4种 D、5种2 某化合物的分子式是C5H11Cl。实验结果表明:该分子中有2个CH3、2个CH2、1个和1个Cl,它的同分异构体有(不考虑对映异构现象) ()A2种 B3种 C4种 D5种3 二恶英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称,其母体结构如图 A:(1)已知 A 一氯代物有二种,则 A 的七溴代物共
11、有 种(2)A 的二氯取代物共有 种。4 某化学式 C10H14O的含氧衍生物,测得分子中含2个-CH2-,1个, ,1个-CH3,1个苯环和 1个-OH,则该化合物可能的结构有 种 5有机物甲的分子式为 C9H18O2, 在酸性条件下,甲水解为乙和丙两种有机物,在相同温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同,则甲的可能结构有( )。A. 8 种 B.14种 C. 16种 D.18种6主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体,则具有相同碳原子数,主链也是4个碳原的烯烃的异构体应有( )种。A. 2 B. 3 C. 4 D.5 7有机物甲是一种包含一个六元环的化合物,其分子式为C7H12
12、O2,在酸性条件下可发生水解,且水解产物只有一种,则甲的可能结构有( )种。A. 8 B. 11 C. 14 D. 158分子式为C9H20的烷烃,它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。C9H20的具有这样结构的同分异构体共有( ),并写出它们的结构简式。A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种9 有机物 A ,结构式为 C6H5-CH2-CH2-OH 。请问与它同类的芳香族的同分异构体还有 种,写出各异构体的结构简式。 10 (1)今有A、B、C三种二甲苯;将它们分别进行一硝化反应,得到的产物分子式都是C8 H9NO2,但A得到两种产物,B得到3种产物,C只得到一种产物。
13、由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构,请将字母填入结构式后面的括号中。(2)请写出一个化合物的结构式。它的分子式也是C8H9N02,分子中有苯环,苯环上有三个代基,其中之一为羧基,但并非上述二甲苯的硝化产物,请任写一个。11 有机物 A ,它的结构简式为 CH6H5-CH2-CH2-CH2OH。它有多种同分异构体,其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种(包括A自身)。写出这些异体结构简式。12 乙酸苯甲酯的同分异构体有多种,其中苯环上只有一个取代基的同分异构体共有 种 ,写出它们的结构简式。13 与化合物 CH30-C6H4-CHO 互为同分异构体,且结构中含苯环,属酯类
14、的有机物共有 种 写出它们的的结构简式。14 蒽的结构简式是 ,如果将蒽分子中减少3个碳原子,而H原子数保持不变,形成的稠环化合物的同分异构体数目是( )A2 B3 C4 D515 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是 ( )A4B5C6D7 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下: 已知以下信息: 芳香烃A的相对分子质量在100-110之间,I mol A充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和
15、Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢回答下列问题:(1) A的化学名称为_。(2) 由B生成C的化学方程式为_。(3) E的分子式为_,由E生成F的反应类型为_。(4) G的结构简式为_。(5) D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积为2:2:2:1:1的为_(写结构简式)。席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型为 。(2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为 。(3)G的结构简式为 。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1的是 (写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:反应条件1 所选用的试剂为 ,反应条件2所选用的试剂为 。I的结构简式为 。
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