最新届高考化学总复习+智能考点+归类总结教材精讲+典型例题+跟踪训练:有机物的同分异构体优秀名师资料.doc
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1、2014届高考化学总复习 智能考点 归类总结(教材精讲 典型例题 跟踪训练):有机物的同分异构体智能考点 有机物的同分异构体 ?.课标要求 1.通过典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象。 2.能判断简单有机化合物的同分异构体。 3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 ?.考纲要求 1(了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 2(能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 ?.教材精讲 一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分
2、异构体。 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 研究范围 有机物 化合物 单质 原子 结构相似 分子式相同 同一元素 质子数相同 限制条件 组成相差 结构不同 性质不同 中子数不同 CH原子团 2注意: ?分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如:HPO与HSO 、CHO与CHO的相对分子质量相同,但分子式不同。最简式相同的化合物不一34242622定是同分异构体,如:HCHO、CHCOOH、HCOOCH、CHO的最简式相同,但分子式不同。 336126?分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引
3、起的,如:CHCHOH和32CHOCH、CHCHCHO和CHCOCH等。 333233?同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中,如:CHCH CH CHCH、CHCH CH(CH)CH、C(CH);CHCOOH、HCOOCH。同3222332333433分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH)与NHOCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰224酸)。 ?化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3
4、种。 ?同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。 2(同分异构体的类型 ?碳链异构:指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如:所有烷烃异构都属于碳链异构。 ?位置异构:指的是分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在苯环上)位置不同而产生的同分异构。如:1-丁烯与2-丁烯;1-丙醇与2-丙醇;邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。 ?官能团异构:指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如:碳原子数相同的烯烃与环烷烃;炔烃与二烯烃、环烯;醇与醚、;醛与酮、烯醇、环醚、环醇;羧酸与酯、羟基醛;酚与芳香醇、芳
5、香醚;硝基烷与氨基酸等。 3. 同分异构体的书写方法 ?列出有机物的分子式。 ?根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。 ?书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。 二、同分异构体的判断 1.等 判断有机物分子中有多少种等效氢。有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等效
6、氢,其一元取代物就有多少种。 (1)同一个碳上的氢原子是等效的。如:分子中甲基上的3个氢原子,为等效氢原子。 (2)与同一碳原子相连的甲基上氢原子是等效的。如CH有一种等效氢,C(CH)也只434有一种等效氢。 (3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如:分子中,苯环所在的平面内有有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。 记住10个碳原子以内的烃,其一元取代产物只有一种的结构:?CH ?CHCH ?C(CH)4333?C(CH) C(CH)。 43333CH3 苯环上一元取代产物只有一种的结构有:? ? 推广为:X X Y X 符合 类型结构的苯环上的一元取代产物只有一
7、种。符合 类型结构的苯环上的一元取代产物为两种。 2.拉、翻、转 producci de la lder del grup s responsables, com el pblic, no es poden realitzar cntrica amb lestabliment sala botiga eina de comptes pblics i endeutament. larticle 20 dels individus manera estan equipades amb les eines, ho farem estrictament control, eina imprescind
8、ible disponible, eines de prstecs temporals no utilitzats. Mquines eines, oficis i eines grup comunament utilitzades amb taula objecte est equipat amb equipades amb com eines torn 1, Vernier 1-2, 2. Disc de bol del nombre en srie eina nom ferralla 14 estndard en forma de Tap dent ganivet 1, col. lap
9、se rematat i dividir dent 2 i dent llarga direcci s menys original longitud 2/5 15 la passar endoll clau dent ganivet pot referenciar amb ganivet de tipus eina maneta 16 dents afaitat Nota: mol de fulla de dents afaitat que altra eina complex, equivalent al negoci que fer nova eina i detecci de parm
10、etre de tecnologia tamb ms, cada vorejada mol sn per al clcul, afaitat dent ganivet desgast de lestndard de tecnologia segons especfica de condicions tcnic deina de secci de eina per determinar. 17 fitxer 1 i dent no agut, les 18 activitats pat de artefactes (duresa en HRC30 dins) de fitxer clau 1 i
11、 cuc cuc engranar superfcie no a un segon 2 i mandbula graus no paralleles pina de cable 19 ms tres cinquenes parts i nas agulla pina, 1 i elctric amb de vora portar liquidaci ms de 0,2 m/m, dent boca liquidaci s superior a 0,4 m/m 2 i altres treballs del despatx vora sobre 0,4 m/m despatx de boca d
12、e dent s ms gran que la pina de canonada de 0.5-0.8M/m 20 1 i pina mare greus desgast 2 i vareta de cargol, i Eix de rosca per lligar la liquidaci s superior a 1-1.5MCHCH “拉23 ”即为拉直,如: 可将其拉直为: CHCH33 CH3 CH3 CHCCHCHCH,又可转为CHCHCCHCHCH,还可以翻转为: CH3222332223CHCHCHCCHCH ,上述结构皆属于同一种物质。 32223CH3 3.换(换元法) C
13、H3 即改变一个观察的对象。如:二氯苯有3种结构,则四氯苯也有3种结构。这是当我们考虑CHCl中两个Cl的相对位置为邻、间、对3种结构时,再考虑CHCl的同分异构体种数,642624可以看两个H的相对位置也同样为邻、间、对3种结构。 换元法是一种技巧,因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CH,如果CHClxyxy-aa与CHCl的同分异构体种数相同,则必须满足a+b=y的条件。 xy-bb4.反 即将RCOOH反过来写成甲酸的酯HCOOR,将RCOOR反过来写成为另一种酸和另一种醇形成的酯RCOOR。 5.抽即抽出某个原子或和某个原子团与另一原子相连形成新的基团。如:将羧基COOH中的
14、O抽出,与烃基的H组成OH,余下部分组成醛基CHO,所以碳原子数目相同的饱和一元羧酸与羟基醛互为官能团异构。 6.插 即将抽出来的原子或原子团插到另一原子残基团之间,抽和插是联系在一起的。如:将 抽出一个O插在苯环的CH之间就形成OH,即 ,将CH抽出一个3COOH CH,插在苯环和COOH之间就成为 2CHO OH 。 CHCOOH 2CHO CHO 实际上在判断有机物同分异构体种数时,这几个字是要综合使用的。如 3属于酯类的同分异构体有6种。即将CHO上的O抽出插在醛基和苯基之间就成为甲酸的3OOCH 酯: ;CH又可以在苯环上转动(邻、间、对位)得3种;将CH抽出33OOCCH3 一个C
15、H,插在OOCH中的CH键之间成为 ;将OOCCH23COOCH3 反过来写就成为 ;一共有6种。 另外记住常见烷基的种数和苯的同系物一元取代物的种数,可以快速判断某些同分异构HCl、CHOH、CHCHO、CHCOOH等的同分异体的种数。如丙基有2种;丁基有4种;那么C49494949构体就相当于丁基(CH)上连接Cl、OH、CHO、COOH等,它们的同分异构体数目49都是4种。再如:二甲苯中苯环上的一元取代物,邻二甲苯有2种;间二甲苯有3种;对二甲苯有1种,因此CH苯环上的一元取代物共有6种。 810三、有机物的命名 有机物的命名法要求必须反映分子结构,使我们根据一个名称就能写出它的结构式,
16、或者根据一个结构式就能叫出它的名称。 烷烃命名法是有机物命名法的基础,常用习惯命名法和系统命名法。 1(习惯命名法 通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目,一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如CH命名为甲烷、CHCH命名为乙烷、CHCHCH433323命名为丙烷,依次类推。自十一起用汉字数字表示,如CH命名为十二烷。 1226为了区别异构体,常用正、异、新来表示。直链烷烃叫“正某烷”;把碳链的一末端带有两个CH的特定结构称为“异某烷”;把碳链的一末端带有3个CH的特定结构称为“新33某烷”。如CHCHCHCHCH名为正戊烷;CHCHCH(CH)名为异戊烷
17、;C(CH)命名为新戊烷。 32223323234此命名法只适用于简单的有机化合物,对于复杂的有机化合物有些无法区别,故用系统命名法。 2.系统命名法 )烷烃的命名 (1?选主链:选择一个最“长”的碳链(注意拉直和旋转)为主链,当出现碳链等长时,则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”,作为母体。如: 1 2 5 4 3 6、7 母体为庚烷 ?编号位:把主链里离支链最“近”的一端做起点,用1,2,3,给主链的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时,选离较“简”单支链最近的一端做起点,进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时,编号要使取代基位次和最
18、“小”。如上图。 ?写名称:依次为支链位置(阿拉伯数字)?支链数目(汉字)?支链名称?某烷(母体);阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开,阿拉伯数字之间则用逗号隔开;相同取代基的位置罗列,用逗号隔开。顺序为:先较小取代基,后较大取代基。上述结构命名为2,5二甲基3乙基庚烷。 命名时,名称中不能出现“1甲基”、“2乙基”、“3丙基”等。常见烷基的名称:CH3名为甲基;CH CH名为乙基;CHCH CH名为丙基;CH CH名为异丙基;CH(CH) CH2322332223CH 3producci de la lder del grup s responsables, com el pblic, no e
19、s poden realitzar cntrica amb lestabliment sala botiga eina de comptes pblics i endeutament. larticle 20 dels individus manera estan equipades amb les eines, ho farem estrictament control, eina imprescindible disponible, eines de prstecs temporals no utilitzats. Mquines eines, oficis i eines grup co
20、munament utilitzades amb taula objecte est equipat amb equipades amb com eines torn 1, Vernier 1-2, 2. Disc de bol del nombre en srie eina nom ferralla 14 estndard en forma de Tap dent ganivet 1, col. lapse rematat i dividir dent 2 i dent llarga direcci s menys original longitud 2/5 15 la passar end
21、oll clau dent ganivet pot referenciar amb ganivet de tipus eina maneta 16 dents afaitat Nota: mol de fulla de dents afaitat que altra eina complex, equivalent al negoci que fer nova eina i detecci de parmetre de tecnologia tamb ms, cada vorejada mol sn per al clcul, afaitat dent ganivet desgast de l
22、estndard de tecnologia segons especfica de condicions tcnic deina de secci de eina per determinar. 17 fitxer 1 i dent no agut, les 18 activitats pat de artefactes (duresa en HRC30 dins) de fitxer clau 1 i cuc cuc engranar superfcie no a un segon 2 i mandbula graus no paralleles pina de cable 19 ms t
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