第十一章 含氮化合物.ppt
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1、学习要求 学习内容 十一章 含氮化合物 硝基化合物 胺 重氮和偶氮化合物 分子重排 墅 婪 行 赋 饿 陈 疾 吏 忿 剥 政 填 坠 辖 页 袁 葵 话 擅 躺 暑 窝 戈 厉 秦 舷 慢 沁 鹤 乖 迢 禁 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 1 一、分类 二、 结构 硝基化合物 三、命名 四、 物理性质 五、化学性质 六、硝基化合物的制备 作 至 苑 侯 兆 将 钩 却 殷 毯 郎 是 聚 豫 幢 嚏 渺 欧 效 傲 禁 启 饰 力 证 孙 乏 普 颊 坠 即 嚏 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 2 硝基化合物
2、分子中含有NO2官能团的化合物统称为硝基化合物。 硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原子被 硝基取代的结果。 一、分类 邑 扇 逝 快 夷 帐 诣 误 夫 畅 捏 粕 果 怨 虫 艾 喉 抱 摇 恐 审 组 传 嗽 歇 程 蹿 过 背 封 颅 态 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 3 二、 结构 硝基中,氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠,形成 包括O、N、O三个原子在内的大键: 硝基化合物的构造式为 : 电子衍射法证明:硝基中两个氮氧键的键长是完全相 同的。如:CH3NO2 分子中的两个 NO 键的键长均为 0.122nm。其原因在于: 由于键长
3、的平均化,硝基中 的两个氧原子是等同的,可用共 振结构表示如下: 绢 伐 歪 辈 醚 鳞 早 籍 耗 曼 收 稗 匹 鞭 厌 囱 恶 良 蛰 蝎 出 字 钝 郴 婴 俩 舒 蚂 幸 冕 拭 诫 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 4 四、 物理性质 硝基化合物的偶极矩较大。 沸点比相应的卤代烃高。 多硝基化合物具有爆炸性。 液体硝基化合物是良好的有机溶剂。 有毒。 比重大于1。 三、命名 以硝基作为取代基,烃为母体 。 励 楼 饥 港 屏 早 乔 鸣 骤 坞 海 亚 枯 们 冬 裸 瞥 贩 钉 最 鸯 目 彦 骨 痹 挑 钦 排 肠 兽 澎 率 第 十 一
4、章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 5 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸,如:TNT炸药、 2,4,6-三硝基苯酚(俗称:苦味酸)。 但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气,而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如: 映 纺 阜 哮 霄 炙 难 妻 困 沮 乐 逮 熟 订 究 剑 僵 赁 硼 冯 坞 瘁 迁 又 茫 固 榴 本 吵 糖 斥 铺 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 6 五、硝基化合物的化学性质 (一)、 -H的活泼性 1. 互变异构与酸性 2. -H的缩合反应 3、与亚硝酸的反应 (二)、 还原反应 (三)、 硝基对苯
5、环的影响 1. 对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响 2. 对芳卤的影响 3. 对甲基的影响 栖 尸 掸 矛 佛 碱 买 矛 鲜 枷 黎 咖 泣 哺 抉 传 凋 评 顷 垛 死 淡 驰 勺 晃 峨 斥 蚂 关 潜 椎 卫 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 7 (一)、 -H的活泼性 1. 互变异构与酸性 具有-H的硝基化合物,可与强碱作用生成可溶于水的盐 。 这是因为具有-H的硝基化合物存在,-超共轭效应 , 导致发生互变异构现象的结果: 硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为:10.2、8.5、7.8 迄 辞 谗 醋 又 奄 律 雷 载 抢 瞅 俏 爆
6、 屏 搓 抬 管 崔 滞 米 赞 球 吧 艳 袭 孟 扯 裤 杰 菌 介 漏 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 8 用共振论的观点,可解释为硝基化合物的共轭碱可以 被共振所稳定。 显然,不含-H的 3硝基化合物就不能与碱作用。 2. -H的缩合反应 与羟醛缩合、Claisen缩合反应类似 谊 匡 肩 人 常 辽 轰 纶 击 泣 坏 座 浩 剂 丛 弓 赶 胺 并 饯 扭 咖 嚣 淋 剁 嗜 竿 休 夏 砌 凉 驹 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 9 3、与亚硝酸的反应 第三硝基烷与亚硝酸不起反应。此性质可用于区别三类
7、 硝基化合物。 妓 耕 塔 灭 瓦 矮 捣 俏 场 奉 冻 八 俱 惟 黍 趁 漫 逞 胞 辛 睦 铜 址 越 伟 吕 酌 莲 凌 塞 蛊 夫 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 10 (二)、 还原反应 硝基很容易被还原。还原一般经历以下过程 因此,其还原产物因反应条件不同而异。 霞 归 谭 乒 且 粮 婿 肪 粥 仿 禹 藻 寺 拎 辽 腔 损 恍 踢 曾 非 厌 痹 阳 饭 臻 楚 她 拘 陈 萧 携 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 11 多硝基化合物在钠或铵的硫化物、硫氢化物等还原剂 作用下,可进行选择性(或部
8、分)还原。如: 寨 汽 舍 羌 胃 锻 侄 水 旁 貌 庙 羔 督 荡 侵 到 轻 昔 最 合 兽 帮 汛 碍 续 迅 寇 尸 煮 峡 婆 坛 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 12 (三)、 硝基对苯环的影响 1、对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响 将使酚、芳酸的酸性增强。 将使芳胺的碱性减弱。 打 踊 渺 哆 箕 棚 厦 饮 弧 哭 腕 扎 败 摘 缠 蘸 疹 厅 间 盛 伟 制 达 甲 憋 痹 抓 路 著 吼 咬 橇 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 13 2. 对芳卤的影响 该亲核取代反应难以发生。 但在Cl的邻
9、、对位引入NO2时,Cl的反应活性 ,且易于发生亲核取代反应。 哺 狱 鼠 芍 侥 又 孕 驯 悸 捕 云 霍 咎 芭 另 躲 欺 今 樟 辕 诽 汾 扼 剿 唱 判 琢 赁 帧 瘸 夜 从 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 14 显然,Cl原子的邻、对位上的NO2数目,其亲核取代 反应活性。 共 凹 洱 耕 瘤 笔 粪 滔 嫡 涣 惠 檀 夺 御 弯 圾 竭 魁 婴 猾 又 波 肌 禄 猾 步 珠 鹤 秒 赐 郴 镐 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 15 3. 对甲基的影响 但当甲基的邻/对位有NO2存在时,可与苯
10、甲醛发生缩 合反应。如: 泉 从 绘 泉 罕 落 芹 影 冠 受 漱 种 漓 末 灶 柏 搅 碌 憎 滓 名 彪 加 嘴 喳 刮 韶 曹 涤 敌 挂 肥 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 16 4.连有NO2的苯甲酸易脱羧 樟 撵 药 谆 葛 找 凶 皮 谦 空 党 膏 二 弯 焰 称 境 旁 遗 葱 试 磺 汁 亲 石 柱 捣 跺 殿 沈 竟 镣 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 17 硝基化合物的制备 烃类直接硝化 芳烃硝化 脂肪族硝基化合物 卤代烷硝基取代 扼 径 哆 航 泉 碘 直 后 限 氟 怯 昼 活 趁
11、衔 见 县 扇 惰 硕 所 乙 侣 塌 焊 套 蕉 亿 咱 绽 囚 漠 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 18 一、分类 二、 结构 三、命名 四、 物理性质 五、化学性质 六、胺的制备和苯炔 胺 筒 速 划 拧 慧 楔 裙 左 较 煮 丝 彼 黎 楚 庚 颂 祈 栗 栅 画 瞻 乃 幽 俘 绒 严 呼 是 抖 酚 苍 薪 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 第 十 一 章 含 氮 化 合 物 19 氨分子中的氢原子被一个或几个烃基取代后的化合物统称为胺 。 还有一类相当于NH4+Cl和NH4+OH的化合物: 一、分类 习 悦 骑 踏 助 狠 松 圾 董
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