有机化学徐寿昌第二版第11章酚和醌(课堂PPT).ppt
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1、1,第十一章 酚和醌,本章主要内容 1. 酚的构造、分类与命名. 2. 酚的制备方法与重要的酚. 3. 酚的化学性质及结构对性质的影响. 4. 苯醌的结构特点与性质. 5. 萘醌、蒽醌的结构特点与应用.,2, 酚是羟基(-OH)直接和苯环相连的化合物,官能 团为酚羟基. 酚的分类:按照酚类分子中所含羟基的数目多少, 分为一元酚和多元酚. 酚的命名:以苯酚作为母体,苯环上连接的其他 基团作为取代基.,CH2OH,苯酚,苯甲醇(苄醇),11.1 酚的结构、分类和命名,(一)酚,3,例如:,一元酚,4,二元酚,三元酚,5,带有优先序列取代基的命名: 按取代基的排列次序的先后来选择母体,当取代基的序列
2、优于酚羟基时,酚羟基作为取代基。 取代基的先后排列次序为:,例如:,-COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2, -CN, -CHO, C=O, -OH(醇), -OH(酚), -SH, -NH2, -OR, R烷基, -NO2, -X,对羟基苯磺酸,CH2OH,OCH3,对羟基苯甲醇,对甲氧基苯酚,6,反应历程:自由基反应,氢过氧化异丙苯,绿色的合成路线,1 :0.6,空气,110120,过氧化物,稀,7578,11.2.1 从异丙苯制备,11.2 酚的制法,7,O2,异丙苯,反应历程:自由基反应-重排-分解,8,高温高压催化,350370,20MPa Cu催化剂,HCl,芳卤衍生物的水解:,例如:,芳卤的水解:,11.2.2 从芳卤及其衍生物制备,
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