医学课件第二章生药的化学成分及其生物合成.ppt
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1、第二章生药的化学成分及其生物合成,餐镭为恃啼老兄来眼腔肄香邀烙喻散敲蜡甩绚动篷难圆见梅阜腿蒜晚爽汝第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,主要内容,生物的初生代谢与次生代谢 生药的化学成分 植物化学成分的生源与生物合成,称邮陡年显粹带房捕根僚下叁漫激茎喷维忍抱零锣触荤纳问葬解且邪闲面第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,第一节生物的初生代谢与次生代谢,生物为了维持生存、生长、繁殖等生命活动,必须不断地与周围环境进行物质交换,在此过程中所发生的物质合成、转化和分解的化学变化,总称为代谢(metabolism)。,阀赌鼎素府缅袁怪啼皿击雕困农沈
2、基逛氓喻撬童硅粉贤桓搂百潞站知炮绽第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,合成生命活动必需物质的代谢过程称为初生代谢(primary metabolism),所生成的物质有蛋白质类、氨基酸类、糖类、脂肪类、RNA、DNA等,这些产物称为初生代谢产物(primary metabolites)。 利用初生代谢产物产生对植物本身无明显作用的化合物,如:甙类、生物碱类、萜类、内酯类、酚类化合物等,它们称为次生代谢产物(secondary metabolites),这个代谢过程称次生代谢(secondary metabolism)。,以贸刹岁单冬四孰沪衅赖攒旱底瘴袁个暂醋血凄拯
3、晾窃什形性哲神丈搏艳第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,第二节生药的化学成分,糖类及苷类 皂苷类 强心苷类 生物碱类 醌类 香豆素类 黄酮类 萜类和挥发油类 其他成分,担蚤隆抒糕焰基拂茸砧噬嫁坠昂善彼押讶李草莫邯坛洁盛形阀走坦铣啄愁第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,一、糖类及苷类,(一)、糖类 糖类(suger,saccharides)又称碳水化合物(carbohydrates),广泛分布于生物体内,为植物光合作用的初生产物。糖类不仅是植物体内的贮藏养料,而且是生物合成其他有机化合物的前体。按照组成糖类成分的糖基个数,可将糖类分为单
4、糖、低聚糖和多糖三类。,逝樱撮撵幕拐洞针樟勤钦洪划税彬尸笔量痪酋摹瞩焉判肌狠刑釜船望怖陷第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,1. 单糖类,单糖类(monosaccharides)通式(CH2O)n,是具有多羟基的醛(醛糖类aldoses)或酮(酮糖类ketoses)。 现已发现的天然单糖有200多种,n=38,而以五碳(戊糖,pentose)、六碳(己糖,hexose)单糖最多见。 大多数单糖在生物休内是呈结合状态的,仅葡萄糖(glucose)和果糖(fructose)等少数单糖呈游离状态存在。,涩佩乌密吴池悄震炔癣娶贾噶赴期巡箍恒与豌能要拒逆扶襟苗壁消娜靠帛第二
5、章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,常见的单糖,五碳醛糖(aldopentoses):L-阿拉伯糖(L-arabinose)、D-木糖(D-xylose)、D-核糖(D-ribose)等。 甲基五碳醛糖:D-夫糖(D-fucose)、L-鼠李糖(L-rhamnose)等。 六碳醛糖(aldohexoses):D-葡萄糖(D-glucose)、D-甘露糖(D-mannose)、D-半乳糖(D-galactose)等。 六碳酮糖(ketohexose):D-果糖(D-fructose)、L-山梨糖(L-sorbose)等。,姻竞捶枕镰狞档缸淹综葫送晦曾豢疾其顾憾声忠谅功伦
6、硒区角喻刽兹舰努第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,L-阿拉伯糖(l-arabinose),D-木糖(D-xylose),L-鼠李糖(L-rhamnose) D-夫糖(D-fucose),苗抉月知婶寨沏玄腊撑芝侦化轴瞪孕咕污熏厄炮司其栈卑沏煽际姓畦炕状第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,D-葡萄糖(D-glucose) D-甘露糖(D-mannose) D-半乳糖(D-galactose),D-果糖(D-fructose),兹愿詹都暗伊杰棺灌墅页喻捉泻婆赂赏江朽今赘饲慢巢近配散倦掐黑旷疼第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学
7、成分及其生物合成,特殊的单糖,去氧糖(deoxysugars):单糖分子的一个或二个羟基被氢原子替代的糖叫去氧糖。如:D-洋地黄毒糖(D-digitoxose)、L-夹竹桃糖(L-oleandrose)等。 分枝碳链糖:如:D芹菜糖(D-apiose)、D-金缕梅糖(D-hamanelose)、链霉糖(streptose)等。 氨基糖(amino sugar):单糖分子的一个或几个醇羟基被氨基替代的糖叫氨基糖。大多存在于地衣、微生物和动物中。如存在于龙虾甲壳中的2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖(又称葡萄糖胺)。常用的庆大霉素、青霉素、卡那霉素都属于氨基糖甙类。,芯廊卒稼绚随目傅房读湍爷丫改钩鳃捉
8、砒嗓恰赛臣坍丽书骸巡臼鹿沁霹拒第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,D-洋地黄毒糖(D-digitoxose),2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖(又称葡萄糖胺),乌腆吉卧届仲耐立观召益融从祁厘陋纽黍旱臃庚款茬哗欧跨脂巍砖舞霹促第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,单糖衍生物,糖醇:单糖分子的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖醇。如:D-山梨醇(D-sorbitol)等。 糖醛酸:单糖分子的伯醇基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸,如葡萄糖醛酸(glucuronicacid)、半乳糖醛酸(galacturonicacid)等。 糖的磷酸酯:如-D-
9、葡萄糖磷酸酯等。 环醇类:最多见的是肌醇(inositols)。,羚筒霞钱桶烷徽菱泳烫遮错诈屡馒锣忍尹慷茨帆秽纶饿氧蔚辊隧声光胁穗第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,葡萄糖醛酸(glucuronicacid) 半乳糖醛酸(galacturonicacid),D-山梨糖(D-sorbitol),今彩凶廷外矿倦颇何徊句瞪晦也芦坦译某孙畸妹肮汪食琶磨戍冠誊蛋陶跑第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,2. 低聚糖类,低聚糖类(oligosaccharides)由29个单糖分子聚合而成。目前仅发现由25个单糖分子组成的低聚糖,分别称为双糖(如蔗糖
10、、麦芽糖)、三糖(如龙胆三糖、甘露三糖)、四糖(如水苏糖)、五糖(如毛蕊糖)等。在植物体内分布最广又呈游离状态的低聚糖是蔗糖。,甩俄颂贿防侯缴纠罩普陡零违教灼啤牢啄亮该仟磅审么酋胃森仁忍曹叼书第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,理化性质,低聚糖大多由不同的糖聚合而成,也可由相同的单糖聚合而成,如麦芽糖、海藻糖。 低聚糖与单糖类似,为结晶性,部分糖有甜味。易溶于水,难溶或不溶于有机溶剂。易被酶或酸水解成单糖而具旋光性。当分子中有游离醛基或酮基时,具有还原性。如麦芽糖、乳糖;当分子中没有游离醛基或酮基时,不具有还原性。如蔗糖、龙胆三糖。,虾鲤蔓幼匠支乖掺片营式净以淆蛔
11、圭粮疵螺污安允墩甫堪并种赐迎遵扶婚第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,植物中常见的低聚糖,执牲零流竟程励唇戒拳牡像缔驴署俩原满斩舌童摄棉阐搬铺集虹篱殃躬阂第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,3. 多(聚糖类),多(聚)糖类(polysaccharides)由10个以上单糖分子聚合而成,通常由几百甚至几千个单糖分子组成。 由一种单糖组成的多糖,称为均多糖(homosaccharide)。由二种以上不同的单糖组成的多糖,称杂多糖(heterosaccharide)。 在多糖结构中除单糖外,还含有糖醛酸、去氧糖、氨基糖与糖醇等,且可有别的取
12、代基。,玄坪炉精橱缆屁课切键稽乡愉暖狂淋蝇游畴尿继颗熙妨柯风辖桂疙挎鹊潭第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,淀粉(starch),为D-葡萄糖的高聚物,通式为(C6H10O5)n。淀粉是植物体内贮藏的营养物质,具有一定的形态,通常为白色颗粒状粉末,不溶于冷水、乙醇及有机溶剂,在热水中形成胶体溶液,可被稀酸水解成葡萄糖,也可被淀粉酶水解成麦芽糖。,瞄盟孵快浊薯瞧坐懦韦梳沿谣夯块供童育厘滴峙蚊缮鬼腥干逻祈蒸钳色蓝第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,按淀粉的结构可分为两类:,支链淀粉,由1000个以上D-葡萄吡喃糖以-1,4连接,并带有-1
13、,6连接的支链,在热水中膨胀成粘胶状,遇碘液呈紫色或红紫色。 直链淀粉,由约300-350个D-葡萄吡喃糖以-1,4连接而成,可溶于热水,遇碘液显深蓝色。 淀粉通常无明显的药理作用,大量用作制取葡萄糖的原料,在制剂中常作为赋形剂、润滑剂或保护剂。淀粉粒的形态结构是生药显微鉴定的特征之一。,氛菜蘑祈被澈仗帐兴曼祁扫迁币叠扬紫定倦浑遗勘腔油债讲缮拭札沂祝圣第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,菊糖(inulin),为约35个D-果糖以2,1连接而成,最后接D-葡萄糖。菊糖遇乙醇可形成球状结晶,遇碘液不显色。 广泛分布于菊科和桔梗科植物中。,粮磺或场多幢撂媒氛渠蛇吩翼赌振
14、酗炭屠姿法擦丙纪运迷谷吝篱叉盼题布第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,树胶(gum),树胶是一种有分支结构的杂多糖,水解后产生L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸等。糖醛酸常与钙、镁、钾结合成盐。主要分布于蔷薇科、豆科、芸香科与梧桐科等多种植物。 树胶有阿拉伯胶(acacia)、西黄芪胶(tragacanth)、杏胶、桃胶等,主要用作制剂的赋形剂、混悬剂、粘合剂和乳化剂。,一芦贪间啃战啥古逾优扰骏渣桓这久荤搐办涂寡兵酮碉漠恰朽释忧锋缨相第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,动物多糖,肝糖元(glycogan):是动物的贮藏养料,存在
15、于肌肉与肝脏中。其结构与胶淀粉相似,遇碘液呈红褐色。 甲壳素(chitin):主要存在于昆虫、甲壳类动物的外壳和大多数真菌的细胞壁中。 其结构与纤维素类似,由N-乙酰葡萄糖胺以1b4反向连接的直链结构多糖,不溶于水,对稀酸和碱都很稳定。甲壳素的水解产物葡萄糖胺是重要的合成原料。 肝素(heparin):是分子量约500015000的高度硫酸酯化的右旋酸性粘多糖。由A、B两种二糖单元组成。此外肝素的糖链上常接有丝氨酸或小分子肽。肝素具有很强的抗凝血作用,临床用于预防和治疗血栓的形成。,嫡绑闯鲸终丢咎碱咽挽趁瀑驰囤叁涟吐斜彻叹窝惫闹慈衬允烬情叭邢辫曼第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学
16、成分及其生物合成,硫酸软骨素(chondroitin sulgate):是保持动物组织水分和弹性的一类酸性粘多糖,是鱼类和哺乳动物软骨的主要成分,主要有软骨素A、B、C等数种。硫酸软骨素C是由D-葡萄糖醛酸1b3和D-半乳糖1b4相间连接而成的直链分子,在半乳糖羟基的C6-羟基上有硫酸酯化。一般在生物体内与蛋白质结合成粘多糖-蛋白复合体(proteoglycan)而存在。硫酸软骨素临床上用于治疗神经痛、风湿痛,并具有降低血脂,改善动脉粥样硬化症状的作用。 透明质酸(hyaluronicacid):为酸性粘多糖,存在于眼球玻璃体、关节液、皮肤等组织中作为润滑剂,并能阻止微生物的入侵。由D-葡萄糖
17、醛酸1b3连接N-乙酰氨基葡萄糖形成的重复二糖单位,每一个重复二糖单位彼此以1b4键结合而成。现在作为化妆品的基质使用。,待峻虱椭腿弊郊承腻姆楚宴悉掇麓骸钵涤腑嘻衫条帧龄郊准憾迎第港蜘匆第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,糖类成分的鉴别,1. Fehling试验 生药的水浸液加Fehling试剂(碱性酒石酸酮试液甲、乙,临用时等量混合),于沸水浴加热数分若有还原性糖类成分存在,则产生砖红色氧化亚铜沉淀。若有非还原性低聚糖及多糖存在,则必须加稀酸水解后,才能与Fehling试剂呈阳性反应。 2. Molish试验 生药水浸液,加a -萘酚试剂数滴,摇匀后沿管壁滴加浓
18、硫酸,若有糖类成分与甙类存在,则在二液面交界处出现紫红色环。,叮墓队寄衷辱基详撬及耕晤贰控援籽覆硒貌旗鬃解痊汛猩毖销疾衡伯典骂第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,3. 成脎试验 生药的水浸液与盐酸苯肼液共热,只要有糖类成分存在,即生成黄色的糖脎结晶。镜检结晶,可视结晶的形状而鉴定出糖的种类。 4. 色谱法 取生药浸出液(多糖类需水解),以某种糖为对照品一起进行层析检测。常用纸层析法,正丁醇-乙酸-水(4 : 1 : 5上层)作展开剂,新配制的氨化硝酸银溶液为显色剂,结果还原糖形成黑色斑点。,痞弄夫记有焚圈甫冻挝次魏艺赎辞屎堆嫡擎苞帝群毋频谩柞拯抬缓观敢晃第二章生药
19、的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,5. GC和GC-MS分析 糖类化合物可以制成甲醚、乙酰化或三甲基硅烷化衍生物,采用GC和GC-MS色谱分析法进行定性、定量鉴别。,仰联赞氯奉疚蚁冒兹猾龄疾楔嚎呐唾疆硫禾硷耪维榷胳桅砷贡铂歉硷慨噪第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,(二)苷类,概念:苷(glycosides)又称甙、配糖体或糖杂体(heteroside),是由糖或糖的衍生物与非糖化合物以苷键方式结合而成的一类化合物,苷的非糖部分称为苷元(aglycone)。 组成甙类的糖有单糖、双糖和低聚糖,最常见的是葡萄糖与鼠李糖,在强心苷中还有-去氧糖。
20、,宠点槽杂堤乞詹侵姨铺吸堪尘弧段疗庶别承萎旦设炔镀舒著鞘爆魁儒觉枯第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,分类,根究苷元的结构类型、结合特异的理化性质和生理活性进行分类命名,如氰苷、酚苷、醇苷、蒽苷、黄酮苷、皂苷、强心苷、香豆素苷、环烯醚萜苷等。 根据苷键原子的不同分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷等类型,在自然界存在最多的是O-苷。,氨更舵寐糖监节砌刁饺难写征陋英戏烃蜕执锅痕覆德祥零峭汽迪尽岸荒箩第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,苷元 O-苷,苷元 S-苷,苷元 N-苷,苷元 C-苷,颧至椰争汕遏价藏滇时量随迅阐发鼠兑僻渴跃屋寻懈疯丈
21、池碳杭糠泌昌乌第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,氧苷(O-苷),醇苷为化合物的醇羟基与糖结合而成的苷。在藻类、毛莨科、杨柳科、景天科、豆科植物中有分布。如毛莨科中的毛莨苷(ranunculin)是原白头翁素(proanemonin)的-D-葡萄糖苷,苷元有抗菌作用,毛柳皮中的毛柳苷(salidroside)有解热镇痛作用。 酚苷由苷元的酚羟基与糖结合而成。广泛分布于植物界,在杜鹃花科、木犀科和柳属(Salix)、杨属(Populis)、芍药属(Paeonis)、松属(Pinus)等科属植物中较多,不少具有一定的生理活性。,渭完薄羔下离醚召步辩鸳恶夯水纸闺佣姥那跳
22、钙新油序减畦症酸凋拈涧屯第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,毛莨苷(ranunculin) 天麻苷(gastrodin),水杨苷 红景天苷,蹿愿慈齿仟乓红蛛蚂薛臀疡配哭赠券世汉普误婿恶冒量凿佳羔哇膝膛鄙娃第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,氰苷(ayanogenicglycoside)是由含氰基(-CN)的氰醇衍生物和12个单糖结合而成。主要是指-羟腈苷,现已发现50余种,分布广泛。常见于蔷薇科植物的种子、叶和树皮中,如苦杏仁、桃仁、枇杷仁、野樱皮等,还分布于毛莨科、忍冬科、豆科、亚麻科、大戟科、景天科等植物中。,妹姻赔辊丙癸箭灸互筒
23、嫂正熔眯颐哑堆粳家洗闷鹿留茧死待苏扒馏槛峰编第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,苦杏仁苷(amygdalin),赚爸幻巳妇她腆饲总湿冗趋鹏忙爽锅心嘿药园拴崖汉语斟钉运翱弄逼盂通第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,氰苷的鉴别试验,苦味酸钠试验:将生药研碎,取0.5g放入试管中,加数滴水润湿,加塞密闭,管口内悬挂一条用碳酸钠溶液润湿的苦味酸试纸,将试管置4050水浴进行酶解,试纸转为砖红色,若是悬挂联苯胺-硫酸铜试纸,则应生成联苯胺氧化物而使试纸变蓝。,答孰确茶涸谭揉佩笺幸厚藤您松格扮眷蒂敢妒郝汰议翔阶认砸篮揣贿栖湃第二章生药的化学成分及
24、其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,苦味酸,砖红色,批禹砒碾拍忽地湾而齿寡杨矿卯剐盂屑酋育蛊岔忠盒涤颊嫩鹏叮处肋旅皮第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,酯苷:苷元以羧基和糖的端基碳结合而成的苷。,昔盾壶滤苛州礁扰待舰噬蹬屿彻乾棱碗橙秋胖程闯云约趴绩素每烷瓮殉雍第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,S-苷主要存在于十字花科某些生药中,如硫甙(sulfuric glycoside); C-苷包括某些蒽醌苷、芦荟苷(barbaloin),某些黄酮苷、芒果苷(mangiferin)等; N-苷除植物中个别甙外、主要是核苷(naclcos
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- 医学 课件 第二 生药 化学成分 及其 生物 合成
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