食品化学第四章碳水化合物.ppt
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1、第四章 碳水化合物,重 点,食品中单糖、低聚糖、多糖等物理化学性质; 食品在储藏加工条件下糖类化合物的美拉德褐变 反应及其对食品营养、感观性状和安全的影响; 3.淀粉的糊化和老化及其在食品加工中的应用;,难 点,糖类化合物的结构与功能间的关系,本 章 主 要 内 容,第二节 单糖及低聚糖,第三节 多糖,第一节 概述,4.1 概述,一、碳水化合物的一般概念,1.碳水化合物 (Carbohydrates) 表达式Cn(H2O)m 多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。,分 类,按组成分,按功能分,单糖,低聚糖,多糖,结构多糖,储存多糖,抗原多糖,单糖不能再被水解的多羟基醛、酮,是碳水化合物的基本单位。单
2、糖又分为醛糖和酮糖。 低聚糖由2-10个单糖分子缩合而成,水解后生成单糖。 多糖由10个以上单糖分子缩合而成。根据组成多糖的单糖种类,又分为均多糖和杂多糖。,二、食品中的碳水化合物,碳水化合物在植物中含量占干重的80%以上 如:玉米,蔬菜,水果等 单糖及低聚糖主要存在于蔬菜和水果中。 多糖主要存在于玉米,种子,根,茎植物。,从上图表中可以看出: 天然食物中游离糖的含量很少;加工的食品中则较多。,如何将植物源食物中的贮存多糖和结构多糖转化为可溶性多糖? 目前可采取的方法有: 适时采收; 采后处理; 加工中添加水解酶等,玉米-在蔗糖转化为淀粉前采摘,加热破坏转化酶系,玉米很甜。成熟后采摘或未及时破
3、坏酶系,玉米失去甜味,而且变硬变老,水果成熟前采摘,后熟过程中酶促反应使淀粉转变为糖,水果变软,变熟,变甜,三、食品中碳水化合物的作用,4.2 单糖及低聚糖,一、单糖和低聚糖的结构及功能,1、单糖(Monosaccharides),2、低聚糖(Oligosaccharides),3、糖苷(Glycosides),手性碳原子,碳水化合物含有手性碳原子,手性碳原子连接四个不同的基团,四个基团在空间的两种不同排列(构型)呈镜面对称。,链式结构差向异构 醛糖:C4 差向异构、C2 差向异构 酮糖:C5 差向异构 环状结构端位异构,1、单糖(Monosaccharides),糖分子中除了C1外,任何一个
4、手性碳原子 具有不同的构型称为差向异构。 如D甘露糖是D葡萄糖的C2差向异构。,链式结构醛糖,链式结构酮糖,-与-构型,同侧,异侧,C1为手性碳原子,它有右侧两种端位异构,环状结构,己糖构象 己糖可以形成呋喃型和吡喃型,环式与开环式相互转换,-D-吡喃葡萄糖溶于水时,形成具有:开环、五元环、六元环及七元环等不同异构体的混合物。 室温下,以六元环为主。,命 名,3个碳原子:三糖,1个手性碳原子 4个碳原子:四糖,2个手性碳原子 5个碳原子;五糖,3个手性碳原子 6个碳原子:六糖,己糖,己醛糖 n-糖有n-2个手性碳原子,2、低聚糖(Oligosaccharides),食品中重要的低聚糖 具有特殊
5、功能的低聚糖 环状低聚糖,食品中重要的低聚糖麦芽糖,淀粉水解后得到的二糖 具有潜在的游离醛基,是一种还原糖 温和的甜味剂,1,4,糖苷配基,D-葡萄糖,D-半乳糖,D-葡萄糖,-1,4,糖苷配基,食品中重要的低聚糖乳糖,牛乳中的还原性二糖 发酵过程中转化为乳酸 在乳糖酶作用下水解 乳糖不耐症,发酵乳制品如大多数酸奶和干酪中乳糖含量很少,一些乳糖发酵过程中被转化成乳酸。 乳糖在水解成单糖D-葡萄糖和D-半乳糖之后才能作为能量利用。 乳糖到达小肠后才被消化,小肠内存在乳糖酶。 乳糖促进肠道钙的吸收和保留。,乳糖不耐症,乳糖保留在小肠肠腔内,由于渗透压的作用,乳糖有将液体引向肠腔的趋势,产生腹胀和痉
6、挛。 乳糖不耐症随着年龄增大而加重。 有两种方法可以克服乳糖酶缺乏的影响, 一种方法是通过发酵如在生产酸奶和乳制品时除去乳糖 另一种方法是加入乳糖酶减少乳中乳糖。,-葡萄糖和-果糖头头相连 非还原性二糖 具有极大的吸湿性和溶解性,能形成具高渗透性的高浓度溶液。可用作防腐剂和保湿剂。 冷冻保护剂,可防止脱水和由冷冻引起的结构和质构的破坏。 甘蔗与甜菜,食品中重要的低聚糖蔗糖,三糖 麦芽三糖、甘露三糖、蔗果三糖 聚合度为410的低聚糖 麦芽低聚糖、甘露低聚糖、低聚木糖,食品中重要的低聚糖,具有特殊功能的低聚糖,功能性食品 西方国家:低热、低脂、低胆固醇、低盐、低糖及高纤维食品 日本:功能食品因子,
7、低聚糖和短肽 功能性低聚糖 低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖等。 功能性低聚糖的主要功能 增殖双歧杆菌维护肠道健康,具有特殊功能的低聚糖低聚果糖,2,1,GF2,GF4,GF3,增殖双歧杆菌 难水解,热量低 抑制腐败菌,维护肠道健康 防止龋齿 香蕉、蜂蜜、大蒜、西红柿、洋葱,生理活性:,环状低聚糖,又名沙丁格糊精或环状淀粉,由-葡萄糖通过1,4-糖苷键首尾相连构成。 聚合度为6,7,8,分别称为,环状糊精。,N=6,N=7,N=8,环状糊精的立体结构示意图,高度对称性 圆柱形 -OH在外侧,C-H和O在环内侧 环的外侧亲水,中间空穴是疏水区域 作为微胶囊壁材,包埋脂溶
8、性物质 风味物、香精油、胆固醇,环状糊精的结构特点:,保持食品香味的稳定 食用香精和调味剂用CD包接,用于烤焙食品,速溶食品,速食食品,肉食及罐头食品,可使之留香持久,风味稳定。 保持天然食用色素的稳定 如:虾青素经CD的包接,提高对光和氧的稳定性。 食品保鲜 将CD和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起保水保形作用 除去食品的异味 鱼品的腥味,大豆的豆腥味和羊肉的膻味,用CD包接可除去,环状糊精的应用,是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分子中的-OH、-NH2、-SH(巯基)等发生缩合反应,失去水后形成的化合物。 组成:糖、配基(非糖部分 ),糖苷的基本概念,配基部分,O-糖苷,S
9、-糖苷,N-糖苷,类黄酮糖苷:具有苦味和其它风味和颜色 毛地黄苷:强心剂 皂角苷:起泡剂和稳定剂 甜菊苷:甜味剂 糖苷一般在碱性条件下稳定,在温或热的酸性水溶液中通过水解产生还原糖。,糖苷的生理功能,4.2 单糖及低聚糖,一、单糖和低聚糖的结构及功能,二、单糖和低聚糖的物理性质,三、单糖和低聚糖的化学性质,1、甜度 比甜度:以蔗糖(非还原糖)为基准物,一般以10或15的蔗糖水溶液在20时的甜度定为1.0。 产生甜味的基团:-CH2OH-CH2OH- 影响甜度的因素: 分子量越大溶解度越小,则甜度也小 糖的不同构型(、型),二、单糖和低聚糖的物理性质在食品中应用,T=20时 蔗糖溶液(10/15
10、) 1.00(甜度) D-葡萄糖 0.70(比甜度) D呋喃果糖 1.50(比甜度) (甜度:果糖蔗糖葡萄糖麦芽糖半乳糖),糖的不同构型(、型) 葡萄糖: :=1:1.7 1.5倍 0 80 果 糖: :=3:7 :=7:3 3倍 浓度高,构型多,与浓度有关,与温度有关,与温度无关,1、甜度,2、溶解度(g/100gH2O),果汁、蜜饯、果脯类食品利用糖作保存剂,需要糖具有高溶解度,具有高的渗透压。在70以上能抑制霉菌、酵母的生长。,均易溶于水,但溶解度不同。 温度对溶解过程和溶解速度具有决定性影响。,果糖 蔗糖 葡萄糖 乳糖 20 78.9% 66.6% 46.7% 16.1% 50 86.
11、9% 72.0% 70.9% 61.2%,3、渗透压防腐,随温度,渗透压;分子数目越多,渗透压 渗透压越大对食品保存越有利; 不同微生物对渗透压的耐受有差别: 酵母 50蔗糖溶液 霉菌 60蔗糖溶液 细菌 80蔗糖溶液 耐高渗酵母、霉菌蜂蜜也会变坏,4、吸湿性和保湿性,吸湿性:糖在空气湿度较高情况下吸收水分的性质。 表示糖以氢键结合水的数量大小。 果糖、转化糖 葡萄糖,麦芽糖 蔗糖 保湿性:糖在空气湿度较低条件下保持水分的性质。 表示糖与氢键结合力的大小有关,即键的强度大小。,糖类具有亲水功能: 糖类含有许多羟基与水分子通过氢键相互作用 具有亲水功能(基本的物理性质之一),硬糖果要求吸湿性低(
12、避免遇潮湿天气因吸收水分而导致溶化)以蔗糖为主(添加淀粉糖浆防止结晶) 软糖果则需保持一定水分(避免遇干燥天气而干缩),应用果葡糖浆、淀粉糖浆为宜。 糕饼为了限制水进入食品,其表层涂抹糖霜粉,吸湿性要小。如添加乳糖、蔗糖、麦芽糖。 蜜饯、面包、糕点为控制水分损失、保持松软,必须添加吸湿性较强的糖。如淀粉糖浆(转化糖浆)、果葡糖浆,不同种类食品对于糖的吸湿性和保湿性要求不同,5、结晶性和抗结晶性,不同糖的结晶特性 蔗糖易结晶,晶体生成很大; 葡萄糖易结晶,晶体生成细小; 果糖、转化糖较难结晶; 应用:硬糖的生产不能单独使用蔗糖 旧法:加酸,蔗糖转化糖 新法:加入淀粉糖浆,吸湿性与结晶性的关系:结
13、晶性越好,则吸湿性越小。,5、结晶性和抗结晶性,淀粉糖浆:葡萄糖、低聚糖和糊精的混合物 不含果糖,吸潮性低,保存性好; 含糊精,增加糖果韧性、强度和黏性,不易碎裂; 甜度低,温和可口; 雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖 23 ,蔗糖结晶成含水晶体,聚合成球形,6、冰点降低,溶液浓度越高,分子量越小,冰点降低越多 葡萄糖蔗糖淀粉糖浆,应用: 雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖 冰点降低小,节约电能; 抗结晶性,冰粒细腻; 粘度,口感好; 甜度,温和;,7、粘 度调节食品稠度和可口性,粘度与糖的种类:淀粉糖浆蔗萄、果 粘度与温度有关 葡萄糖溶液粘度随T而 ; 蔗糖溶液粘度随T 而 ;,8、抗
14、氧化性保持水果的风味、颜色和Vc,糖溶液中溶氧量小 糖本身具有抗氧化性,单糖和低聚糖物理性质 小 结,甜度 溶解度 吸湿性和保湿性 结晶性和抗结晶性 渗透压 冰点降低 粘度 抗氧化性,4.2 单糖及低聚糖,一、单糖和低聚糖的结构及功能,二、单糖和低聚糖的物理性质,三、单糖和低聚糖的化学性质,褐变反应,非氧化褐变,氧化褐变,酶促褐变,非酶促褐变,氧或酚类物质在多酚 氧化酶催化下的反应,焦糖化反应 美拉德反应,1.美拉德反应(Maillard eaction) 食品中的还原糖与氨基化合物发生缩合、聚合生成类黑色素物质的反应,又称羰氨反应。 反应物三要素: 氨基化合物、还原糖和水,三、单糖和低聚糖化
15、学性质在食品中应用,Maillard反应机理(过程):反应分为三个阶段,开始和引发阶段 a. 氨基和羰基缩合葡基胺 b. Amadori分子重排醛糖 中间阶段 c. 糖脱水 d. 糖裂解 e. 氨基酸降解 后期阶段 f. 醇、醛缩合 g. 胺-醛缩合褐色色素,在稀酸条件下羰氨缩合 产物易于水解;亚硫酸根 可与醛形成加成化合物 可阻止N-葡萄糖基胺,影响Maillard反应因素,糖的种类:戊糖 已糖 双糖, 半乳糖 甘露糖 葡萄糖 果糖, 醛糖 酮糖 氨基酸: 胺类 氨基酸、肽 蛋白质; 碱性氨基酸(末端)的氨基易褐变,如赖AA、精AA、组AA。 温度: T,速度,每增加10,速度3-5倍。 3
16、0以上加快,20以下变慢,故低温可防止褐变 氧气: 室温下氧能促进褐变,氧促进VC、脂肪氧化褐变。,水分: 10-15%含水量最易褐变,干燥食品,褐变抑制,如冰淇淋粉的含水量,不易褐变。 pH: pH3时,pH,速度,pH=7.8-9.2 ,速度 pH6,速度增加慢。 金属: 催化Maillard反应,速度(Fe3+,Fe2+ ) 亚硫酸盐: 阻止生成薛夫氏碱,葡萄糖基胺,抑制Maillard反应的方法,稀释或降低水分含量 降低pH 降低温度 除去一种作用物 加入葡萄糖转化酶,除去糖,减少褐变 色素形成早期加入还原剂(如亚硫酸盐),可起到脱色效果。,利用Maillard反应调制感官质量,控制原
17、材料:核糖+ 半胱氨酸:烤猪肉香味 核糖+ 谷胱甘肽:烤牛肉香味,控制温度:葡萄糖 + 缬氨酸 100-150 烤面包香味 180 巧克力香味 木糖-酵母水解蛋白 90 饼干香型 160 酱肉香型,不同加工方法: 土豆 大麦 水煮 125种香气 75种香气 烘烤 250种香气 150种香气,美拉德反应对食品的影响,色泽希望和不希望 风味美拉德反应产品能产生牛奶巧克力的风味。当还原糖与牛奶蛋白质反应时,美拉德反应产生乳脂糖、太妃糖及奶糖的风味。 营养还原糖与氨基酸的反应破坏氨基酸,特别是必需氨基酸L-赖氨酸所受的影响最大,赖氨酸含有-氨基,即使存在于蛋白质分子中也能参与美拉德反应。 安全已从烧煮
18、和油炸的肉和鱼以及牛肉的浸出物中分离得到诱变杂环胺。,2.焦糖化反应(卡拉蜜尔作用),糖类物质在没有氨基化合物存在的情况下,加热到熔点以上(蔗糖200)时,糖发生脱水与降解并生成黑褐色物质的反应。 糖受强热生成两类物质 一种是糖脱水形成焦糖(酱色) 另一种是糖裂解形成一些挥发性的醛酮物质,这些物质进一步缩合,聚合成深褐色的物质。,三种商品化焦糖色素,蔗糖通常被用来制造焦糖色素和风味物 耐酸焦糖色素:水溶液pH为pH2-4.5 亚硫酸氢铵催化产生 应用于可乐饮料、酸性饮料,生产量最大 焙烤食品用色素:水溶液pH为4.2-4.8 糖与胺盐加热,产生棕红色 啤酒用焦糖色素:水溶液的pH为3-4 蔗糖
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- 食品 化学 第四 碳水化合物
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