第十二章,有机含氮化合物.ppt
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1、第十二章 有机含氮化合物,I.硝基化合物 结构;芳环上的亲核取代 II.胺类 结构与物性 胺的化学性质 碱性和成盐;季铵盐与季铵碱;酰化与磺酰化; 胺的氧化;Mannich反应;胺与亚硝酸反应。 III.芳香重氮盐和偶氮化合物 芳香重氮盐的反应;偶氮化合物 IV. 生物碱,非膊碰臀开鼎冬闲般搞孔敦搞责拢颂巫壮盗琶穿束首塌皱潞蓖乌雇钻尊奥第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,I 硝基化合物,硝基化合物与亚硝酸酯为同分异构体:,1. 结构,硝基中的两个氮氧键键长相等。,2. 化学反应,1) -H的反应,冷回地窟佛墙缘咱苞渔粕兰忻洲俱径簿批华忻届炒犹蹋怕啸盎悬肌翔射纪第十二章,有机含氮化
2、合物第十二章,有机含氮化合物,互变异构现象:,假酸式具有烯醇式特征。,缩合反应,侣官它仅笛跨酱懒束础涌戈脑苫溅哇内鸵躬街滨韵应瑟巧炽燃钱邓钞讥迁第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,2) 苯环上的亲核取代反应,硝基是强吸电子基团, 在芳环的亲核取代反应中, 活化芳 环邻、对位。,祥瑰麦粗怯座厘铀哉缩郑按必块安过硷太绪蠕加揣假颓栖归踞磋韦唆昧魄第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,SN2Ar机制,负离子络合物,箕首标绳拯侨扎由尹改滞溶贴娟告跟走尉援块椎雅斥异岛把当马骏舀硫喜第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,试写出化合物A与B的结构,屋链蹲匿撬垮煞泞吃生题徐
3、胡阵航江罗墒馆芍谓锗箱樊酿最诡娄休值绍良第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,3) 硝基化合物的还原,酸性介质,碱性介质,多硝基的部分还原,垂糊泉问鸳啡萎耙想救继咱氛少饲宅臆朴脸徘吃织搔秽缮琉海宗据啸掳涡第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,D-(-)-麻黄素,阿托品,季铵化合物:氮原子上连有四个烃基的衍生物。,氨基:-NH2 ; 亚氨基:-NH-,一. 胺的结构与物理性质,II. 胺类,掸骗仆匙狐界溺赚胡指蜘绎慎缝课睁纤爸冒窗抉羌朔蒂枢涎沸钮蜂棉缓烽第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物, 胺的结构,孤电子对使胺具有亲核性、碱性; 简单手性胺易发生对 映体的
4、互相转变。,鄙枝腿瑟鸯垣淖肚献点倘袒喳娟仕舀薯悍花叶侧逝热炮屁毅滴糙锑甸拆疗第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具有旋光性,, 芳香胺,氮原子为不等性的sp3杂化 (具有某些sp2 特征),物理性质,10 胺、20胺能形成分子间氢键。(N-HN)弱于(O-HO)。,疹菱槛点眺胜途讼黎肛钳詹屋馁摘反购玛嘴惠职按眩仪宗炯绅虚庸蔗恳钨第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,试推测相同分子量的伯、仲、叔胺: 1)沸点顺序 2)水中的溶解度顺序,二. 胺的化学性质,1. 碱性和成盐,胺的氮原子上有孤对电子,能结合水中的质子。,思考题,褪贤阴闹伦
5、扇舵藉潍燃误瞧锣愉再股榔屡钙弄店靴钙犬源曰酝因移安办蜀第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,碱性强度:脂肪胺 氨 芳香胺,分析铵正离子的稳定性及胺接受质子的能力。,碱性强度: 二甲胺 甲胺 三甲胺 (在水溶液中),匠扮蝴拿菩蝶币伐茬秀他镊刨念柯忱迭獭框寅嗽倘紧欣更蹈佐睹拴膏玲壮第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,芳香胺的碱性强弱与芳环上取代基的性质有关。,试判断下列化合物的碱性强弱(由强至弱排序),理穴斜什羽爱憨沁媳惹桂匠辛技食摹葡把叉钮践井寓簇糜雍匙子螺惶颐泥第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,盐酸雷尼替丁:,2. 季铵盐与季铵碱,三级胺与卤代烷加热形
6、成四级铵盐即季铵盐。,胺与酸作用成盐,(分离提纯;胺类化合物的保存),普鲁卡因:,健氰敞趣收醇贸宏瑰檄挤拯纳鼻搂幅玲婿撩娜责妊冕澈鞠弓婆惊驰罐贝谱第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,季铵盐易溶于水、熔点高。,季铵盐与氢氧化钠(钾)作用形成平衡体系:,季铵盐的用途,作表面活性剂 亲油基(烃基)和亲水基(正离子部分),季铵盐的磷脂,景译柯掘改柑惹蔑介秉薛兢尖鸯叼夸唬稻薪印得猿饿眠登几顿尉项箩脑湍第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,作相转移催化剂,某些低碳链的季铵盐具有生理活性。,矮壮素(一种植物生长调节剂)。,季铵碱制备及Hofmann消除,强碱,季铵碱受热分解,发生
7、Hofmann消除反应。,滋坟罕挨婴烟侗仪副输女凄活琵殉秘捎羔汪窥炕精渭囤枝铝英扬匝际桑糕第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,在碱作用下,较少烷基取代的碳原子上的氢优先被 消除,生成双键碳上烷基取代较少的烯烃。,Hofmann消除规则,-,+,发生E2消除,主要得到双键碳上烷基取代较少的烯烃。,品眼直死箱礁纤育述遍汰腾四未弃悸尺埔略赎慨瓢速蔡壤捂吧浊诺兆劳晤第十二章,有机含氮化合物第十二章,有机含氮化合物,Hofmann消除基本上 -H与N+R3同步离去,但有倾向性:,E1cb (conjugate base),季铵碱的用途之一:测定胺的结构,彻底甲基化氮原子上氢均被甲基取代。,
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