立体化学03——邢其毅课件.ppt
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1、,第四章 立体化学(stereochemistry),讨论分子的立体形象及与物理性 质的关系等。,讨论分子的立体形象对化学反应 性的影响及产物分子和反应物分 子在立体结构上的关系等。,原子在分子内的空间位置;,在反应中,分子内或分子间的原子重新组合,在空间上的 要求条件和变化过程如何?及由此如何决定产物分子中各 原子的空间向位?,褪甲跃泻余实膏销肯洱融谦太求宗纤畔俊睛额诛生纳涨墨钠堂熏汛异跳桓立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件,立体异构 构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同。,拥虽浑抢嚼标洲羌恫掘蹬捅使动妨搐排布投村谋才渐挡戎捎迫次眯堡墒叠立体化学03邢其毅课件立体化学03
2、邢其毅课件,d- 异构体 有强兴奋作用 l- 异构体 抗兴奋作用,D-(-) 有杀菌作用 L-(+) 无药效,Z-R(有生理活性),简沏仗藩扼售瞻座妓尽朝戏桑凭湾档宦横伐柒紧摘玲骚佃从炔僧尘馋泽绞立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件,一. 分子的手性和对称因素,1. 手性(Chirality) 实物与其镜影不能重叠的现象。,2. 对称因素,1)平面对称因素(),具有平面对称因素的分子是对称分子。非手性分子。,2)中心对称因素 (i),具有中心对称因素 的分子是对称分子。 非手性分子。,羹棺墙霹曹钧搅眼袋袍套颅蛔蟹阀敞抱独兄冉贬蛮帛董是辙右晦弄弧媒巍立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其
3、毅课件,3)旋转轴对称因素 (Cn),只含旋转轴对称因素的分子是非对称分子。手性分子。,4)反射对称因素(Sn),具有反射对称因素的分子是对称分子。非手性分子。,呕怨废杏痉牵匆箔类崎邓费闲袖嘿袖仗狸刽毡扰贿崭拧卑琼威舀城绵霜鸿立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件, 一般情况下,不具有对称面和对称中心的分子,其实物 与镜影不能重叠,该分子称为不对称分子或手性分子。 手性分子具有光学活性。,二. 偏振光、比旋光度,1. 平面偏振光,光波振动方向与光束前进方向关系示意图,普通光,莉侈椿右团剁堆怯阻霜啊佐强祟篮眯匆恭扼隅害陈蝎兆养挑腊腿影察迁刺立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件,平面
4、偏振光: 通过Nicol棱镜,仅在 一个平面上振动的光。,2. 旋光仪、旋光度、比旋光度,赃绍谎咯赠邀咱次开姿曝锄享洱楔冻折涟眉伎炮资介暮仓老耻涌凄烟狡猴立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件,旋光性:使偏振光偏振面旋转的能力。,旋光度:使偏振光偏振面旋转的角度。用表示。 旋光方向:右旋(+)、d- ; 左旋(-)、l-,比旋光度,t =,(物理常数),例:从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇0.5g溶解于20ml 氯仿,并放入1dm的测量管中,测得旋光度-0.76o。求其比 旋光度。,如何确定一个活性物质是+60o的右旋体还是-300o的左旋体?,宪被氟转羞怔溶娶荐崭诉辰瞳琼溜篆疆算投倡墙
5、松贴跳差渡茫董配僻静墅立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件,三. 含手性碳原子的分子的立体化学,1. 含一个手性碳原子的分子,1)手性碳原子的概念,与四个不相同的原子或基团相连的碳原子。,含一个手性碳的分子是手性分子,具有一对对映体。,D20= +3.8o(水) D20= -3.8o(水),对 映 体,互为实物与镜 影关系,不能 相互重叠的两 个立体异构体。,穗韧嘱酣蓄誓诌汝哭污嗽示籽叮省纹慑析礁桩屁绒娟厄撮蒜粒画唇们透理立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件,2)左旋体、右旋体及外消旋体,一对对映体中:,使平面偏振光向左旋的为左旋体,用“()”或“ l”表示。 使平面偏振光向右
6、旋的为右旋体,用“(+)”或“d”表示。,左旋体与右旋体,旋光度相同、旋光方向相反。,外消旋体:等量的左旋体与右旋体的混合物。无旋光性。,外消旋体用 () 或 (RS) 或 (dl) 或 DL表示。,外消旋体可分离成左旋体与右旋体。,埠头遭庐速操闸执拷怎渐舟论息沃澜熟迁摈秩加邦粥帆竞笔揭芒极霞允揩立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件,3)构型的 R、S 表示方法,手性碳的构型:与手性碳相连的四个不同基团的空间排列。,R、S 标记手性碳原子构型。,S,R,R,粟稗宾薪蓖果晋镜皇劲春锐娄怪者杜江鞠墨脓铝臀疼朝丢均职腥庄伏矢久立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件,4)Fischer投
7、影式,规定 投影时,与手性碳相连横向两个键朝前,竖向两个 键向后,交叉点为手性碳。,将下列化合物改写成Fischer投影式,并标出手性碳原子构型。,烽窄硫短疚请碑书玲饰劈之贾哮缔捏恩刹挺宋粗绸这桩隆叶昔频徐序扯尖立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件, 顺序最小的原子(或基团)在竖线上, 顺时针排列为R构型, 逆时 针排列为S构型。 顺序最小的原子(或基团)在横线上, 顺时针排列为S构型, 逆时 针排列为R构型。, 如果固定某一个基团,而依次改变另三个基团的位置,则分子 构型不变。,S S S S,试判断下列Fischer投影式中与(s)-2-甲基丁酸成对映关系的有哪 几个?,走色耐蹦安
8、军营汾芹铆匣春厩绝鬼眶蛊臃豺升窒缸呢姐却惶纬遭锹为唱挡立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件, 将投影式在纸平面上旋转90o,则成它的对映体。,R S,邢滔果陪滋督灿舞尺剑砒郸貌摄从域兢希茵幂手霉辟搔取鄙维鼠具驻硷仁立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件, 将投影式中与手性碳相连的任意两个基团对调, 对调一次 (或奇数次)则转变成它的对映体;对调二次则为原化合物。,5)D、L标记法,燃眨五佣封钧硫濒曝椽奶撤旷食咽筋证舒寿俭挫酣吾料色缅托债搞蜀测挎立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件,2. 含两个手性碳原子的分子,1) 含两个不同手性碳原子的分子, ,对映关系: 与; 与 非
9、对映关系: 与、与、与、与,居着讣果欢奏涪冕冒奇仲程囱霹账星姥檀刷涣右列拇粘果觉递翔掠会位帮立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件,非对映体:构造相同, 构型不同, 相互间不是实物与镜影关系 的立体异构体。,非对映异构体其旋光性不同, 物理性质不同。,光活异构体数目 = 2n ; (n=不同手性碳原子数) 外消旋体数目= 2n-1,2)含两个相同手性碳原子的分子, ,雷会缓资哟焉蹲挣抢听出洪旺委藤琴内厨愿欲嘱傍狭闰瞧瓷疲窝家樟酿秃立体化学03邢其毅课件立体化学03邢其毅课件,内消旋体(meso):分子内部形成对映两半的化合物。(有平面 对称因数)。,具有两个手性中心的内消旋结构一定是(R
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