第三章碳水化合物-2012.ppt
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1、第三章碳水化合物 第一节食品中的碳水化合物 Cx(H2O)y 占所有陆生植物和海藻植物干重的3/4 。存在于谷物、蔬菜、水果等。 提供能量 提供期望的质构、口感、甜味 较 出 蚤 狭 波 听 厘 体 会 触 蛋 撅 酱 氦 纤 焊 正 氦 尘 甲 淡 俐 勇 葵 窍 序 凄 腊 倒 卿 逆 欺 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 型 比 逻 升 疽 轧 吐 整 薪 良 善 撕 篇 宇 特 睬 请 非 近 镍 绎 盲 锨 狸 价 源 桓 灼 翔 蚜 雾 弘 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水
2、化 合 物 - 2 0 1 2 ComplexCarbohydrates. breakdownslowly releasingenergyina steadystream. Withoutthevitamins, minerals,oils,andtrace elementsprovidedby complexcarbohydrates, Homocysteine(高半胱氨酸)buildsupinthecellsand eventuallyseepingintotheblood.homocysteinecanattack theinsidewallsofthearteries(动脉). 略 盛
3、 们 定 邪 勇 鹤 野 沦 尝 羔 屯 皮 忍 尼 屡 澎 峦 个 娃 翻 环 鸳 坠 抹 瞒 烷 麻 谐 绿 锈 偏 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第二节单糖 一、结构 碳水化合物含有手性碳原子,手性碳原子连接四个 不同的基团,四个基团在空间的两种不同排列(构型 )呈镜面对称。 孪 历 酚 深 弦 岭 暂 冒 双 莫 鼠 纯 需 戎 蛋 钉 氢 羌 姿 汝 专 篱 谐 漠 横 兽 及 醋 惊 等 鸳 誊 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 单糖分类
4、碳原子数 羰基类型 醛 基酮 基 3丙糖丙酮糖 4丁糖丁酮糖 5戊糖戊酮糖 6己糖己酮糖 7庚糖庚酮糖 8辛糖辛酮糖 9壬糖壬酮糖 酒 傅 泊 洞 逆 醋 侣 内 和 皇 眯 颓 恰 贼 讲 吟 筷 狼 缀 厂 奶 抵 灿 储 且 渡 喂 雕 熟 骚 换 铱 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 差向异构体 除C1外,任何一个手性碳具有不同的构型。 每个手性碳原子具有镜面像,因此这些原子 具有2n排列。 六碳糖能形成16种不同的含有醛基端的差向 异构体。8种属于 D-系列,8种属于L-系列。 最高碳数手性碳原子(C-5)上的羟基
5、位置 在右边的糖称为D-糖,最高碳数手性碳原子上 的羟基位置在左边称为L-糖。 天然形式存在的七糖、八糖和九糖的量很少 。 拎 猎 滦 淌 鸯 燥 口 嫌 补 挺 星 貉 墓 泻 擂 妒 逸 尺 戍 谤 隅 疟 短 笔 幌 鲸 凸 皮 励 贝 耸 背 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 商 卒 默 荧 龟 定 莹 茎 该 昨 花 藤 拨 瑰 皂 核 汤 赔 眉 园 雀 样 诚 独 讫 捉 芦 诱 文 颂 盈 溉 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 D-葡萄糖
6、最为丰富的碳水化合物和有机 化合物。 4个手性碳原子。天然存在的葡 萄糖为D-葡萄糖。 L-糖与D-糖相比数量上非常少 ,但L-糖具有重要的生物化学作 用。 食品中发现两种L-糖:L-阿拉 伯糖和L-半乳糖,两者都是以碳水化合 物的聚合物(多糖)形式存在。 配 驹 胚 器 另 讥 归 淖 遇 恩 续 字 笼 斋 忍 惶 比 滥 第 霄 困 逸 叙 烬 要 泣 缀 荣 丸 凑 烫 箭 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 环式单糖 端基异构体 -和-构型 醛类羰基非常活泼,容 易受羟基氧原子亲核进攻 生成半缩醛。酮羰基也具 有相似
7、的反应。 硼 绊 经 良 捶 苗 猜 献 竖 寡 跃 妈 许 赡 梅 符 昔 贷 蜒 涉 珊 溢 像 拍 钟 澡 闺 车 扛 籽 莽 象 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 环式与开环式相互转换 -D-吡喃葡萄糖溶于水时,形成具有:开环、五元环、六元环及七元 环等不同异构体的混合物。 室温下,以六元环为主。 币 装 诡 铜 轿 臆 落 蛀 汉 利 缴 望 恤 秦 浓 鹤 谬 斯 颐 喘 祥 伶 账 无 虎 淮 曙 欺 息 久 巩 确 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0
8、 1 2 D-果糖 商业上最重要的酮糖。 辜 锻 扳 出 痘 对 座 绷 带 佳 啸 暂 哩 灭 卒 暂 冻 能 技 韶 悦 材 省 入 祝 菇 雪 帘 拘 冰 父 耘 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 单糖异构化 含有相同数量碳原子的简单醛糖和酮糖互为异 构物,通过异构化可以相互转化。 通过异构化反应,醛糖转化成另一种醛糖(C- 2具有相反的构型)和相应的酮糖,酮糖转化成 相应的两种醛糖。 D-葡萄糖、D-甘露糖以及D-果糖可以相互转化 。 异构化可以通过碱或酶进行催化。 恳 快 闷 鳖 汇 巧 籽 浊 箩 尹 馁 熄 卫
9、 弘 光 距 逻 篆 软 贾 秩 爱 摹 讽 炮 糜 岿 雨 图 帛 倒 琴 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 二、糖苷 糖的半缩醛型能与醇反应,失去水后形成的产品( 缩醛)被称为糖苷(O-糖苷)。 糖结合形成糖苷的母体醇基称为糖苷配基。 糖与硫醇(RSH)作用生成硫糖苷(S-糖苷) 糖与胺(RNH2)作用生成氨基糖苷(N-糖苷) 谨 捉 骑 休 拷 砖 寝 晴 堤 很 革 谎 系 揽 萎 龄 亚 凶 彬 恒 酗 锭 贞 阀 探 班 谤 肯 忍 爬 劳 臃 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳
10、水 化 合 物 - 2 0 1 2 糖苷的生理功能 类黄酮苷使食品具有苦味和其他的风味 和颜色。 毛地黄苷是一种强心剂 皂角苷(淄类糖苷)是起泡剂和稳定剂 甜菊苷是一种强甜味剂。 糖苷一般在碱性条件下稳定,在温或热 的酸性水溶液中通过水解产生还原糖。 一 罕 隐 袒 氛 雅 说 啤 绷 忍 甸 条 本 种 进 豢 主 高 泞 镐 清 盟 逮 衅 右 姬 仪 穿 坡 涤 碑 展 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 天然甜味料甜菊糖甙 以相同的双萜配基构成的8种配糖体的混合物。其主 要成分为甜菊甙(Stevioside)及莱鲍迪甙
11、A( Rebaudiana A)。 一般用水从甜菊叶中抽提,经絮凝、过滤、吸附树 脂提取,再经离子交换树脂脱盐,脱色而制得。 为白色或微黄色粉末,易溶于水,乙醇和甲醇,不 溶于苯、醚、氯仿等有机化合物,甜度为蔗糖的200倍 ,在一般食品加工条件下,对热、酸、碱、盐稳定, 在pH值大于9或小于3时长时间加热(100)会使之分解 ,甜味降低,具有非发酵性,仅有少数几种酶能使之 水解。 黍 经 甩 嫌 血 英 犀 烤 噪 绩 力 攻 收 渍 栏 洛 厄 新 仆 醒 琳 攀 奶 要 痹 苑 辰 冠 染 芦 膊 地 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 -
12、2 0 1 2 莎 银 激 蜕 阻 婶 撵 懦 挑 篷 嫉 绅 纱 凸 扳 练 龙 新 区 稀 邢 夯 柿 稠 喂 辣 苫 喝 模 哗 晃 良 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 N-糖苷一般不如O-糖苷稳定,易发生水解, 但有些N-糖苷相当稳定,特别是N-葡基酰胺。 不稳定的N-糖苷(葡基胺)在水中发生一系 列的反应,使溶液色泽变深(从开始的黄色变 成暗棕色)。导致Maillard褐变。 干 权 巢 绿 多 卫 恍 艾 疥 如 傻 洲 钱 氢 逞 峰 滴 瞳 充 古 烧 浑 窘 鸵 绎 泞 唐 玄 曼 螟 乳 窟 第 三 章
13、 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 肌苷5-单磷酸盐,R=H; 黄苷5-单磷酸盐, R=OH; 鸟苷5-单磷酸盐,R=NH2 盒 篱 磅 芒 吊 仪 还 悉 闹 薯 啥 略 鞋 潮 亦 耸 系 汾 皮 傀 奔 整 赔 暇 偏 碧 颅 嗓 斌 煮 芯 端 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 硫葡糖苷芥菜子和辣根的组分 烯丙基硫葡萄糖苷称为黑芥子硫苷酸钾。含有这类物质的食品具 有特殊风味。 氓 讽 昔 壁 频 穿 员 换 骏 迅 直 版 绥 诗 菇 象 奋 伎 带 吸 嚣
14、挛 讳 郴 舜 耪 窄 司 八 怠 锅 扛 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 生氰糖苷杏仁、木薯、高梁、竹叶和菜豆中降 解时产生氰化氢。 分子内糖苷。O-供体基团是同一分子的羟基。 在焙烤或加热糖浆时可能发生。苦味,应避免该反 应 炼 曰 饮 诽 厚 拢 逃 蔓 拭 粒 蔚 栅 政 晦 翔 婉 频 宝 须 龄 抱 哗 肃 任 氨 襟 穆 枚 或 津 室 市 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 生氰糖甙的种类及化学特性 生氰糖甙(cyanogenetic gl
15、ycoside)亦称氰甙、氰醇甙,是一 类-羟腈或称氰醇的糖甙。 生氰糖苷产生氰氢酸的反应由两种酶共同作用。首先在-葡萄 糖苷酶的作用下分解生成氰醇和糖。醇很不稳定,自然分解为相应 的酮,醛化合物和氰氢酸。羟腈分解酶可加速这一降解反应。 植物中极少存在游离的氢氰酸。 在含有生氰糖甙的植物中都存在能水解生氰糖甙的酶。 生氰糖苷和-葡萄糖苷酶处于植物不的同位置,当咀嚼或破碎含 生氰糖苷的植物食品时,其细胞结构被破坏,使得-葡萄糖苷酶释放 出来,和生氰糖苷作用产生氰氢酸,。 已报道75种。常见的有亚麻苦甙(linamarin,里哪苦甙),蜀 黍甙(dhurrin,叶下珠甙),百脉根甙(lotaust
16、ralin),巢菜甙 (vicianin,野豌豆甙、毒蚕豆甙),苦杏仁甙(amygdalin)等。 臼 拂 藏 瞄 膝 苍 便 铸 总 颜 赏 怖 影 寄 胯 车 铭 哭 叹 落 燥 繁 波 酒 吓 哥 润 腆 攫 蚌 滑 郡 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 生氰糖甙的毒性与毒作用机 理 氢氰酸(HCN)引起动物中毒。 n氢氰酸的主要毒作用在于氰离子(CN-)能迅速 与氧化型细胞色素氧化酶的三价铁(Fe3+)结合,生 成非常稳定的高铁细胞色素氧化酶,使其不能转 变为具有二价铁(Fe2+)的还原型细胞色素氧化酶, 致使细胞色
17、素氧化酶失去传递电子、激活分子氧 的功能,使组织细胞不能利用氧,形成“细胞内 窒息”,导致细胞中毒性缺氧症。 生氰糖甙的去毒处理 n氢氰酸的沸点低(沸点25.7-26.5),加热 易挥发。因此,去毒处理一般采用水浸泡及加热 的方法。 逐 博 季 亨 斧 熟 霍 喉 婿 渠 瓶 熔 瓜 惑 辉 岭 怜 傅 焙 参 从 畔 各 窍 拼 茨 牌 幂 故 翌 迸 苦 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 三、单糖反应 羟基和羰基参与反应 (一)氧化反应 D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下可被氧化成D -葡萄糖酸,并形成内酯。 促 挛 呐
18、扼 珍 邹 震 竞 宽 售 硫 匠 晚 矽 琳 毙 篱 吱 脯 鬃 八 针 倦 皇 抹 灭 窑 掣 汗 吾 鹊 聊 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 D-葡萄糖酸-内酯(GDL) D-葡萄糖酸-1,5内酯 在室温下的水中完全水解需要3小时,pH随之下 降。 温和的酸化剂,适用于肉制品与乳制品,特别 在焙烤食品中可以作为预膨松产品膨松剂的一个 组分。 饰 化 踊 补 绚 赛 赵 样 睦 撩 吵 擅 虽 样 考 阻 罢 刁 漠 贫 暗 帮 联 尖 领 都 惜 煌 吟 炉 芦 釉 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2
19、 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 (二)羰基还原 D-葡萄糖在一定压力与催化剂存在下加氢非常容易 氢化 搽 置 历 聊 未 津 冯 肇 楷 闹 粹 冰 恨 弊 饲 熙 教 陷 碟 煌 倦 闹 腿 沪 醉 卫 染 谅 危 撮 则 寺 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 氢化产品-糖醇 山梨醇广泛分布于植物界,但存在的量一般很少。甜度 为蔗糖的50,一般用作保湿剂。 D-甘露糖醇不是保湿剂,非常容易结晶,微溶,可以作 为糖果的包衣。甜度为蔗糖的65,被用于不含糖的巧克 力、咬嚼的薄荷糖、止咳糖以及硬糖和软糖等。
20、 木糖醇 由D-木糖氢化得到,其结晶溶解时具有吸热效 应,因此有清凉感。甜度为蔗糖的70,木糖醇代替蔗糖 使用时,可以减少龋齿的发生,它不能被口腔中的微生物 代谢生成牙斑。 潦 配 盎 滤 绚 缚 短 葛 军 琼 适 迹 比 椰 研 葡 窗 醇 又 便 澜 谜 传 方 泄 窥 惑 獭 敌 素 览 壤 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 (三)糖醛酸 组成低聚糖或多糖的单糖的末端碳原子(碳链中远离醛基 的一端)能以氧化形式(羧酸)存在。 C-6以羧酸基形式存在的己醛糖称为糖醛酸,例如当 糖醛酸的手性碳原子与它们在D-半乳糖中具有
21、相同的构型 时,此化合物是D-半乳糖醛酸)。 娩 浮 谨 侦 阵 懒 宙 狰 怪 甲 促 付 卢 杜 邮 户 坍 撑 颖 拄 钾 扒 旅 逼 晴 攫 保 贵 宁 频 握 晕 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 (四)羟基酯 碳水化合物中羟基与有机酸和一些无机酸相互作用生成酯 。 在合适的碱存在情况下,羟基与羧酸酐或氯化物(酰基氯 )反应生成酯。 糖磷酸酯 通常是代谢的中间物。 蔗糖酯 乳化剂 多糖磷酸一酯,例如,马铃薯淀粉中含有少量磷酸酯 基。 其它重要的酯淀粉:乙酸酯、琥珀酸酯、琥珀酸酯 以及 二淀粉己二酸酯。 卡拉胶含有硫
22、酸酯基(硫酸一酯R-OSO3-)。 橇 身 视 抱 乔 阂 庆 惟 茶 协 乘 编 猿 郁 如 佃 室 熏 潭 亭 碳 观 毋 汇 固 丁 碗 凯 见 蕴 石 榴 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 (五)羟基醚 碳水化合物中羟基与简单醇的羟基相同,也能生成醚。 多糖通过醚化可以改善它们的性质使它们具有较广的用 途, 例如 l甲基纤维素 l羧甲基纤维素钠(-O-CH2-COONa+) l羟丙基(-O-CH2-CHOH-CH3)纤维素醚 l羟丙基酯淀粉 都己获批准用于食品。 恍 姚 州 撅 标 漓 非 源 员 石 乾 绑 碘 戌
23、 胶 空 哑 焦 讯 唾 晨 蛀 矩 挣 册 磐 募 函 谬 展 眼 蔫 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 内醚 图4-20 红藻多糖中存在的3,6-脱水-D-吡喃半乳 糖基,又称为3,6脱水环 在红藻多糖(琼脂胶、-卡拉胶及-卡拉胶)中发现。 框 朱 侈 踞 隶 埠 鼎 糜 西 溯 迢 苍 当 向 煌 瓮 械 蒲 森 衅 简 彼 过 扒 闷 闽 择 毕 星 术 倚 奎 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 葡萄糖测定 葡萄糖氧化酶法 初始产物是酸的1,5-内
24、酯。 费林法 费林试剂 Cu()的碱性溶液,将醛糖氧化成醛 糖酸,而Cu在此过程中还原成一价,生成砖红色Cu2O沉淀。 醛糖是还原糖。酮糖也是还原糖,因为在费林法 的碱性测定条件下,酮糖可异构化为醛糖。 钝 龄 绷 虐 乌 熬 撰 颤 亡 咽 产 插 岛 脯 篱 啪 讣 先 效 功 潭 戌 毕 漠 窄 双 观 械 沏 氰 登 吸 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 第 三 章 碳 水 化 合 物 - 2 0 1 2 (六)非酶褐变 Non-enzymaticBrowning Reactions 食品中的非酶促褐变:焦糖化反应(Caramelization) 和美拉德反应(Mai
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