2020年高考化学一轮复习课件:模块5 第十二单元 第3节 烃的含氧衍生物 .ppt
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1、第3节,烃的含氧衍生物,考纲点击:1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质, 以及它们之间的相互转化。2.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的重 要应用以及合成方法。,回归教材 一、醇与酚的组成、结构与性质,1.醇,(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物, 饱和一元醇的分子通式为_。,CnH2n1OH(n1),(2)分类,芳香醇,升高,高于,易溶于,减,(3)物理性质的变化规律,(4)化学性质 以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例):,置换,取代,CH3CH2OHHBr,(续表),氧化,消去,取代,取代,特别提醒不能用Na 检验酒精中是否有水,因为Na 与乙 醇也能反应生成氢气,易发生爆
2、炸;实验室常用无水CuSO4 来 检验乙醇中是否含水,白色粉末变蓝则证明有水。,(5)几种常见的醇,甘油,易,2.苯酚 (1)概念:羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的,酚为苯酚(,)。,(2)苯酚的组成与结构,(3)苯酚的物理性质,酒精,粉红,(4)苯酚的化学性质,紫,HCO3 ,则,特别提醒(1)因为酸性H2CO3,Na2CO3,NaHCO3 , 即苯酚能与,Na2CO3 反应生成NaHCO3,不能生成CO2。,(2),与,两者不是同系物,因为,是羟基直接与苯环相连,属于酚,有弱酸性;,是,羟基连在苯环侧链上,属于芳香醇,没有酸性,两者不是同系 物。 (3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐
3、蚀作用,如果不慎沾到皮 肤上应立即用酒精洗涤。,二、醛、羧酸、酯,1.醛,烃基,CHO,(1)定义:醛是由_(或氢原子)与醛基相连而构成的 化合物。官能团_,可表示为 RCHO。饱和一元醛分 子的通式:CnH2nO(n1)。,(2)甲醛、乙醛的分子组成、结构和物理性质: (3)醛的化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系:,CHO,气体,液体,CH2O,C2H4O,HCHO,CH3CHO,CH3CHO2Cu(OH)2NaOH,CH3COONaCu2O3H2O,(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响 醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染,料等行业。,福尔
4、马林,甲醛,35%40%的甲醛水溶液俗称_,具有杀菌 (用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 劣质的装饰材料中挥发出的_是室内主要污染物 之一。,特别提醒(1)醛基只能写成CHO 或,,不能写成,COH。 (2)醛与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应时碱必须过量且应加热 煮沸。 (3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一 水二银三个氨。,2.羧酸,烃基或氢原子与羧基,CnH2nO2(n1),(1)羧酸:由_相连构成的有机化合 物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为 _。 (2)羧酸的代表物乙酸,组成、结构、俗名,CH3COOH,COOH,物理性质 (3)化学性质(
5、以乙酸为例) 酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶,液中的电离方程式为 CH3COOH,HCH3COO。,_,酯化(取代)反应: CH3COOHC2H5 18OH (酸脱羟基,醇脱氢),2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2Ca CO2H2O,2CH3COONaH2,CH3CO18OCH2CH3H2O,3.酯 (1)酯:羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物。 可简写为 RCOOR,官能团为_,饱和一元羧酸与 饱和一元醇生成酯的通式为_。,(2)物理性质,CnH2nO2,小,难,易,(3)化学性质水解反应 反应原理,ROH,酯水解时断裂上式中虚线所标的键;稀硫酸只起催化作用
6、,,对平衡无影响。,若酯在碱性条件下发生水解,则碱除起催化作用外,还能,中和生成的酸,使水解程度增大。,CH3COOC2H5 在稀 H2SO4 和 NaOH 溶液催化作用下发生 水解反应的化学方程式分别为 _, _。,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是(,基础测评 1. 膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养 素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一芥子醇,)。,A.芥子醇分子中有两种含氧官能团 B.1 mol 芥子醇分子与足量钠反应能生成 1 mol H2 C.1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗 1 mol Br2 D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、
7、加成反应,. . .,解析:芥子醇分子中有三种含氧官能团,分别是醚键、醇 羟基和酚羟基,A 不正确;芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都 能与 Na 反应生成 H2,且 2OHH2,B 正确;酚与溴水反应 时,溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子,但芥子醇中邻、,对位被其他基团占据,故只能与,发生加成反应,C 正确;,芥子醇结构中含有,和醇羟基,且与醇羟基相连的碳原子,上有氢原子,故能发生加成、取代和氧化反应,D 正确。 答案:A,2.某些芳香族化合物与,互为同分异构体,,)。,其中与 FeCl3 溶液混合后显色和不显色的种类分别有( A.2 种和 1 种 B.2 种和 3 种 C.3 种和 2 种
8、D.3 种和 1 种,解析:该化合物的分子式为 C7H8O,它与甲基苯酚,苯甲醇 (,) 、苯甲醚,(,)互为同分异构体,甲基苯酚遇 FeCl3 溶液发生显色反,应。 答案:C,的判断,不正确的是(,3.肉桂醛的结构简式为,。下列对其化学性质,)。,A.被银氨溶液和酸性 KMnO4 溶液氧化后酸化得到的产物 相同 B.与溴水可发生加成反应和氧化反应 C.1 mol 肉桂醛可与 5 mol H2 发生加成反应 D.肉桂醛的分子式为 C9H8O 答案:A,. . .,,在一定条件下此,4.某有机物的结构简式为 有机物可能发生的反应有(,)。,中和反应,银镜反应,消去反应,酯化反应,加成反应,水解反
9、应,A.,B.,C.,D.,解析:该物质不含有醛基,不能发生银镜反应;也不符合 发生消去反应的条件。 答案:C,说法不正确的是(,5.如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应的,)。,A.反应是加成反应 B.只有反应是加聚反应 C.反应是取代反应 D.反应和反应类型相同,均属于氧化反应,. . .,解析:是乙烯与 Br2 的加成反应,是乙烯的加聚反应, 是乙醇催化氧化成乙醛的反应,是乙酸乙酯的水解反应, 是乙醇的酯化反应,是乙酸乙酯的水解反应,是乙酸的 酯化反应。C 项,水解反应和酯化反应都是取代反应,正确; D 项,是氧化反应,是取代反应,错误。,答案:D,考点一 考向 1,醇与酚的组成、结
10、构与性质 醇的氧化反应和消去反应,典例1(2018 年山西太原质检)下列各醇中,既能发生消去,反应又能发生催化氧化反应的是(,)。,解析:A 不能发生消去反应;B 能发生消去反应,也能发 生催化氧化反应;C 不能发生消去反应但能发生催化氧化反应; D 能发生消去反应但不能被催化氧化。,答案:B,方法技巧 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子, 且此相邻的碳原子上又有氢原子时,才可发生消去反应,生成,不饱和键,如,,,而 CH3OH、(CH3)3CCH2OH 等均不能发生消去反应。,(2)醇的催化氧化反应规律,醇的催化氧化反应
11、情况与羟基(OH)相连的碳原子上的氢,原子的个数有关。,考向2,酚的结构特点与性质,典例2己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如下,下,列有关叙述中正确的是(,)。,A.遇 FeCl3 溶液不能发生显色反应 B.可与 NaOH 和 NaHCO3 发生反应 C.1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2 发生反应 D.该有机物分子中,一定有 16 个碳原子共平面,解析:该分子中有酚羟基,能跟 FeCl3 溶液发生显色反应, A 错误;分子中的酚羟基能与 NaOH 反应,但不能与 NaHCO3,反应,B 错误;己烯雌酚与 Br2 可在,上发生加成反应,,也可在酚羟基的邻位上发生取代反应,1 m
12、ol 该有机物共消耗 5 mol Br2,C 正确;联系苯和乙烯的分子结构,两个苯环所在平,面跟,所在平面不一定共平面,因此 16 个碳原子不一定,共平面,D 错误。 答案:C,C6H5OH,苯酚俗称石炭,方法技巧 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响:由于苯环影响了与其相连的羟基上 的氢原子,使苯酚比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离,因 而苯酚呈弱酸性。,电离方程式为C6H5OH,酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。如苯酚与NaOH 溶液 反应的化学方程式为,(2)羟基对苯环的影响:由于羟基影响了与其相连的苯环上 的氢原子,使苯酚邻对位上的氢原子比苯活泼,更容易被取代
13、。,如苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为,溶液反应。不正确的是(,考向3 OH 的官能团性质 典例3(2018 年北京石景山重点中学期中)某有机物的结构,简式为,,关于该物质的下列说法:,能发生取代反应;能发生加成反应;能发生氧化反应; 能发生消去反应;能和 NaOH 溶液反应;能和 NaHCO3,)。,A.,B.,C.,D.,解析:根据该有机物的结构简式可知,其不能发生消去反 应,不能与 NaHCO3 溶液反应,故错误。 答案:B,. . .,方法技巧 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较,说法不正确的是(,【拓展演练】 1.(2018 年河南郑州一调)BHT 是一种常用的食品抗氧化,剂
14、,从,出发合成 BHT 的方法有如下两种。下列 )。,. . .,A.推测 BHT 在水中的溶解度小于苯酚,B.BHT与,都能使酸性 KMnO4 溶液褪色,C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应,D.BHT与,具有完全相同的官能团,解析:BHT 中具有憎水性的烃基大于苯环,所以在水中溶 解度小于苯酚,A 正确;酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性 KMnO4 溶液氧化,使酸性 KMnO4 溶液褪色,B 正确;方法一 属于加成反应,方法二属于取代反应, C 不正确;BHT 与 均只含有酚羟基,D 正确。 答案:C,2.某有机物的结构简式如图所示,取足量的Na、NaOH(aq) 和 NaHCO3(aq
15、)分别和等物质的量的该有机物在一定的条件下 反应(必要时可以加热),完全反应后消耗Na、NaOH和NaHCO3,三物质的物质的量之比为( A.342 C.351,)。 B.352 D.341,解析:醇、酚、羧酸能和Na反应,1 mol该有机物能和3 mol 的金属钠反应;酚羟基、卤代烃、羧基、酯基能和氢氧化钠溶 液反应,注意酯水解后生成了羧酸钠和酚,酚还能和氢氧化钠 溶液反应,所以 1 mol 该有机物能和 5 mol 的氢氧化钠反应; NaHCO3 只能和羧基反应。,答案:C,考点二 考向1,醛、羧酸、酯 醛类的结构与性质,典例 4(2018 年云南昆明模拟)茉莉醛具有浓郁的茉莉花 香,其结
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