最新【步步高】届高三化学一轮总复习+第九章+第1讲+甲烷、乙烯、苯 煤、石油、天然气的综合利用+新人教版优秀名师资料.doc
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1、【步步高】2014届高三化学一轮总复习 第九章 第1讲 甲烷、乙烯、苯煤、石油、天然气的综合利用 新人教版第1讲 甲烷、乙烯、苯 煤、石油、天然气的综合利用 考纲要求 1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型。2.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。 考点一 几种常见烃的结构与性质 1(完成甲烷、乙烯和苯的比较表 甲烷 乙烯 苯 结构简式 CH CH=CH 422环上碳碳键等同,只含单键的含碳碳双键的介于“C=C”与结构特点 饱和烃 不饱和链烃 “CC”之间的芳香烃 物理性质 无色气体,难溶于水 无色液体 燃烧 易燃,完全燃烧
2、生成CO和HO 22在Fe粉作用下发化学溴 不反应 加成反应 生取代反应 性质 ,KMnO(H) 不反应 氧化反应 不反应 4主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、取代 2(甲烷、乙烯和苯发生反应的类型 (1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ?完成甲烷与Cl发生取代反应的化学方程式: 21 ?完成下列关于苯的取代反应的化学方程式 (2)加成反应 ?定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 O反应的化学方程式分别为 ?乙烯与溴水、H、HCl、H22?加聚反应: 合成聚乙烯塑料的化学方程式为 一定条件nCH=CH?
3、CHCH 。 2222深度思考 1(怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素形成的, 答案 在空气中点燃甲烷,在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯,发现烧杯内壁有水珠凝结,证明甲烷中有氢元素,然后迅速将烧杯倒转过来,向烧杯中滴入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,证明甲烷中含有碳元素。 借题发挥 燃烧法不仅能检验有机物中含有C、H元素,还能通过计算确定其是否含有其他元素。 2(乙烯使溴水、酸性KMnO溶液褪色的原理是否相同,能否用酸性KMnO溶液鉴别CH4442 和CH=CH? 22答案 褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH与酸性KMnO溶液不发生反应,而CH=CH
4、能使酸性KMnO溶液褪色,因此44224可以用酸性KMnO溶液鉴别二者。 43(结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层, 答案 取分液漏斗内下层液体适量于一小试管中,然后向小试管中加入少量水,若液体不分层,证明分液漏斗中下层液体为水,上层液体为苯,若液体分层,则分液漏斗内下层液体为苯。 题组一 利用教材习题,回扣烃的性质 1(必修2P,2改编)下列物质在一定条件下,可与CH发生化学反应的是 ( ) 644?氯气 ?溴水 ?氧气 ?酸性KMnO溶液 4A(? B(? C(? D(? 答案 A2(必修2P,5)能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液
5、褪色的是72( ) A(苯 B(氯化铁 C(乙烷 D(乙烯 答案 D (必修2P3,6)利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是 ( ) 72A(乙烯与氯气加成(1,2?二氯乙烷) B(乙烯与水加成(乙醇) C(等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷) D(氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯) 答案 C 题组二 烃的反应类型面面观 4(必修2P,7改编)下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是 ( ) 72?光照射甲烷与氯气的混合气体 ?乙烯通入溴水中 ?在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应 ?苯与液溴混合后撒入铁粉 A(? B(? C(? D(? 答案 D 3 5(必修2P,6)某有机
6、物的结构简式为HOCHCH=CHCHCOOH,该有机物不可能发8522生的化学反应是 ( ) A(水解 B(酯化 C(加成 D(氧化 答案 A 6(有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。(填写序号) ?由乙烯制氯乙烷 ?乙烷在氧气中燃烧 ?乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ?乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ?由乙烯制聚乙烯 ?甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是_; 属于氧化反应的是_; 属于加成反应的是_; 属于聚合反应的是_。 思路点拨 解答本题要注意以下三点: (1)烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)。 (2)烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液反应、燃烧)、加聚
7、反应。 (3)根据反应条件和反应物、生成物进行判断。 答案 ? ? ? ? 解析 ?是乙烯与氯化氢的加成反应;?是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧);?是乙烯与溴的加成反应;?是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应;?是乙烯的加成聚合反应;?是烷烃与卤素的光照取代反应。 7(若要将0.6 mol甲烷完全和氯气发生取代反应,并且生成相同物质的量的四种取代物,则需要氯气的物质的量为 ( ) A(2.5 mol B(4.5 mol C(0.6 mol D(1.5 mol 答案 D 解析 本题考查甲烷与氯气发生取代反应的本质。光照下,甲烷与氯气发生多次取代反应,分别生成CHCl、CHCl、CHCl和CCl,每生成1
8、 mol上述有机物耗氯气依32234次为1 mol,2 mol,3 mol,4 mol。设生成四种氯代物物质的量都为x mol,4x mol,0.60 mol,x,0.15,n(Cl),0.15 mol1,0.15 mol2,0.15 mol3,0.15 2mol4,1.5 mol,选D选项。 易误警示 Cl与CH的取代反应,1 mol Cl只取代1 mol H原子。 2424 轻松突破取代反应、加成反应 取代反应 加成反应 有机物分子中的某些原子有机物分子中不饱和键两端的原概念 或原子团被其他原子或原子与其他原子或原子团直接结合子团所代替的反应 生成新的化合物的反应 有上有下或断一下一上一只
9、上不下或断一加二,从哪里断(断了一个化学键,下来一从哪里加(断了一个化学键,加上特点 个原子或原子团,上去一两个原子或原子团,应该加在断个原子或原子团) 键两端的不饱和碳原子上) 反应前后一般相等 减少 分子数目 考点二 碳的成键特征与同分异构体 1(有机物中碳原子的成键特征 (1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳碳原子之间也能相互形成共价键; (2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键或三键; (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。 2(同系物 (1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH原子团的物质互称为同
10、系2物。 (2)烷烃同系物:分子式都符合CH2n,2,如CH、CHCH、互为同系物。 n433(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。 3(同分异构体 (1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。 (2)常见烷烃的同分异构体 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。 5 深度思考 1(已知甲烷是正四面体形结构,根据烷烃的碳原子连接情况分析,碳原子是否处于一条直线, 答案 CH分子中的CH键夹角为109?28,而不是180?,因此,当碳原子数?34时,碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状。 2(由CH、CH、的分子结构特
11、点分析、分子内所有原子是424否均在同一平面上, 答案 CH分子为正四面体形结构,CH分子为平面结构,为平面正六边形结构,因424此分子中所有原子不可能共平面,分子中所有原子可能共平面。 题组一 突破有机物的空间结构 1(2011?海南,7改编)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( ) A(乙烷 B(甲苯 C(氯乙苯 D(四氯乙烯 答案 D 解析 为四面体形结构,乙烷和甲苯分子中都含有,分子中所有原子不可能处于同一平面内。四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的,则四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。 2(2011?上海,4)下列有关化学用语能确定为丙烯的是
12、 ( ) A. B(CH 36C( D(CH=CHCH 23答案 D 解析 A项也可能是其他有机化合物(如CF=CFCF)的球棍模型;B项也可能是23环丙烷()的分子式;丙烯的电子式为,结构简式为,所以答案选D。 6 突破有机物分子中原子共线与共面 1(找准共线、共面基准点 (1)如共面型及分子中所有原子均在同一平面上。 (2)正四面体(或四面体型) 分子中所有原子不可能都在同一平面上。 2(学会一种方法、一种思想 (1)展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。如CH=CHCl,可看2作Cl原子代替了原来乙烯分
13、子中H原子的位置,故六个原子都在同一平面上。 (2)单键旋转思想。三种典型框架上的取代基可以以“CC”为轴旋转。例如,因?键可以旋转,故的平面可能和确定的平面重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面,也可能不完全共面。 题组二 “六式”表示有机物 3(?.如图所示是几种烷烃的球棍模型,试回答下列问题: (1)A、B、C三者的关系是_。 (2)A的分子式为_,C的名称为_。 (3)写出C的同分异构体的结构简式:_。 ?. 7 以上各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实的存在状况,_。 答案 ?.(1)同系物 (2)CH 丁烷 26(3) ?.D 解析 ?.烷烃由C和H元素组成,
14、大球表示C,小球表示H,其通式为CH,所n2n,2以A、B、C的结构简式为CHCH、CHCHCH、CHCHCHCH。(1)三者的关系为碳原子333233223数不同的烷烃,应属同系物。(2)C的名称为丁烷。(3)丁烷的同分异构体的结构简式为,叫异丁烷。 ?.比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式,更接近分子的真实结构。 题组三 判断同分异构体 4(氟利昂?12是甲烷的氯、氟卤代物,结构式为。下列有关叙述正确的是( ) A(它有两种同分异构体 B(它是平面分子 C(它只有一种结构 D(它有4种同分异构体 答案 C 5(分子式为CH,分子中含有苯环的烃的一氯代物有 ( ) 78A(3种 B(4种
15、 C(5种 D(7种 答案 B ,该有机物中等效氢为4种,分别为解析 依据信息可知该烃为,其一氯代物有4种。 6(丁烷(分子式CH)广泛应用于家用液化石油气,也用于打火机中作燃料,下列关于410丁烷叙述不正确的是 ( ) A(在常温下,CH是气体 410B(CH与CH互为同系物 4104C(丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D(CH进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 4108 答案 D 解析 在常温下,CH是气体,CH与CH均是烷烃,碳原子数不同,互为同系物,4104104A、B均正确;丁烷有正丁烷(CHCHCHCH)和异丁烷()两种同分异构3223体,它们进行一氯取代后共生成2,2,4种
16、产物,故C正确,D错误。 同分异构体书写及数目巧确定 1(记忆法 记住常见有机物的异构体数。例如:甲烷、乙烷、丙烷均无异构体,丁烷有2种,戊烷有3种。 2(替代法 例如:二氯苯CHCl的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。 6423(等效氢法 判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等又称对称法)来得出结论。 效氢原子法(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。 (2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时,物与像的关系) 4(具体步骤 如分子式为CHCl的同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断
17、。 511步骤1:写出CH的可能的碳骨架,有三种 512CCCCC 步骤2:根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置,并标号 步骤3:计算数目3,4,1,8。 故CHCl的同分异构体有8种 511考点三 煤、石油、天然气的综合利用 1(煤的综合利用 9 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、 氧、氮、硫等元素。 (1)煤的干馏 ?原理:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。 ?煤的干馏产物 a(焦炉气,b.煤焦油,c.焦炭,d.粗氨水。 (2)煤的气化 将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤
18、高温气。化学方程式为C,HO(g)?CO(g),H(g)。 22(3)煤的液化 催化剂?直接液化:煤,氢气?液体燃料 高温高温催化剂?间接液化:煤,水?水煤气?甲醇等 高温2(天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H 2高温原理:CH,HO(g)?CO,3H。 422催化剂3(石油的综合利用 (1)石油的成分 石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主,还有少量N、S、P、O等。 (2)石油的加工 方法 过程 目的 把原油中各组分分离成沸分馏 获得各种燃料用油 点不同的分馏产物 把相对分子
19、质量大的烃断裂化 得到更多的汽油等轻质油 裂成相对分子质量小的烃 裂解 深度裂化,产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 4(三大合成材料 (1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。 (2)聚合反应 10 引发剂合成聚乙烯的化学方程式:nCH=CH? CHCH ,单体为CH=CH,链节222222为CHCH,聚合度为n。 22深度思考 1(煤的干馏与石油分馏有何不同, 答案 煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生的复杂的物理和化学变化的过程,而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程,是物理变化。 2(为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴, 答案 由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,
20、能与溴水中的溴发生加成反应,所以不能用于萃取溴水中的溴。 题组一 化石燃料的组成及综合应用 1(下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是 ( ) A(石油裂解得到的汽油是纯净物 B(石油产品都可用于聚合反应 C(天然气是一种清洁的化石燃料 D(水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料 答案 C 解析 石油裂解的产物主要是液态烷烃和烯烃的混合物,故A项错误;烷烃不能发生聚合反应,B项错误;水煤气是煤气化的产物,D项错误。 2(下列说法不正确的是 ( ) A(通过煤的干馏可以获得焦炭 B(煤液化后可以得到甲醇 C(从萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法 D(煤中含有苯和甲苯,可以用蒸馏
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