有机化学中的电子效应.ppt
《有机化学中的电子效应.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《有机化学中的电子效应.ppt(17页珍藏版)》请在三一文库上搜索。
1、1、sp3杂化,为了使SP3轨道,彼此达到最大的距离及最小的干扰,以碳原子为中心,四个轨道分别指向正四面体的每一个顶点,所以碳原子的四个轨道都有一定的方向性,轨道彼此间保持一定的角度,按照计算,这个角度应该是109.5度,这样可以使每个轨道达到最低干扰的程度。 如:甲烷,2、sp2杂化,一个s轨道和二个p 轨道形成三个sp2 杂化轨道,如:乙烯,C=C 键: 1 s 键 + 1 p 键,3、sp杂化,一个s轨道和一个p轨道形成两个sp 杂化轨道,如:乙炔,CC 键: 1 s 键 + 2 p 键,第二节 有机化合物分子中的电子效应,分子中原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化学键之间的相
2、互影响,使分之中的电子云发生一定程度的移动,这种作用称为电子效应。 电子效应分为诱导效应和共轭效应,一、诱导效应,1、在多原子分子中,由于成键原子和基团的电负性不 同而引起分子中的电子云的密度发生一定程度的改变, 并通过静电诱导作用沿着分子链向某一方向传递。,诱导效应的特点:,1、短程的,一般不超过3个碳原子,2、是一种静电作用,是固有的永久性效应。,诱导效应可分为 : 吸电子诱导效应(-I) 斥电子诱导效应 (+I),常见取代基的电负性大小次序:,在H前面的是吸电子基团,在H后面的是斥电子基团,如:乙酰氨基,如:叔丁基,-NO 2 -CN -COOH -F -Cl -Br -I -OCH3
3、-NHCOCH3 -C6H5 -CH=CH2 -H -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)3,二、共轭效应,1、共轭体系的特点:形成共轭体系的原子必须在同 一个平面,必须有若干个可以实现平行重叠的P 轨道,要有一定数量的供成键的P电子,3、共轭效应分为三种:-共轭、p-共轭、 -共轭(超共轭)。,2、共轭效应的表现:键长平均化,电子云密度平均化, 体系能量降低,稳定性增加,-共轭 P-共轭 -超共轭,二、常见共轭体系: - 共轭:常见的共轭烯炔烃,芳香烃; p - 共轭: (1). 孤对电子与键共轭: (2). 负电荷与键共轭: (3). 正电荷与键共轭: 3. -共轭: (超共轭效应),1,3-丁二烯的结构,共轭二烯烃的结构,共轭效应在共轭键的存在下,由于分子中原子间有特殊的相互影响,使分子更稳定,键长趋于平均化的效应。 诱导效应是由于原子或原子团电负性不同引起的,通过碳链来传递,其作用是短程的(一般经过2个C以上这种效应就很弱了)。 而共轭效应是由P电子在整个分子轨道中的离域作用引起的,其作用是远程的(沿共轭链传递,并不因链的增长而减弱)。,共轭效应与诱导效应的区别:,
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 有机化学 中的 电子效应
链接地址:https://www.31doc.com/p-8958525.html