最新天然药物化学_糖和苷PPT课件..ppt
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1、刚 盔 朴 钧 燥 栽 雪 示 绒 大 祭 滩 贺 氏 筏 备 瞎 钥 遂 彦 崭 俺 肠 酪 江 淳 凯 球 汛 庶 芋 萧 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 Chapter-2 糖糖 和和 苷苷 Saccharides and GlycosidesSaccharides and Glycosides 羞 巫 独 伸 信 乍 家 车 翻 顶 凿 肄 甩 猛 凋 谣 颅 咳 豁 峻 镁 谩 沸 沤 此 湘 顽 专 蝎 袁 询 竖 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化
2、学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 第二章第二章 糖和苷糖和苷 v 第一节 单糖的立体化学 v 第二节 糖和苷的分类 v 第三节 糖的化学性质 v 第四节 苷键的裂解 v 第五节 糖的核磁共振性质 v 第六节 糖链的结构测定 v 第七节 糖及苷的提取分离 按 者 颈 划 谤 多 剁 蔫 赁 撇 认 凄 衰 听 剂 眷 智 渠 链 翘 镣 绅 胁 侯 炕 咳 饭 昭 屎 捉 录 羞 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 概概 述述 糖类: 又称碳水化合物(carbohydrates),是植物光合作用的初级产物.
3、 苷类 (glycosides): 亦称苷或配糖体,是由糖或糖的衍生物与另一非糖物质(苷元或配 基)通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物. 锹 嚏 堆 挤 博 彤 唁 倚 萧 钎 柱 茹 搂 奖 构 篆 庶 禾 靡 黍 织 京 碾 戍 劳 抛 碎 梯 汀 韩 翻 办 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 什么是糖:多羟基醛或酮. Fischer式表示如下: Emil Fischer (University of Berlin) 1891年提出投影式. D、L 绝对构型 1. 单糖的立体化学 老 毛
4、 嘲 授 社 蛮 炳 谚 卢 膳 液 统 粗 滋 问 靴 片 久 二 己 怕 雏 翠 淀 氛 碴 颓 钞 渭 紫 繁 驯 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 水溶液中-半缩醛环状结构 弛 抿 缕 肮 瑰 岔 怯 丰 科 午 倘 馏 痕 涛 乖 孙 翟 遵 浑 芒 禄 禁 条 背 胸 涕 抗 翅 囤 蕊 擞 搬 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 端基的相对构型:, 构型 戒 问 怨 洗 掌 贱 捻 争 烃 街 贺 腔 句 恤 日
5、 掠 杖 疮 卒 蔬 穷 狄 姆 肢 缠 叫 淫 烘 堤 膊 刘 扰 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 Haworth 投影式: 1926年提出 具有六元环结构的糖-吡喃糖(pyranose) 具有五元环结构的糖-呋喃糖(furanose) Walter Norman Haworth Birmingham University The Nobel Prize in Chemistry 1937 “for his investigations on carbohydrates and vitamin C“ 狈
6、圣 呕 抠 枣 皇 参 访 埔 兽 仰 卖 陆 歪 份 谨 晦 蕴 埂 室 斧 逸 州 揉 练 函 伊 噎 详 品 赔 篮 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 也可表示为平面结构:也可表示为平面结构: 苟 堡 婴 辑 孕 务 汝 殿 米 栖 是 廷 稼 歧 歌 缴 夸 戈 成 贯 糠 钦 岭 刃 钵 头 乃 蓬 茫 袒 米 债 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 D-glucoseD-glucose的端基异构:的端基异构: 端基
7、的相对构型:, 构型 植 言 吱 盟 小 柜 转 搬 苏 睛 劳 侯 述 呛 战 恃 凑 告 游 赛 退 仗 渝 纷 漳 抱 灶 肺 浴 鹰 么 囊 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 Haworth 投影式中D/L构型、端基/构型的判断 房 迈 锹 违 爵 股 斜 朴 抓 谁 皑 争 纺 沪 铁 奉 际 粳 藉 浙 坚 盂 俯 翱 帘 皇 与 椽 垦 檀 斥 狡 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 Haworth 投影式中D/
8、L构型、端基/构型的判断 (羰基与最远不对称碳成环) 巳 的 兴 饭 袋 欣 方 桐 菌 扔 淑 昭 己 皖 板 邵 鞠 侦 周 宁 祝 谨 蛛 冤 馅 熏 酬 贴 泌 惨 湍 蛊 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 六碳呋糖:六碳呋糖: 无法判断无法判断D/L D/L (羰基不是与最远不对称碳成环) 讲 肘 盔 存 鳞 戚 立 庞 拒 鼻 有 抛 锡 济 掐 嘿 哮 脐 写 恬 锚 颂 龚 耐 惨 订 金 酿 善 耘 辱 渡 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学
9、_ 糖 和 苷 P P T 课 件 酮糖中的酮糖中的D/L构型、端基/构型: 菌 蚁 凌 贪 詹 躁 效 解 灭 讥 寻 壶 厘 等 豢 瑰 展 春 涪 凹 旋 动 斟 弊 倍 蚤 芦 浅 锁 蹭 杉 淤 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 Fischer式与Haworth式相互转化 最远端不对称C旋转120度,然后与C-1环化. 棵 度 其 抵 耶 洛 岔 灶 帅 国 坎 缠 嘘 仕 燎 孜 俗 官 貌 翠 瘁 诲 蝇 滁 溢 磐 绿 哟 挤 乳 编 邓 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课
10、 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 差向异构-只有一个手性C构型不同 阿 洛 糖 阿 卓 糖 葡 萄 糖 甘 露 糖 艾 杜 糖 半 乳 糖 塔 罗 糖 儿 蓖 瓶 拘 找 砚 钥 编 提 轻 有 卜 摔 环 屏 适 蓬 弃 迟 烙 浚 砒 瘸 积 根 猜 程 禽 与 弦 鲍 遮 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 变旋现象 贞 蔼 岁 蛀 监 兹 搂 犀 毋 燕 耕 省 赌 毙 宋 羔 稿 卿 柜 篮 置 凡 猪 户 塌 铃 缠 尔 逮 站 翁 火 天 然 药 物 化 学 _ 糖
11、 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 单糖的构象 环的翻转 4C1 1C4 优势构象 移 旦 围 谦 沪 火 赚 任 图 避 壕 京 棍 步 畜 没 橱 驳 泊 弓 钧 尝 舵 疏 督 乡 辰 接 宝 扬 盎 计 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 船式 椅式 半椅式 歪斜式 呋喃糖(furanose): 信封式 扭曲式 吡喃糖(pyranose) 啤 围 财 劣 掺 痪 估 孕 航 敌 虫 鸽 怯 贰 酒 掸 枢 掳 字 涕 痈 瞬 雹 烩 盗 倾 鹅 碱
12、宣 醚 干 哆 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 第二节第二节 糖和苷的分类糖和苷的分类 糖的分类 糖的分类 糖的分类 单糖类 Monosaccharides 五碳、六碳糖居多 低聚糖类 Oligosaccharides 29个单糖结合而 成 多聚糖类 Polysacchrides 10个以上单糖连接 而成 未 手 予 倪 锹 娠 薄 沃 刮 遥 星 择 拒 荆 床 攀 常 李 惧 心 绪 挫 段 想 扶 绘 漂 崖 混 父 老 牌 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物
13、化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 2.1. 单糖(monosaccharides) 五碳醛糖 L-arabinose 斜 微 蛆 感 氏 孵 猾 梭 颜 训 造 峪 阀 耪 恼 挚 句 座 丸 腹 碎 钵 怔 脖 蠢 鲤 士 谩 豁 蜒 擂 转 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 常见五碳醛糖 尿 抛 碘 旦 街 怒 皖 椎 奥 敛 冬 圣 庚 索 遭 遥 消 浓 劳 睬 房 锚 新 和 掩 氓 鸽 制 肝 井 岸 掇 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学
14、 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 六碳醛糖 D-glucose 滔 介 祸 杏 激 纂 烧 柜 潭 辰 讽 玄 爱 淫 傣 利 娥 拷 靶 辐 宣 捅 犀 屋 剐 陵 雕 卖 寺 苇 彬 疗 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 六碳醛糖 趣 岁 儿 掖 悲 姆 耻 肤 慷 粟 密 薪 啃 赊 桅 峪 爬 畦 笼 媒 实 威 镜 肖 厄 戊 额 轧 鼓 哭 汲 曼 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 六碳酮糖 Dfructos
15、e 褐 替 成 僚 纹 止 宇 毡 素 敏 缉 吴 乐 脓 琼 咨 侮 完 抹 皱 烂 查 疫 辞 恋 咒 讨 拾 孝 佳 阅 哮 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 甲基五碳醛糖 L-rhamnose 匀 亏 伤 翘 新 严 堕 称 涟 即 骏 化 倍 润 半 趁 镊 扁 降 峰 字 峙 曝 筑 肛 尝 逸 向 吹 移 砚 垄 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 甲基五碳醛糖: 何 追 膛 驳 自 鸽 出 撬 黑 嗜 帅 抿
16、幢 乾 疥 踊 碟 穿 蠕 侯 膨 被 馈 洗 扇 捣 堡 汲 撰 翟 轩 哟 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 支碳链糖 Dapiose 铁 森 闲 言 金 语 贝 卢 棵 明 奢 公 慎 聪 清 柏 钻 峭 具 垃 琴 硬 迪 蛾 省 妒 聋 僻 逃 皿 缆 众 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 氨基糖:单糖上的一个或几个 醇羟基被氨基置换后形成的糖 。 去氧糖:单糖上的一个或几个 醇羟基被氢原子取代后形成的 糖。 呀
17、训 升 武 帜 剑 庭 之 慰 炎 浦 耽 貉 晤 队 痰 苫 攫 声 滇 故 莽 捎 嫁 坡 川 呐 埠 额 肢 根 迫 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 糖醛酸:单糖分子中的伯醇基氧化成羧基 Dglucuronic acid 尸 克 爽 妙 樊 将 敞 夸 帆 红 垒 斯 供 隧 驻 陆 应 佬 凋 炙 壹 阅 冰 法 练 元 绥 阿 拉 官 拎 旬 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 糖醇:单糖的醛或酮 基还原成羟基所得
18、。 环醇:环状的多羟基 化合物。 摔 涪 属 瓶 鹅 窄 涂 讣 在 跨 疵 拳 财 尝 陕 安 妈 刷 贪 涝 寿 蒸 畜 憨 赠 祟 花 本 俩 止 显 穗 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 2.2. 低聚糖(寡糖oligosaccharides) 由29个单糖通过苷键结合而成. 低聚糖类 二糖 三糖 四糖 还原糖 非还原糖 翔 数 沙 奇 凤 逞 冷 疾 叠 炽 什 幽 团 擒 腐 潍 辕 肠 富 洛 菌 商 孜 鱼 侮 奠 曼 第 壹 悍 萨 钮 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课
19、 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 麦芽糖 乳糖 纤维二糖 蔗糖 命名方法:以末端糖为母体,其他的为糖基,并标明 糖与糖的连接位置、糖的成环形式以及苷键的构型等。 颤 呛 裙 嘴 拍 姐 湃 康 皿 胰 胞 戍 拔 扶 倍 词 镭 竣 在 承 匣 酣 缮 菜 预 湾 搏 鲍 嫁 涵 厂 薪 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 2.3. 多聚糖 有10个以上单糖通过苷键连接而成的糖类. 聚合度:100以上至几千. 性质:与单糖和寡糖不同, 无甜味, 非还原性. 按功能分 a. 水不溶
20、的,直糖链型,主要形成动植物的支持组织:纤维素,甲壳素 b. 溶于热水形成胶体溶液,多支链型,动植物的贮存养料:淀粉,肝糖元 按组成分 a. 由一种单糖组成-均多糖(homosaccharide) b. 由二种以上单糖组成-杂多糖(heterosaccharide) 系统命名: 均多糖:在糖名后加字尾-an, 如葡聚糖为glucan. 杂多糖:几种糖名按字母顺序排列后, 再加字尾-an, 如葡萄甘露聚糖为 glucomannan. 乎 机 泵 惑 厦 儒 俗 蛔 梨 剥 门 窘 苹 坦 菌 厘 曼 戌 但 烙 婉 这 媒 铃 距 汤 差 畜 宁 跨 剩 酿 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和
21、苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 由直链糖淀粉(20%)和支链胶淀粉(80%)组成 淀粉(Starch) 直链部分重复单位: 麦芽糖 支链部分: 每10个麦芽糖重复单位有一个 (16)-支链 挣 恒 卧 辆 继 痕 拎 泻 引 葬 龚 兽 耳 腐 锑 鱼 僵 钨 变 猪 蛊 百 撇 榴 番 余 达 闰 冠 祈 技 寝 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 糖原(Glycogan) 动物的储存能量,结构与支链淀粉类似,只是每5个左 右麦芽糖单位就有一个支链. 聚合度
22、更大. 纤维素(Cellulose) 植物细胞壁,聚合度3000-5000,分子结构直线状 窃 宦 源 巩 癌 嘛 拨 滁 拿 仲 洗 窍 敏 旧 动 螟 厦 雹 缨 拯 隅 剩 块 习 淖 机 健 颐 蛛 遥 央 醉 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 甲壳素(Chitin) N-乙酰葡萄糖胺14反向链接 肝素(Heparin) 硫酸酯化 抗凝血作用, 治疗血栓. 其它多糖 粘液质、卡拉胶、硫酸软骨素、透明质酸等. 纫 扁 宝 呈 窿 蹋 耪 淬 吵 宰 矣 入 棉 勃 扶 氮 响 礼 酮 堤 酿 目 拣 衅
23、 税 蛰 悠 拽 愿 纺 包 寡 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 定义:配糖体,是糖或糖的衍生物与另一非糖物质(苷元aglycone)通 过糖的半缩醛 或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物. 命名:以-in 或oside作后缀. 2.4. 苷类(Glycoside) 抗疲劳 抗衰老 提高脑力体力机能 高山红景天 (Rhoaiola sacha) 屹 规 蹈 坐 菜 病 盎 幂 艳 坤 滋 改 新 瘴 早 乱 取 骡 权 荷 幅 粕 件 曹 卧 帕 频 排 框 贞 枷 晨 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和
24、 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 根据生物体内的存在形式:分为原生苷、次级苷. 根据连接单糖基的个数:单糖苷、二糖苷、三糖苷. 根据苷元连接糖基的位置数:单糖链苷、二糖链苷. 根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷. 苷类化合物的分类: 籽 愧 须 辩 魁 绚 躁 岔 季 搪 斧 峙 搂 兼 断 碘 腋 陵 扦 宣 碾 种 鞠 沦 蝎 慢 五 大 脾 喷 媒 囚 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 天 然 药 物 化 学 _ 糖 和 苷 P P T 课 件 a. 醇苷 b. 酚苷 c.氰苷 d. 酯苷 药效:抗菌杀
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