有机反应类型的总结.doc
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1、有机反应类型的总结1、 取代反应(1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(OH)、卤原子(X)、羧基(COOH)、 酯基(COO)、肽键(CONH)等。 (2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示: 2、加成反应1能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。 2加成反应有两个特点: 反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。 说明:1羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应(1)能发生消去反
2、应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、 卤素原子。 (2)反应机理:相邻消去 发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。4、聚合反应(1)加聚反应: 烯烃加聚的基本规律:(2)缩聚反应:(1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维: (2)醇酸的酯化缩聚:此类反应若单体为一种,则通式为:若有两种或两种以上的单体,则通式为: (3)氨基与羧基的缩聚(1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6:(2)二元羧酸和二元胺的缩聚: 5、氧化反应与还原反应1氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去
3、氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。含醛基的物质(包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)的氧化反应,指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。2还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有:与氢气的加成(如醛、酮)、硝基苯的还原。6、酯化反应(1)酯化反应的脱水方式:羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是:“
4、酸脱羟基醇脱氢”,羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。(2)酚酯的形成不要求掌握,但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯;酚酯的水解也要求掌握。(3)酯的种类有:小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。7水解反应(1) 能发生水解反应的物质:卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等(2) 从本质上看,水解反应属于取代反应。(3) 注意有机物的断键部位,如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的CO键断裂。(蛋 白 质水解,则是肽键断裂)8、中和反应、裂化反应及其它反应(1)醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、N
5、aHCO3的反应;显色反应等。 (2)要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较:(注:画表示可以发生反应)羟基种类重要代表物与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3醇羟基乙醇-酚羟基苯酚(不生成CO2)-羧基乙酸(3)显色反应主要掌握:FeCl3遇苯酚显紫色;浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验);碘水遇淀粉显蓝色。官能团与有机物类别、性质的关系蔗糖:水解、无还原性烃衍生物稠环芳香烃苯及同系物(CnH2n-6):取代、加成、氧化有机物烷烃(CnH2n+2):取代、裂解烯烃(CnH2n):加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2):加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2):加成、氧化链状碳原子连接
6、方式烃环状环烷烃(CnH2n):取代、加成环烯烃(CnH2n-2):加成、氧化芳香烃碳键是否饱和饱和烃不饱和烃官能团醇,醚(CnH2n+2O):取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO):加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2):酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O):取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖(C6H10O5)n麦芽糖:水解、还原性淀粉:水解、无还原性纤维素:水解、无还原性蛋白质:水解、变性、灼烧、颜色反应有机合成推断技巧(1)合成原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,
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