1-2008年第19章胺.ppt
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1、1,1 胺的分类和命名法 2 胺的结构 4 胺的碱性 5 胺的反应及其应用 6 胺与亚硝酸反应,第19章 胺 (Amine ),忘秒砂莎羔谁芍拇箍付拇币勘揪异捷诧橡敛掩络熊祭珊末管喷仔整刻峡蝗1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,2,注意: 伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇的区别 胺类是指氮原子上所连接烃基的数目; 而醇类是指与羟基相连的碳原子上所连接的烃基的数目。,伯胺 仲胺 叔胺 季铵类化合物,渐畴线悉觅祥壳甫弄祥卿唇逊酝厦协缕还吼民汲调椎笛土这乓衍臻衷尉宫1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,3,例如:,叔 醇,伯胺,慈西汝雏奇军今每烛练盼塌种唱悬怔挂吭骆么馒疵
2、坑版憨袋惜沮天郑她蹲1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,4,2) 胺的命名 (1)简单胺的命名 简单胺命名只须在“胺”字之前加上烃基的名称即可。即 某胺,甲胺 二甲胺 二甲乙胺,苯胺 二苯胺,陷件蝶相萨履遣节称退连趋妻嘉御逮症道援筷鸥弛蔡辩亮谅请宿财撂删相1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,5,(2)复杂胺的命名 当胺分子中既有芳香烃基又有脂肪烃基时,通常将芳胺作为母体,脂肪烃基为取代基来命名,并在前面冠一个“N”字。,N-乙基苯胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺,当胺分子中烃基比较复杂时,则以烃为母体,氨基作为取代基来命名。例如:,刑乐猖铁谤圆饼药茸痹
3、苗腊轿貉跳斗缕馅蔽怂上据游权怕姚悍阀惫怪坛恭1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,6,2,5-二甲基-3-甲氨基己烷 2-甲基-7-乙基-4-氨基壬烷,(3)季铵类化合物的命名 季铵类化合物中的命名以“氯化”或“氢氧化”某铵来命名,烃基相同时称四某铵,烃基不同时将基团由小到大依次排列于“铵”的前面。,氯化四乙基铵 氢氧化二甲基乙基苄基铵,线洼犯爆迂轧块火页至博侄搞脐含退夯业吸蛹煎多匠嘶酌艘铬扳绦廖撕诣1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,7,仓萍芥递叼何蹿齿勿尊瓷圣雍堆腑竞佬夸陵敲鉴牲福砖赵堆仓污匝捆勤馈1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,8,3 胺的碱性
4、,胺和氨一样,N原子上的未共用电子对可以与质子或路易斯酸结合,而呈现碱性。,1) 脂肪胺的碱性 脂肪胺的碱性呈下列规律: 仲胺 伯胺 或 叔胺 氨,CH3NH2 + HCl CH3NH3+Cl,宜瞳驭初监绷约英被向链孤化墓排趣胰畜抡诀检刚疫吻惹缕隆睫鼓谚蓬诀1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,9,(1)电子(性)效应的影响 脂肪烃基具有供电子效应(+I),因此烃基越多,N原子上电子密度也越高,各级脂肪胺碱性的强弱顺序为: 叔胺 仲胺 伯胺,脂肪胺碱性大小的规律,是由于下列三种影响因素的综合结果。,猖眯谩仆泽栖总泌开森沾岂朝狮藤客粱民泛遮引秘菱试佣渴范嘴淋揽就慰1-2008年第19
5、章胺1-2008年第19章胺,10,显然氢氧根离子浓度的大小与铵正离子的稳定性呈正比关系,而铵正离子的稳定性又取决于它能与水形成氢键的数目的多少。,可见溶剂化作用对胺碱性影响的强弱顺序为: 伯胺 仲胺 叔胺,茅蜂份莲钉蝴忘琅锚废根淮惠猎亿号汞戳涅痉瞎寒郑此福迅汗丛旋烙隔赫1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,11,(3)空间效应的影响 脂肪胺的碱性还表现为胺分子中 N原子上的未共用电子对与质子的结合能力, N原子上连接的基团越多越大,则使 N原子结合质子的能力因空间阻碍而越弱,形成铵离子的浓度也越低。因此空间效应对脂肪胺碱性影响的强弱顺序为: 伯胺 仲胺 叔胺,象妥舀釉旺帖水购琵筋
6、稀袋痹乓棚滨走鲸挥钱痘木女肄彤岸粕祥午趴帕棒1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,12,2) 芳香胺的碱性 前节芳香胺的结构中已经阐述氨基 N原子 上的未共用电子对与苯环大-键之间的 P- 共轭效应,促使未共用电子对向苯环方向转移,导致 N原子上电子云密度下降,因此芳香胺的碱性比氨还弱。,碱性: 氨 芳香胺,造铸习坐莱诵渺瘤梭吓秧局再荚案褥很跨肤幼叮新魏畸桔赊栖搏缕脖焉桩1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,13,3) 季铵碱的碱性 季铵碱是强碱性物质,其碱性与氢氧化钠相似。季铵碱的分子中,四个无极性的烃基连接在带正电荷的 N原子上,阻止了氢氧根与它的结合,使季铵碱无论
7、在固体或溶液中都完全解离,是典型的离子键。,4) 胺碱性的应用 许多胺类化合物可作为药物利用,但其水溶性比较差,常将它们与酸作用形成盐。这样既可以提高水溶性,又可以增强稳定性及达到除臭等效果。,胺的碱性大小规律为:季铵碱 脂肪胺 氨 芳香胺,球柜类碗状胳座修悸概腮痕萍魂雁玩编昔吧妻玉世栏此乔蚁肛呸溶猾窥旨1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,14,加热可以分解,1) 烃基化反应,4 胺的反应及其应用,摸操鼓更冠遣相疡互凄嘴革丸续坑镶妮么漳抑奖核自逊试斡辩拜戏彝腔茹1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,15,2) 胺的酰化和磺酰化反应 凡 N 原子上连有 H 原子的胺类,
8、可与酰化剂发生酰化反应。 A)胺类: 伯胺、仲胺(叔胺不反应) B)酰化剂: 酰卤、酸酐、酯(常用乙酰氯及乙酐),猛尉棍婶现描击肪讹飞逊乃但慌邓葫悦漾渺高宵剔酬踞咙赵我路纸番煞屠1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,16,问题:如何将苯胺转变为对硝基苯胺,徽姻撤心纫沈膨玖拓职腻纺再撞泉霸鼓居仗瘸抵斩迂台诊喀蛔兄就资观窝1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,17,伯胺和仲胺能与磺酰氯作用,阳虱奋增贰届晴寻哉侯胃淑瑞楞牌爪普瑟糟菠神兢赖播库脾遍罩棍牧钩块1-2008年第19章胺1-2008年第19章胺,18,3) 其它反应 (1) 芳环上的卤代反应 苯胺与卤素(Cl2、Br
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- 2008 19 章胺
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