苯妥因的制备-8组.ppt
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1、组长 : 组员 :,苯妥英的制备,2,目录,一:苯妥英的发现 二:苯妥英的结构和理化性质 三:苯妥英的药理作用 四:苯妥英的临床应用 五:药用的不良反应 六:苯妥英的合成工艺路线,一:苯妥英的发现,在中枢神经系统药物的发展历史中,有三位科学家在神经系统的信号传导方面作出了巨大的贡献,三位科学家分别在2000年获得了诺贝尔生理学奖。 Gteborg University Rockefeller University Columbia University Gteborg, Sweden New York, NY, USA New York, NY, USA 1923 - 1925 - 1929
2、-,4,发现历史: 自发现催眠药苯巴比妥有抗癫痫作用后,导致对有关化合物的广泛研究。结果发现苯巴比妥的类似物5-乙基-5-苯基乙内酰脲(尼凡拿,Nivanol)也有抗惊厥作用,虽因其毒性较大,临床应用不久即放弃,但它是该类化合物中应用最早的一个,为抗惊厥药的深入研究开辟了新途径。在此基础上,于1938年将尼凡拿分子中5位上的乙基改为苯基制得的苯妥英(Phenytoin)有很好的抗癫痫效用。,二:苯妥英的结构和理化性质,苯妥英(分子式C15H12N2O2 分子量252.27 CAS no :57-41-0 )。化学名5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮。中文别名大伦丁、地伦丁、地仑丁、二苯妥因、二
3、苯乙内酰脲、,物理性质: 白色粉末,mp.222227(分解), 无臭,味苦,易溶于水,溶于乙醇,几乎不溶于乙醚、氯仿,熔点295-598。 化学性质: 1 、游离的苯妥英溶液,加入二氯化汞溶液,可形成白色沉淀,在氨试液中不溶。可与巴比妥类区分。,2 、与吡啶硫酸铜溶液生成蓝色络盐. 3、分子中具环状酰脲结构,与碱加热可以分解产生二苯基脲基乙酸,最后生成氨基乙酸,并释放出氨。可供鉴别。,三:苯妥英的药理作用,本品为抗癫癎药、IB类抗心律失常药。治疗剂量不引起镇静催眠作用, 1. 动物实验证明,本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用,而对阵挛相无效或反而加剧,故其对癫癎大发作有良效,而对
4、失神性发作无效。 2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期,还可抑制钙离子内流,降低心肌自律性,抑制交感中枢,对心房、心室的异位节律点有抑制作用。 3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用,而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。 4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成(或)分泌胶原酶,四:苯妥英的临床应用,用于癫痫大发作,精神运动性发作、局限性发作。亦用于三叉神经痛和心律失常。适用于治疗全身强直-阵孪性发作、复杂部分性发作(精神运动性发作、颞叶癫癎)、单纯部分性发作(局限性发作)和癫癎持续状态。也可用于治疗三叉神经痛,隐性营养不良性大疱性表皮松解(recessive dystrophic epidermoly
5、sis bullosa),发作性舞蹈手足徐动症,发作性控制障碍(包括发怒、焦虑和失眠的兴奋过度等的行为障碍疾患),肌强直症及三环类抗抑郁药过量时心脏传导障碍等。本品也适用于洋地黄中毒所致的室性及室上性心律失常,对其他各种原因引起的心律失常疗效较差。,五:药用的不良反应,常见齿龈增生,儿童发生率高,应加强口腔卫生和按摩齿龈。 长期服用后或血药浓度达30g/ml可能引起恶心,呕吐甚至胃炎,饭后服用可减轻。 神经系统不良反应与剂量相关,常见眩晕、头痛,严重时可引起眼球震颤、共济失调、语言不清和意识模糊,调整剂量或停药可消失,六:苯妥英的合成工艺路线,苯妥英的合成工艺路线: 方法一:以二苯酮为原料,经
6、Bucherer-Bergs反应制得苯妥英。 方法二:以苯甲醛为原料,经过安息香缩合生成2-羟基二苯乙酮,再经氧化得到二苯基乙二酮,后者在碱性条件下发生二苯羟乙酸型重排,并与脲反应形成苯妥英钠,经酸化得到苯妥英产物 。,两条路线的比较,第一条路线比较简捷,但原料需要制备,且收率不够理想。 第二条路线步骤较多,但具有原料简单易得、各步反应收率较高、产物纯度好等优点。 因此,我组采用第二条路线制备苯妥英,实验原理,芳香醛在氰化钠(钾)作用下,分子间发生缩合生成二芳基羟乙基酮,称为安息香缩合反应, 本次实验使用维生素B1催化安息香缩合反应。维生素B1又称为硫胺素,其结构如下: VB1是一个噻唑生成的
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