第2章 脂质.ppt
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1、第2章 脂质,第一节 生物体内的脂质,一、脂质(脂类)的定义:脂类(lipid)亦译为类脂,是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸 醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 脂类的元素组成主要是C H O,有些尚含N S P。,二 、脂类的分类,I 按化学组成分类 单纯脂类 复合脂类 衍生脂类,II 按能否被碱水解分类 可皂化脂类 不可皂化脂类,单纯脂类,由脂肪酸和醇类所形成的酯,脂酰甘油酯(最丰富的为甘油三酯、三酰甘油) 蜡(16-16C以上的长链脂肪酸和16-30C的一元醇或固醇),单纯脂类的衍生物
2、:除了含有脂肪酸和 醇外,还含有非脂分子的成分,包括:,复合脂类,磷脂(磷酸和含氮碱) 糖脂(糖) 硫脂(硫酸),衍生脂类:由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与它们关系密切。,萜类:天然色素、香精油、天然橡胶 固醇类:固醇(甾醇、性激素、肾上腺皮质激素) 其他脂类:维生素A、D、E、K等。,糖脂(非脂成分为糖),单纯脂质,复合脂质,(除脂肪酸外, 还有其它非脂成分),(脂肪酸与 甘油结合的脂),磷脂(非脂成分为磷酸和含氮碱),蜡(长链脂肪酸和长链醇或固醇组成),(杂环大分子一元醇),萜类,(多异戊二烯聚合醇),其它脂质,衍生脂质 (由单纯脂质和复合脂质衍生),取代烃,固醇类,甘油三脂,甘油磷脂,鞘
3、氨醇磷脂,甘油糖脂,鞘磷脂,可皂化脂类:一类能被碱水解而产生皂(脂肪酸盐)的称为可皂化脂类。 不可皂化脂类:不能被碱水解而产生皂(脂肪酸盐)的称为不可皂化脂类。主要有不含脂肪酸的萜类和固醇类,重要脂类:甘油三酯,二、 脂肪酸 (一)、分类 按碳数分:短链( 2 4C) 中链( 610C) 长链(1226C) 按双键分:饱和FA、 不饱和FA 按来源分:必需FA 非必需FA,必须由食物供给 (含两个双键以上) 亚油酸,亚麻酸, 花生四烯酸,机体可自身合成 (饱和、单不饱和),二、命名 1、习惯命名:丁酸、油酸等 2、系统命名 编码体系: -COOH 始 或 编码体系: CH3- 始 (希腊字母
4、: -CH2COOH ),脂肪酸碳原子的编码体系,CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH 编码体系 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 编码体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12,亚麻酸 18:3 3, 6, 9 3 6 9,CH3CH2CH =CHCH2CH =CH CH2CH= CH (CH2)7COOH 15 12 9 ,油酸 18:1 9 9 CH3( CH2)7 CH=CH (CH2)7COOH 9 ,(或)编码系统,族 母体脂肪酸,-7 软油酸 (16:1, 7 ),-9 油酸 (18:
5、1, 9 ),-6 亚油酸 (18:2, 6,9 ),-3 亚麻酸 (18:3, 3,6,9 ),海洋生物 “ 3A ” EPA Eicosapentaenoic acid 二十 碳五烯酸 DHA Docosahexaenoic acid 二十二碳六烯酸 DPA Docosapentaenoic acid 二十二碳五烯酸,3、不饱和FA (1)分四族: 7、 9、 6、 3 (2)同族FA可以母体为原料体内合成 如:亚油酸 18:2 6, 9 花生四烯酸 20:4 6,9,12,15 (3)不同族FA不能互变,在高等动植物中所含的脂肪酸有什么共同点? 在高等动植物的脂肪中,含有多种不同的脂肪酸
6、,它们有以下共同点: (1)所含脂肪酸多数含有12一24个偶数碳原子,含量最多的是1618个碳 脂肪酸。 (2)所含的饱和脂肪酸中,最常见的是软脂酸(16:0)和硬脂酸(18:0),不饱和脂肪酸为油酸(18:1 9 )和亚油酸(18:2 9,12 )。 (3)所含的单不饱和脂肪酸的双键位置,一般在第910碳原子之间,其 余双键在C10和末端甲基之间。而且在两个双键之间往往隔着一个CH2。 (4)所含的不饱和脂肪酸,几乎都具相同的几何构型,而且都属于顺式构型,反式的只是极少数。 (5)处于低温环境下的动植物体中,不饱和脂肪酸的含量比例都有增加,表现了对低温的适应性。,2.1 三酰甘油和蜡 动植物
7、油脂的化学本质是酰基甘油,其中以三酰甘油或称甘油三酯为主,植物性酰基甘油多为液态,称油;动物性酰基甘油多为固态,称脂。,甘油(丙三醇),单酯酰甘油,二酯酰甘油,H2O,H2O,三酯酰甘油(简单和混合),通式,脂肪酸1,脂肪酸2,1、甘油取代物的构型 国际生物化学命名委员会推荐采用立体专一编号或称sn-系统,碳手性原中心。S-原,R-原sn系统实际上是把甘油的手性碳都看成是L-型的。,三酰甘油脂又称油脂,常温下为液态的油脂称为油,为固态的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油,动物多为脂。 生物体内含量最为丰富的脂类物质,3、三酰甘油的理化性质 颜色和气味:无色、无嗅、无味。天然油脂的颜色来自非油
8、脂物质。 密度和溶解度:密度小于1g/cm3,一般在0.910.94之间;不溶于水,略溶于低级纯,易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯。 熔点: 化学性质 (1)水解与皂化:在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 提问:肥皂是怎么做的? 皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 皂化值皂化1g油脂所需要的KOH mg数。,(2)氢化和卤化(加成反应)在催化剂如Ni的作用下,油脂中的双键与氢发生加成反应,称氢化;不饱和油脂与卤素中的溴和碘发生加成生成饱和的卤化脂,称卤化。,碘值100g油脂卤化时所能吸收的碘的克数。 (3)乙酰化含羟基的油脂可与乙酸酐或其他乙酰化剂作用形成乙酰
9、油脂和其他酰基油脂。 乙酰化值中和从1g乙酰化产物中释放的乙酸所需KOH mg数。 (4)酸败与自动氧化天然油脂暴露在空气中会产生难闻的气味,这种现象叫酸败。空气中的分子氧在常温下对化合物的直接作用,从而导致氧化的发生。微生物分解作用。 动物油脂比植物油容易变坏?,4 蜡长链脂肪酸与长链脂肪醇或固醇形成的脂脂肪醇中的碳原子在16以上,分布在生物体表面起保护作用。有哪些防护作用呢?植物蜡防虫蛀、防辐射、降低水分蒸发。如棕榈、冬青动物蜡防水、保温、筑巢。如蜂蜡,甘油磷脂(PC、PE)75 磷脂 鞘磷脂(神经鞘磷脂) 糖脂 鞘糖脂(脑苷脂、神经节苷脂) 甘油糖脂 胆固醇(及其酯),类 脂,甘 油 磷
10、 脂,CH2,CH,P,-,X,X= H 磷脂酸 (PA) X= CH2 CH2 X= CH2 CH,N+(CH3) 3磷脂酰胆碱(卵磷脂)(PC),NH2 磷脂酰丝氨酸(PS),C,R1,COOH,X=-CH2-CH2-NH3+磷脂酰乙醇胺 (脑磷脂)(PE) X=甘油 磷脂酰甘油(PG) X=肌醇 磷脂酰肌醇(PI) X=磷脂酰甘油 双磷脂酰甘油 (DPG)(心磷脂),X,非极性,不易溶于水 称非极性尾,极性,易溶于水称极性头,磷脂酶A1和A2分别特异地催化甘油磷脂中 C-1和 C-2位置酯键的水解。由于磷脂酶A2作用产生的高浓度的溶血磷脂可能会破坏细胞膜,蛇毒以及蜂毒是磷脂酶的最好来源,
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