第一章紫外光谱习题及答案.doc
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1、紫外光谱习题1. 下列化合物对近紫外光能产生那些电子跃迁?在紫外光谱中有哪何种吸收带?NH2OH(1)CH3CH2CHCH2Cl (2)CH2CHOCH3 (3)CH=CHCH O O0OOOOOCH=CH2(4)(5)OOO (6)CH3CCH2COCH2CH3 (7)ClCH2CH2=CHCC2H5解:紫外吸收在200-400nm区域,且有共轭结构(1)无共轭结构,无吸收锋 (2)共轭结构,无吸收峰(3)有p®p*跃迁,产生K带和B带吸收(4)有p®p*跃迁和n®p*跃迁,产生K带、R带和B带吸收(5)有p®p*跃迁,产生K带和B带吸收(6)有n
2、174;p*跃迁,产生R带,产生烯醇式互变异构体时,还有K带吸收(7)有p®p*跃迁和n®p*跃迁,产生K带和R带吸收2、比较下列各组化合物的紫外吸收波长的大小(k带)CH(1) a. CH3(CH2)5CH3 b.(CH3)2C=CH-CH2 =C(CH3)2 c.CH2 CH-CH=CH2(2)a.b.c.(3)a.b. O c.O O推荐精选解:(1)有共轭结构时,紫外吸收波长增大;双键是助色基团,使紫外吸收波长增大,则:c> b> a(2)有共轭时结构时,l环内共轭>l环外共轭, 甲基可以增大紫外吸收波长,则:a> c> b(3)有共轭
3、时结构时,l环内共轭>l环外共轭, 甲基可以增大紫外吸收波长,则:a> c> b3、用有关经验公式计算下列化合物的最大吸收波长(1)答:lmax=253(基本值)+25(5个烷基取代)+5(1个环外双键)=283 nm(2)答:lmax=214(基本值)+20(4个烷基取代)+10(2个环外双键)=244 nm(3)答:lmax=253(基本值)+20(4个烷基取代)=273 nmCH3CO(4)CH2=CCH3答:lmax= 215(基本值)+10(1个烷基取代)=225 nm (5) O 答:lmax=202(基本值)+10(1个烷基取代)+24(2个烷基取代)+10(2
4、个环外双键=246 nm 推荐精选CO(6)CH3答:lmax=215(基本值)+10(1个烷基取代)+24(2个烷基取代)=249 nm (7) O答:lmax=215(基本值)+18(1个烷基取代)+36(2个烷基取代)+30(延长1个共轭双键)=299 nm COOH(8)答:无共轭结构,故无吸收CH3CH3 N(9)COOH CH C CH3答:lmax=208(基本值)+60(1个N(CH3)2取代)=268 nm CH3(10)COCH3OH答:lmax=246(基本值)+7(1个邻位-OH取代)+3(1个间位-CH3取代)=256 nm (11)COOHCH3NHOH答:lmax
5、=230(基本值)+25(1个对位-OH取代)=255 nm 4、能否用紫外光谱区分下列化合物?如何区分?(1)a、推荐精选答:lmax=217(基本值)+15(3个烷基取代)=232 nmb、答:lmax=217(基本值)+20(4个烷基取代)+5(1个环外双键)=242 nm(2)a、答:lmax=214(基本值)+25(5个烷基取代)+10(2个环外双键)+30(延长1个共轭双键)=287 nm b、COOCH3答:lmax=253(基本值)+25(5个烷基取代)+15(3个环外双键)+60(延长2个共轭双键)=353 nm (3)Oa、答:lmax=215(基本值)+10(1个烷基取代
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