万花木的化学成分研究.doc
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1、万花木的化学成分研究Abstract To study the chemical constituents of the aerial parts of Myripnois dioica. Twelve compounds were separated from the 95% ethanol extract of M. dioica by using various chromatographic techniques. Their stuctures were identified on the basis of their physicochemical properties and s
2、pectral data as 8-desoxyurospermal A(1), zaluzanin C(2), dehydrozaluzanin C(3), glucozaluzanin C(4), macrocliniside B(5), macrocliniside I(6), taraxinic acid-14-O-D-glucopyranoside(7), ainsliaside B(8), apigenin(9), luteolin(10), apigenin-7-O-D-glucopyranoside(11), and luteolin-7-O-D-glucopyranoside
3、(12). Except for compound 8, the other compounds were isolated from this genus for the first time. Compound 8 was found to decrease blood glucose level properly in alloxan-induced diabetic mice. Key words Myripnois dioica; sesquiterpenes; flavonoids; chemical constituents; hypoglycemic activity doi:
4、10.4268/cjcmm20161723 万花木Myripnois dioica Bunge 为菊科蚂蚱腿子属植物,一属一种,为我国特有植物;万花木为落叶小灌木,生于山坡或林缘路旁,主要分布于我国东北、华北及内蒙古等地,是菊科植物在我国北方分布的唯一木本植物,民间用于清热解毒1。截止目前,有关万花木中化学成分研究的报道很少,陈梦菁2从该植物中分离得到了二十九烷,蒲公英萜醇乙酸酯,-香树指醇,-香树指醇乙酸酯,-谷甾醇;田晋, 徐芳3-4从该植物的乙酸乙酯部位中分离得到了20个化合物,主要为倍半萜类、二萜类、三萜类以及黄酮类化合物。在对万花木中化学成分的进一步研究中,作者从该植物中分离得到了8
5、个倍半萜类化合物(18)和4个黄酮类化合物(912),除化合物8外,其他化合物均为首次从该属植物中分离得到。对化合物8的降血糖活性进行了研究,发现化合物8可较好地降低四氧嘧啶所致糖尿病小鼠血糖升高的水平。 1 材料 Nicolet impact 400型傅立叶变换红外光谱仪;Varian Inova-400/500核磁共振仪(以溶剂峰信号作为参照);Agilent 1100 Series LC/MSD Trap-SP型质谱仪;柱色谱硅胶(200300目)及薄层色谱硅胶GF254(青岛海洋化工厂);MCI CHP20/P120(日本三菱公司),葡聚糖凝胶Sephadex LH-20(瑞典Amer
6、sham Pharmacia公司);高效液相色谱仪Shimazu LC-16(日本岛津公司),分析柱YMC C18柱(4.6 mm250 mm,5 m),半制备柱YMC C18柱(10 mm250 mm,5 m)。 万花木于2009年5月采自河北兴隆县南天门乡,由中国医学科学院药物研究所马林副研究员鉴定为万花木M. dioica,标本存放于沈阳医学院基础医学院化学教研室(No.201301)。 2 提取与分离 将20 kg干燥的万花木地上部分剪碎后,用95%乙醇回流提取3次,每次2 h,合并提取液,浓缩得浸膏1.2 kg。取1.0 kg 浸膏用2.0 kg硅胶拌样,干燥后过20目筛,装入索式提
7、取器,依次用不同溶剂回流提取,分别得到石油醚(66.8 g)、氯仿(252.2 g)、乙酸乙酯(60.0 g)和甲醇(420.0 g)4个提取部位。 取甲醇提取部位380.0 g分散于4 L水中,经D101大孔吸附树脂柱色谱,分别用水、30%乙醇、50%乙醇、70%乙醇和95%乙醇梯度洗脱,得到5个组分Fr.1Fr.5。组分Fr.4经MCI柱色谱除去色素后,采用中压C18反相柱色谱进行分离,甲醇-水梯度洗脱(50%100%甲醇,流速10 mL?min-1),得到6个组分Fr.4.1Fr.4.6。其中组分Fr.4.4经半制备HPLC纯化得到化合物11(6.9 mg)和12(5.7 mg);组分F
8、r.4.5经半制备HPLC纯化得到化合物4(5.3 mg),5(5.8 mg),6(3.9 mg),7(4.8 mg),8(22 mg);组分Fr.5采用中压C18反相柱色谱进行分离,甲醇-水梯度洗脱(70%100%甲醇,流速10 mL?min-1),得到4个组分Fr 5.1Fr.5.4。其中组分Fr 5.3经半制备HPLC纯化得到化合物9(4.1 mg)和10(3.4 mg),组分Fr 5.4经半制备HPLC纯化得到化合物1(5.5 mg),2(6.3 mg),3(4.6 mg)。 3 结构鉴定 化合物1 白色粉末,EI-MS m/z 262 M+?,分子式为C15H18O4;IR(KBr)
9、cm-1: 3 460,1 758,1 680;1H-NMR(CDCl3,400 MHz):6.55(1H,br t,J=8.4 Hz,H-1),5.15(1H,d,J=10.0 Hz,H-5),4.82(1H,d,J=10.0 Hz,H-6),5.48(1H,d,J=3.6 Hz,H-13a),6.15(1H,d,J=3.6 Hz,H-13b),9.42(1H,br s,H-14),4.10(1H,d,J=12.8 Hz,H-15a),4.45(1H,d,J=12.8 Hz,H-15b);13C-NMR(CDCl3,100 MHz):153.6(C-1),27.3(C-2),33.2(C-3
10、),142.0(C-4),127.7(C-5),79.6(C-6),46.0(C-7),22.0(C-8),24.3(C-9),144.8(C-10),140.8(C-11),170.3(C-12),118.2(C-13),196.0(C-14),60.4(C-15)。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献5进行对照,鉴定化合物1为8-desoxyurospermal A。 化合物2 淡黄色粉末,ESI-MS m/z 269M+Na+,分子式为C15H18O3;1H-NMR(CDCl3,400 MHz):4.53(1H,m,H-3),4.06(1H,t,J=9.2 Hz,H-6),6.16(1H
11、,d,J=3.2 Hz,H-13a),5.46(1H,d,J=3.2 Hz,H-13b),4.95(1H,br s,H-14a),4.90(1H,br s,H-14b),5.42(1H,br s,H-15a),5.29(1H,br s,H-15b);13C-NMR(CDCl3,100 MHz):43.9(C-1),38.7(C-2),73.2(C-3),152.7(C-4),45.4(C-5),83.7(C-6),49.6(C-7),28.8(C-8),32.6(C-9),147.8(C-10),139.6(C-11),170.3(C-12),120.2(C-13),115.2(C-14),1
12、10.9(C-15)。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献6进行对照,鉴定化合物2为zaluzanin C。 化合物3 白色粉末,ESI-MS m/z 267 M+Na+,分子式为C15H16O3;1H-NMR(CDCl3,400 MHz):4.03(1H,t,J=9.6 Hz,H-6),6.30(1H,d,J=3.2 Hz,H-13a),5.59(1H,d,J=3.2 Hz,H-13b),4.95(1H,br s,H-14a),4.60(1H,br s,H-14b),6.25(1H,d,J=3.2 Hz,H-15a),5.87(1H,d,J=3.2 Hz,H-15b);13C-NMR(CDC
13、l3,100 MHz):39.6(C-1),44.5(C-2),204.4(C-3),144.5(C-4),48.4(C-5),86.7(C-6),44.0(C-7),31.5(C-8),38.1(C-9),148.2(C-10),138.6(C-11),169.6(C-12),121.9(C-13),113.5(C-14),121.3(C-15)。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献7进行对照,鉴定化合物3为dehydrozaluzanin C。 化合物4 淡黄色粉末,ESI-MS m/z 447M+K+,分子式为C21H28O8;1H-NMR(DMSO-d6,400 MHz):4.48(1
14、H,m,H-3),4.11(1H,t,J=9.6 Hz,H-6),6.00(1H,d,J=3.2 Hz,H-13a),5.57(1H,d,J=3.2 Hz,H-13b),5.02(1H,br s,H-14a),4.94(1H,br s,H-14b),5.38(1H,br s,H-15a),5.18(1H,br s,H-15b),4.88(1H,d,J=7.6 Hz,H-1);13C-NMR(DMSO-d6,100 MHz): 43.4(C-1),37.0(C-2),79.3(C-3),150.0(C-4),48.9(C-5),83.2(C-6),44.1(C-7),30.1(C-8),33.7
15、(C-9),148.7(C-10),140.1(C-11),169.6(C-12),119.8(C-13),113.5(C-14),110.7(C-15),102.5(C-1 ),73.5(C-2),76.9(C-3),70.2(C-4),77.0(C-5),61.2(C-6)。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献8进行对照,鉴定化合物4为glucozaluzanin C。 化合物5 淡黄色粉末,ESI-MS m/z 593 M+Na+,分子式为C27H38O13;1H-NMR(CD3OD,400 MHz):4.64(1H,m,H-3),4.27(1H,t,J=9.6 Hz,H-6),6.10
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