如何理解电子效应.docx
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1、如何理解电子效应如何理解电子效应1 .什么是吸电子基团原子,供电子基团原子.以H为比拟标准,电负性比 H大的,就称为吸电子基团原 子,如一CN,NO2 , -CHO, -COOH, F , -Cl , Br,一 I , RO , C6H5 , CH2=CH -o电负性比 H小的,就称 为供电子基团原子, 如CH33C , CH32CH一,CH 3CH 2 一 , CH 3 o2 .电子效应定义:当有机分子中的H被吸电子基团原子或供电子基团原 子取代时,就会使有机分子中某些局部的电子云密度分布发生 改变,这种作用就称为电子效应.3 .电子效应分类电子效应分为诱导效应和共轲效应.4 .诱导效应当有
2、机分子中的H被吸电子基团原子或供电子基团原 子取代时,电负性的差异导致 单键或双键的电子云密度发生偏 移移向电负性较大的原子,这种影响单键或双键的电子云密 度分布的作用,叫做诱导效应.诱导效应的结果导致电负性较大 的原子电子云密度大,电负性较小的原子电子云密度小.如甲烷中的H被氯取代.H-q - ci H 氯的电负性大,导致碳氯键成键电子向氯偏移,结果使碳上的电子云密度变小与甲烷比拟,氯原子上的电子云密度变大.诱导效应可以传递,但随碳链的增长会减弱:如上述的1-氯甲烷,碳氯之间的诱导效应可以传递到三个 碳氢键之间,使三个碳氢键的成键电子云都偏向碳,结果使三个碳氢键的极性变大与甲烷中碳氢键的极性
3、比拟.HICIHH 2 2 h -q 再如:氯乙烷 H氯的电负性大,导致碳氯键成键电子向氯偏移,结果使 1位碳上的电子云密度变小,1位碳吸引和它相连的其他成键电子,导致2位碳上的电子云密度也变小,但变小的程度要弱于1位碳.2位碳又吸引和它相连的其他成键电子,结果导致B-H上的电子云密度降低,和乙烷中的C-H键相比,上述氯乙烷中 BC-H键的极性增大,伊H活性增加.也就是说 C-Cl键之间的诱 导效应沿碳链传递到1位碳和2位碳之间,1位C-H之间,又传 递到2位C-H之间,使B C-H键极性增大,易异裂,氯代煌可 以发生消除反响.21h -q-q-o h又如:乙醇 H H羟基的电负性大,导致碳氧
4、键成键电子云向氧偏移, 结果使 i位碳上的电子云密度变小,i位碳吸引和它相连的其他成键电 子,导致2位碳上的电子云密度也变小,2位碳又吸引和它相连 的其他成键电子,结果导致 B C-H键的极性增大与乙烷中的 C-H键相比,使B C-H键易异裂,醇也可以发生消除反响.再如:乙醛H h % H 吸电子的醛基导致 C1和C2键成键电子向C1偏移,结果 使2位碳上的电子云密度变小,2位碳又吸引和它相连的其他成 键电子,结果导致 a C-H键的极性增大与乙烷中的 C-H键相 比,使 民C-H键易异裂,乙醛可以发生由活泼民-H引起的反应,如氯仿反响和羟醛缩合反响.诱导效应可以叠加: 如:H - 2HICH
5、一 I 1HIC+C一CH2 -HCCH H1 - hitchH+qH - cb?c cl铲当乙烷上的氢被1个氯取代时,诱导效应导致 C1-C2键的 成键电子向1位碳偏移,C1-C2键成为极性键.当乙烷上的氢被 2个氯取代时,C1-C2键所受到的诱导效应为 2个氯的诱导效应 的总和,即C1-C2键极性增大.当乙烷上的氢被 3个氯取代时, C1-C2键所受到的诱导效应为 3个氯的诱导效应的总和,即 C1-C2键极性最大.同理,最后一个化合物的2位C-H键的极性最大.第二个化合物的1位C-H键的极性大于第一个化合物.H 飞一CH又如: HQ 02H 飞一CH我们来看一下这三种物质中 1位C-H键的
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