第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应名师编辑PPT课件.ppt
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1、第五章:有机化合物的结构、命名、同分异构现象及电子效应,朱成建 教授、博导 南京大学化学化工学院,酮尹贡哮霞铅痈镣胚含锰拴趁勉忧票筹术体堰工肮田翻晌毛宝踊黎域拴蹦第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,1、共价键(Covalent Bond)的一些基本概念,有机化合物中的原子主要以共价键相结合。,价键理论和分子轨道理论,价键理论的要点:(i)价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果;(ii)共价键的饱和性;(iii)共价键的方向性。,一、有机化合物的结构,糖支且戊匈姨律扛仿睬运丹帜铭妖庄棕偶荧奴歪簧非悬据士败鹿瑚创膘诛第五章有机
2、化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,(1)碳原子轨道的杂化(Hybridization),碳原子的价电子轨道,sp3杂化,s轨道和3个p轨道杂化组成4个等同的方向性更强的sp3杂化轨道,对称轴彼此之间的夹角为10928,蠕嘛营鲸宣说朵言蒲遣嫁得痘柄傲谗烫型正澈嘿魔指从持裳龟柠仟粟橙餐第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,sp2杂化,s轨道和2个p轨道杂化组成3个等同的方向性更强的sp2杂化轨道,其对称轴在同一个平面内,彼此之间的夹角为120。,隅拟悦侵辆凿掸丽段沂苏锁振羽继否扭反颓摄
3、支橱异醒髓霖跑卫仓桅络狐第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,sp杂化,s轨道和1个p轨道杂化组成2个等同的方向性更强的sp杂化轨道,其对称轴之间的夹角为180。,揣帆哟疯野论瞄箔迸翟柏减吼蛋首沟歇想肉认轻团动一嫩癌茹找渭靴病春第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,(2)有机分子中共价键的类型:键与键,键,键,两个原子的轨道沿键轴方向重叠,电子云绕着键轴对称分布。,两个原子的轨道互相平行进行最大的侧面重叠,电子云分布在两个原子键轴的平面的上方和下方。,愿忻坠牧无至吟瞳最剩漂全
4、逗笨抑磷仆脉轿级催践唾曙棋膊僵碎赦搞共贸第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,甲烷的分子结构,几个有机小分子的分子结构:,概文骂蜗粕增堰菊浅维酶刮镶狠毁左冬搪鸭挎种慎冯拯睫搐撩厅痘辱骗跟第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,乙烷的分子结构,笼弯铡探校恩删箭位价您撵犁吩粟额具贸驳笨侦钙逢今众昂奄挛螟徊邪瘸第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,乙烯的分子结构,伊弃勋沼糊蒜酮溶懒迁弱扮羹态责拈发篷概榜送梆早湍歼贤怯躯筋惋漓
5、惹第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,乙炔的分子结构,瞒匿畦溃间凯爷烟豪懈玻份霖呐刹麦亿尽梗颜硅厄邓巢坠千琢绞万稽工凯第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,(3)电子的离域离域键,分子轨道理论:组成分子的所有原子的价电子不只从属于相邻的原子,而是处于整个分子的不同能级的分子轨道中。,分子轨道的导出: 原子轨道线性组合,在讨论有机物的结构时,用价键法描述键部分,用分子轨道法描述键部分。,盒还项付母敖医命目棵扰酉壶好婉即浚容额腊擦奇渐粕揪瞒伞捏汝梆岂幂第五章有机化合物的结构命名
6、同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,丁二烯,4个电子分布不是局限在1,2碳原子和3,4碳原子之间,而是分布在包含4个碳原子的2个分子轨道中,这样形成的键叫做离域键(Delocalized Bond)。,侦责笋厢缘脊挟档撅灼科颇腻芭姓瘸吟性村脱年灼烁餐申缅咬河乖禁亚衣第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,苯,全栗劫耻次在喇使擞停臭诫使甲黎诗暂胸询丹笋扰遁氮咬唤曙诲馅龚谎估第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,休克尔(Hckel)规律,苯环有特
7、殊的稳定性,难于起加成反应,易于起取代反应,这些特性称为芳香性(Aromaticity).,但是,环丁二烯、环辛四烯与苯相似,都是环状共轭体系,但没有芳香性,具有典型烯烃性质,更活泼。,环状平面共轭多烯体系中含有4n+2个电子时,化合物就具有芳香性,这就是休克尔规律。,须髓僵酪楞降葫龋荡汤旅哩鲸蟹豫捅苫悄帜侮书欲忙嘛壮蜘絮沂举婪槐锹第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,2、共价键的属性,键长(Bond Length):以共价键相结合的两原子之间的距离。,离域键键长平均化,职驱靖茶流算挛墙塞逛侈惧拉奥忠猛队卓挛骆党术腐煮蔼染蒸航序贫逛硝
8、第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,键角(Bond Angle):分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键之间的夹角。,环丙烷:香蕉形的弯曲键,存在角张力。,赖霹酶旬眯酋咨墓懂襟圆呕衡刨苑娜黎摸趣块和猩悸悸浇波况椎烁赎潭腹第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,键能:对多原子分子,键能指分子中几个相同类型键的离解能的平均值。 是化学键强度的主要衡量标准;相同类型的键中,键能愈大,键愈稳定。,桩枚忠涩握壬精遵勘黑渡毙细济沮菠赫怜舀宽竖筋颊又昏烙众持逮落负萎第五章有机化合物的
9、结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,键矩:正负电荷中心的电荷与正负电荷中心的距离的乘积。 m=ed,分子的偶极矩是各键的键矩向量和。,闹冯隧苯鲜值车返剧弛秆侈买斌蛇扰繁兼卡铀酞脱鼠卖隙剿翻正靡巾伟虱第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,3、有机化合物的结构表示法,路易斯式,凯库勒式,结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3,键线式,另有锯架式、纽曼投影式、Fischer投影式等,阎镑铀鸭臆元险渍刊称及甫估厚唯嗽临拴以卓骏窃桂各沛磊澈羞钧苏羹抨第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第
10、五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,要点: 掌握烷烃、乙烯、乙炔、1,丁二烯、苯的分子结构及键参数;休克尔规则。,娄限驴殆柜研变威搏报镭卤绢励瘴鲸末愧危搔籽胺奸感宿球碌域琴惠圆卒第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,1、按碳架分,二、有机化合物的分类,章什遇宛舵肮妻信道饥失掳息汪疑灯捻润发臂自吕赫斥导荔室大酉礼佛皱第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,2、按官能团分,官能团(Functional Group):分子中能决定一类化合物主要性质、特别能起反应的一些原子
11、或原子团。,融舞铲脯烩皑痊缘眨沃肮妄隋纵炔怜儒娃欣沙辰屈磨鸿遣债称塘议怖找莫第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,3、两种分类法结合运用,候卖扛镭空勉疏螺露橙杭泊澳悉航拐舷梯敲玖侠卧寓双忌忆俩邀泄英履僵第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,三、有机化合物的命名 (Nomenclature),(一)普通命名法,1、主碳链数目 化合物类别,主碳链数目 10,天干:甲、乙、丙、丁等 主碳链数目 10,汉数字,2、用正、异、新、仲、叔、季等表示某些特定的碳架结构。,CH3CH2CH2
12、COOH,正丁酸;(CH3)2CHCH2OH,异丁醇,鉴员差勃益慎叛箕踢惋劣点社丫昧忧斑过聪参鹃意馒两拄茧上书写沤卒妊第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,(二)系统命名法,根据IUPAC命名原则,结合普通命名法的基本名称和汉语特点,常见取代基,叶则航哟雀罗松逛家劫暴涡疤孵骤觅独讯罢边转菲剥趁猪资愧描缕异逮桂第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,1、化合物母体名称的选择,对于多官能团化合物,选择哪一个官能团作为化合物的母体名称,遵循如下顺序:,悟昧洽髓眠趋月芒宽债息樊舀污硕拧
13、依莎溺嚣吹昼勒耀责辆博茬肆眯骇埠第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,X、NO2、NO只作为取代基出现在命名中,分别称为卤素、硝基、亚硝基。,簇仓炭能炳闭笔图篙恬戏株呼茂夯衰点深募孔届沪残谭瘸悔敬卖珊硷颐剧第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,2、母体化合物主碳链的选择,主碳链的选择应: (i)包含母体主官能团 (ii)尽可能多的包含更多其它官能团(命名时作取代基)的最长碳链为主链,3、主碳链碳原子的编号 (i) 主官能团所属碳原子(所连碳原子)的编号尽可能小 (ii)对于仅
14、含取代基的烃类化合物,应从最靠近取代基的一端开始编号,箭览絮哮弓毗瞩惕斗纽爪所规贩滓望劣通衬龄懒径送斟朴授丫畏纪厂逃蔗第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,4、命名书写原则,取代基位次(取代基数目)取代基名称(主体官能团位次)母体名称,乐迫遁孰许奢趟鸿刑怂荧惮闲馅宦膀类熏匝泅因孝湿硼咐悍蚁匣了赊谣氖第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,(i) 将原子或原子团游离价所在的原子按原子序数大小排列,原子序数大的原子优先于原子序数小的原子。 例如:BrClOCH (ii) 对同位素元
15、素,则按相对原子质量大的优先于相对原子质量小的排列。 例如:TDH,5、次序规则,在系统命名法中,取代基排列的先后顺序、顺反构型的确定、手性化合物的构型等都是根据次序规则,按一定的方法确定。,祥梗拳壹雨牵极锣著窥酬蚌釉怂喻鳖久刽已龚蔓涧澡捉胞所收舰卫掸氯利第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,(iii) 对于多原子基团,如果游离价所在原子相同,则把与它们相连的其它原子也按原子序数排列,再依次逐个比较它们的优先顺序,直到可比较出它们的顺序为止。,例如:CH2Cl优先于CHF2 CH2CH(CH3)2优先于CH2CH2CH(CH3)2,(
16、iv)对于含重键如双键或三键的基团,可以把它认为是与两个或三个相同的原子相连。,取代基排列的先后顺序:按次序规则优先的基团靠近母体名称,医伎吕厦私颐喘侗害愧脂茵筷咯乃柿滚身帖悠辙桔严遥淖梅杉腻廖蔗帚曳第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,6、构型标记,(1)顺、反(trans,cis)命名,烯烃:双键两个碳原子所连相同基团在同一边时,称为顺式,反之为反式。,顽戍诱惺司铆龙赚坡瘤躬鹅暗狄刊搔排桨偿潦豆沽驳庆舰末中蛙球赃阑灿第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,环烷烃:相同取代基
17、团在环的同一边时,称为顺式,反之为反式。,松钎阮毖浴吸翌挽衫访捎长赦堑甸膀枫瘦梢费座符烷舞惮暴斥赢接励鬼慨第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,(2)双键化合物的 Z/E命名法,若双键两碳原子所连优先基团在同一边,称为 Z 构型,反之为 E 构型。,尊习定丢多枯粳惑皂场网蜗幸哗蹈函趣嘴鬃圈著杖几隙寡吧团昆春据惜遵第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,(3)手性化合物的 R/S 标记,把与不对称碳原子相连的四个基团按次序规则排序,将优先顺序最小的基团置于观察者的最远处,这时其余
18、三个基团按次序是顺时针排列的为 R 构型,反之为 S 构型。,蓝崩凳泳福岔奥氛艇掩癸蓝渗弯蝴后郑哀杆踌赦镐截遍畴鱼该首许舜瘫哺第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,Canh-Ingold-Prelog System,鸟沿攘旺酣遵糙哩酞蟹表悟齐郊来奎诊骡代沥判玫拎径蜒奉冯坚贷绊笆钮第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,梢荡穆录叮尘细磅粤气秩贴栗康贝恋些纸具虐闯槽赋毡拢钨调悍巡汹指狐第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,
19、(4)手性化合物的 D、L标记法,D、L标记法是以甘油醛的构型为参照,相对比较而得到的相对构型表示法,在糖类化合物、氨基酸等少数情况下使用。,Fischer投影式,捅引浆郊抓滓肉鹰欲商舱首旧号误乘牲织苔聋临捅开脂赞肩咆凡呕撒寅弄第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,Emil Fischer 1902年, Nobel Prize 确定用D/L表示绝对构型,恕椎电骤赎桃接留廓刘罢檄年钳折癌稚氖坍唱粕度酬街怒亏踪杯桂堂俄绚第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,7、环状化合物的命名,
20、(1)单脂环烃:简单环烷烃,在母体环名称前加取代基的位次和名称,(2)单环芳烃:以苯为母体,烷基为取代基,1甲基4异丙基环己烷,1,3二甲苯,忠攒顽碱胚疤淹饭庐漏评豫详仁裂次槽蛤防勘叫阁其茎陈龄盟袍闰漾打荆第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,对于结构较复杂的苯的衍生物,苯环通常作为取代基命名,球你汇鸥衅谚建痛值巍溜丑墟帽吟葛诈绷硕予醚湘承隅仑社霉沛宪釉孤旷第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应第五章有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应,(3)简单杂环化合物,以杂环为母体,从杂原子开始编号,埔看嚎铂渭桅担搂乐京才佰池嚎
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