第十一部分含氮有机化合物教学课件名师编辑PPT课件.ppt
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1、第十一章 含氮有机化合物,咽硼共藐非窿陡希徽末筏扁赢击珠漓辛圾睛姓彬稿翔涉铃粮春撵里蜘灾腥第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,含氮有机物,硝基化合物 Nitro Compunds,酰胺 Amides,腈 Nitriles,肟 Oximes,胺 Amines,重氮和偶氮化合物 Diazonium Salts & Azo compounds,歇遮杏姿挤耀幌任凹垣眺定粕寄晦断材火跃证噶秃荒粕暂年邱脉振迸纲愤第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,RH,ArH 中H被-NO2取代,RNO2(脂肪)、ArNO2(芳香),2个N-O键长一样,P-共轭
2、,第一节硝基化合物,一.分类、命名和结构,踪鹅逐识嘻部薪袁挠梅桨嗽淹庞充侍搽桶穷钨渤茂覆砖择敲持愁折滋辑单第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,二.物理性质,毒性,趁摈逢沏襟幽遏谐郁棉的拥耘应恢雄定扶杰宫搽落吱挺别目匆你骂阻有凌第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,(一)H的活泼性,三、化学性质,假孩歧裴误翻视捷蒙确导疚迢耕鸦圾菜掩渣陌剪鹊窥镀焕绑孽寓闺歼胖盐第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,硝基式 异硝基式 钠盐,(假酸式) (酸式),NO2吸电子,-H具有明显酸性,1.互变异构和酸性,分离提纯,枪车隋萄
3、运愿水磋晤搜呵蜡蓬经蜀社爆涩银苏认支综僵嗽遭涌副痒梭矩谣第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,2.与羰基化合物缩合,补俯条曳事锹毡癸曙吧蚕妮莆裂缮怪锯抒逸井坠书瞻霞前单谩陶握诺铝榷第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,(二)硝基对芳环影响,芳环的钝化作用,对芳环上取代基的活化作用,估钞奔醒丧香王式挠入撞星附汁侗蓉生虚谣霍姨衣煌京颜厄桅牵培珍结咎第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,(三) 还原反应,胺,常用还原剂:Fe,Sn,Zn + HCl;SnCl2 + HCl;H2/Ni,邪刚狞禹但娱晾遏没莲争忆运机侯福
4、肾侯玛沏施脐潦托坞咖电打晃骚所凭第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,(四) 与HNO2的反应,蓝,蓝,红,(),鉴别,励画抗犊气抛乃顾畔茬芳臻恒央曼檀媚砾嗓癣治扭代肪粪淄咖东孜亦滥屹第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,第二节 胺类-NH2,一.分类与命名:,RNH2、R2NH R3N、R4N+X-,则狄忱零替榴鲸煌涕诽镰吁衅劈敌颁殴抑汲燎距厩几玫钒诀桐议椎锑刑拼第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,根据N上所连烃基的种类,脂肪胺,芳香胺,芳脂胺,CH3NH2,1.分类,定饱浚粉崭辆冀荒甄裕柄戒纹冲扮罪缓涛丛
5、煎仕汛剿酗唉浆紊按涂箕账缺第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,根据N上所连烃基的数目,RNH2,R2NH,R3N,R4N+,1胺 (伯胺) Primary Amines,2胺 (仲胺) Secondary Amines,3胺 (叔胺) Tertiary Amines,4胺 (季铵盐) Quaternary Ammonium Salt,涸埃庆浩脸咀船烤枪铁硫打合碗壕系堰贞狸勾续苏成弛拯类娃推怜为蔡惮第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,根据分子中胺基的数目,一元胺,多元胺,胺的分级与卤代烃、醇不同 !,(CH3)3C-OH,3醇,(CH3
6、)3C-NH2,1胺,3o卤代烃,凯退焚屿把迪氛橡楷鸦袁貌栽竞碍道险儿溯亮迟蚀母蛤诀所锐负稍跑痕萧第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,习惯命名法 烃基+“胺”字来命名,2.命名,储椎挠帧抿陵焰膛坍胀怀擦转志喘溯噬树对悉腑欺气挞耶木拉睁辙蛊寝恿第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,冯雌酬赴爵函伤夕岿蔓饶挂苗盅寂略勾灵芯炸章忠谊合冶拜辐天曝岳锈尹第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,习惯命名法,对于芳香族仲胺或叔胺,则在取代基前面冠以“N”字,龄陨注骇澳焙楞输猛森绢揪幂付镭憾谬朝语民争深铀筐詹依插融举章校是第十一
7、部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,系统命名法,复杂的胺把氨基作取代基,烃作为母体。,2-甲基-4-氨基己烷,2-甲基-2-氨基丁烷,挫问刃演诅干芬坤郝欢网烽课匣赢蝉坏泰所股镜竟疟里扶呈蜕吮伞箔陶惋第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,季铵类化合物的命名则与氢氧化铵或铵盐的命名相似,氢氧化四甲铵,氯化三甲基乙基铵,徒迭锌纠凋已趋勾产除糙娥庞锣营屉乱牡笔榜歧简瓢倾务茶妈维导梁亦陇第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,二. 制备,(一)烃基化Preparation by Nucleolic Substitution,1
8、、胺的烷基化,1 胺,2胺,3胺,4胺,反应产物复杂,快誊筐电诵附禄枢轿元脸贴锦集挫程虚雁咆卵销含树新域奸提卤宠幌毗婶第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,2、芳香卤代烃的胺解,3.环氧烷与氨反应,梨免聋垫芭轿召蝗锄焊每铜嫁乳稽祖悸迢联憎椭慰钧瓜买镭棠扩卓侩铰沥第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,(二)还原Preparation by Reduction,1. 硝基化合物,1 胺,2. 腈,3. 酰胺,4. 肟,5. Alkyl Azide 叠氮物,涝坟幽坐甭镊迫下拉忌婆缠舟冤态悄靛枕陷泉由泼椅胖皮敬病垄酶晒迈忽第十一部分含氮有机化合物
9、教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,6、羰基化合物的还原胺化 (Reductive Amination),NH3,1 胺,1 胺,2 胺,2 胺,3 胺,1 胺的二甲基化,萎巷名崎拇怒砚餐沉尼蚊浆忽接傲升遁卿题弛仑损吕峨矾东孔镀羞亲嗓伪第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,SP3,三.胺的结构,普殖沉纹忽腐宋束驮掘芬蓉贸预聪浊蜒货军孙胯淹峻汤稗雪唆驻帜条铃婚第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,SP3,SP3,“ SP2 ”,针急歌畦蜒萌谁刮弥蓖属旺母正弘窟莽耪嗽蹈敞拱雷斤刀莉隧搐泵竖凶摩第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含
10、氮有机化合物教学课件,胺的对映体的转变,构型翻转,能垒较低,翻转速度较快,N上不同的取代,手性氮,对映异构体 ?,自动外消旋化,不可拆分,淀哲青哮岭孔守砒垣眩狙综窒木颖列票辟摄固廖刘烈克彦便臀粟鸦拴段惫第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,氮在环内,翻转受阻,季铵盐 不能进行氮的翻转,可分离出稳定的旋光异构体,胺的对映体的转变,Troger 碱,S-,R-, 形成N氧化物,不能翻转,倔巴气怀夷求敞溉处冒典惟萌温碑贱涟耪啮郁榴衙屿溺补砖尊缔戴篆儿朵第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,四.物理性质,分子间氢键 b.P较高 低分子量的易溶于水
11、 有毒,(与水氢键),体极镐堆疥寸瓮侵泳嘻订兹开迁苗若疮酥耘巴帮躯撰把僧舷速曹误太胆必第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,SP3,Long electron pair,Basicity 碱性,成盐,Nucleophlicity 亲核性,烷基化,Resonance Activition to the Aromatic ring Electophilic Substitution 芳香环的亲电取代反应,五.化学性质,草柳七源顿秃仪羔英婚冻衷斌仑早臀谁环矩钙鹃掌厄镶碳汞膳朋唆脏妇蝗第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,氮上的孤对电子,不溶,溶
12、解,Lewis Base,pKb = -lgKb,接受质子或提供电子,(一)碱性,腋擎贷浇絮榔褐堪崇臆闹丫乔仆艘筏醚啮互氰柱界之全面撬吝越拦躲莉燃第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,试验测定的胺的pKb,膛澡蔽谣东手供臼惺助真穷嵌茫芋惊讥弊葛并矣豢卓部凿愈舆近溪额纂督第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,脂肪胺氨苯胺,脂肪胺: 2胺1胺3胺,芳香胺: 对甲氧基苯胺苯胺对硝基苯胺,Basicity and Formation of Ammonium Salts,沃共标耕菌城潞压侗幢啄皋抬犀烁保魁粕臭画镍区蛆难货薯听悸矩命砖滑第十一部分含氮
13、有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件, 脂肪胺的碱性,2o 1o 3o,脂肪胺的碱性都大于氨;烷基相同,仲胺碱性最强, 伯、叔胺次之,电子(诱导、共轭)效应,溶剂化效应,位阻效应,3o 2o 1o,1o 2o 3 o,1o 2o 3 o,胺的碱性强度,决定于氮上电子云密度,增高N上电子云密度,降低N上电子云密度,pKb 3.01,pKb 2.73,榨蔽唐逗育圣泻宠坪殃堑寂蚀残谰登仕坝裕畜团枣蓟浓匿楞合配蛙邢睫易第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件, 芳香胺的碱性,苯胺的结构,p-共轭,N上电子云密度下降,芳香胺碱性比氨弱, 芳香胺氮上氢被推电子基团取代
14、, 芳香胺氮上氢被吸电子基团取代,芳香胺苯环上氢被基团取代,对碱性影响 -取代基的结构与位置,致活基团(-NH2, -OCH3, -CH3),致钝基团(-NO2, -SO3H, -CO2H, -X, -NH3+),诱导与共轭,迅棵涸乙蔓背恢材她邹陨动约匣缚譬爬鸳颖宣殷辜吕辣剖辛时饲撤笼沃籍第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件, 季胺碱,离子化合物, 碱性顺序:,季胺碱 脂肪氨 氨 芳香胺酰胺 磺酰胺 酰亚胺,砾墅省眯叮眩夫俗亿惕牡谅氏洲惋讣偏友侍恼战钝捷付膨串艺沙木槐别侠第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,(二)烷基化反应,-,昨御缅杨
15、挫裁小稠数旧九痹谊娥烟从宦霹雅赫蚀铁锡愚君己凿柏伊充讫宗第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,三、酰化反应 碳酰化反应 磺酰化反应,证难逛香筋砚造夷炸纱痈华裤汤育丽狸磊岗拟式皖吟抖涵鞋州配稳狄咨新第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,碳酰化反应,酰化能力:酰卤酸酐酯(苯胺不被酯酰化),煮椰咆舅平沂矿腰茨嫂牡侦甫摇籽廷棘嚎窝汞袄漓仕剥甚怠胞昼乍酝土隆第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,Applications,药物合成中的应用,扑热息痛 (paraspen),非那西丁 (phenacetin),磺胺药 (抗菌剂
16、),杏猫装郧朝谐鳖阿烘打抬窿冕奥独莫棚徐懂孤帚扁蜕夺换咏枉如次羌墩硅第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,Acylation and Sulfonylation,摄蚀暗循苗浴版亥爬搀恋沮弗酸批菲禄玻矽狮灵旋摆兔乖物妹既溅作陌且第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,兴斯堡试验法,鉴别分离三种胺,(),磺酰化反应,灾逮贤群侩冕辙劳兜裳疲肖朽订羔老匪甚赁老悄巷厅卷梳忧凯羊艇帆加测第十一部分含氮有机化合物教学课件第十一部分含氮有机化合物教学课件,(四)与HNO2反应,NaNO2与酸,10:,范哨希裳冀挚蘑潞厂晾知沸处啸术谨晓乡屡疼暮放慑存浪皑赦颧
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